Способ получения производных 3-этокси-1я- изоиндолапредлагается способ 'получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически актие'ных вещ'вспв.использование извест-ной реакции взаимодействия фталимидена с триэтилоксонийтет- •рафтар.боратом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — производные з- этокюи-ш-изои'ндола.предлагаемый способ получения производных 3-этакси-1я-.изои1н1дол,а общей формулыкб ос^нэгде r, ri, r2, rs, r4 и rs — одииако/вые или различные и означают водород, хлор или •фтор;re означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей ^3, -^4, /?5 и /?б и не больше трех из заместителей r, ri, rs, rs, r4, rs и re имеют друтое значение, чем водород, заключается в том, что соединение общей •формулы10где r, ri, r2, rs, r4, rs и re имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторбо^ратом •предпочтительно в ореде хлорирован'ного углеводорода, например хлористого метилена, при 15—40°с с последующим выделением целевого продук- 15 та известным способом.пример 1. 1-(>&г-хлорфенил)-3-этокси-1я- изоиндол.2] г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г бортрифтордиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 мл абсолютного .метиленхлорида. после этого к раствору прибавляют 21 г 3- (п-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи 'при комнатной температуре. полученный раствор вносят в 50 мл насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего э^кстрагируют 500 мл диэтилэфира и эфирный экстракт сушат. растворитель испаряют и цолу- 30 ченный сырой .продукт 'церекристаллизовы-2025

Союз Советскив

Социалистические

Республик

ОП ИСАЙИ Е изовеЕТЕНИя

К ПАТЕНТУ

379090

Ф и

Зависимый от патента ¹â€”

М, Кл. С 07d 27 56

Заявлено 17.VI.1969 (№ 1338547/1479043!23-4)

Приоритет 19.VI.1968, № 738121, США

Опуоликовано 181Ч.1973. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 26.VI.1973

Комитет по делам

41аобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.759.4.07(088.8) Авторы ,изобретения

Иностранцы

Вильем Хулихэн (Соединенные Штаты Америки) и Марсель Карл Эберле (Швейцария) Иностранная фирма

«Сандос АГ» (Швейцария) Заявт4тель

1„», СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

3-ЭТОКСИ-1Н-ИЗОИ НДОЛА

R, 5

Кв О

R, ОС,Н, 20 общей

ЗО

Предлагаегся способ получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе физиологически 2IKTHIBíûõ BeIIIBCTIB.

Использование известной реакции взаимодействия фталимидина с т риэтилоксонийтетрафторборатом в среде хлористого метилена дало возможность получить новые соединения — прои э водные З-этокси-1Н-изоиндпла.

Предлагаемый апоспб получения производ- 10 ных З-эта1оси-1Н-.изои ндола общей формулы где R, Кь Кз, R6, R4 и R6 — одинаковые или различные и означают водород, хлор или фтор;

R6 означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместителей Рз, R4, R6 и R6 и не больше трех из заместителеи R, К1, К2 R6, R4, R6 и К6 имеют дру жное значение, чем во дород, заключается в том, что соединение формулы где R. Ri R, Ra. R4, R6 и R6 имеют казанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторборатом предпочтительно в среде хлорированного углеводорода, например хлористого метилена, при 15 — 40 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

П р и и е р 1. 1- (n-хлорфенил) -3-этокси-18изоиндол.

21 г кристаллического триэтилоксонийтетрафторбората, изготовленного из 23 г oopтрифтардиэтерата и 11 г эпихлоргидрина, растворяют в 100 лтл абсолютного метиленхлорида.

После этого к раствору прибавляют 21 г 3(и-хлорфенил) фталимидина и полученную реакционную смесь перемешивают в течени ночи при комнатной температуре. Полученный раствор вносят в 50 лил насыщенного водного раствора карбоната натрия, после чего экстрагируют 500 лтл диэтплэфира и эфирныш экстракт сушат. Растворитель испаряют и полученный сырой, продукт перекристаллизовы379000 вают из метиленхлорида/гексана (1:1). 1-(пхлорфенил) -3-этокси-1Н-изоиндол правится при 102 — 103 С.

Пример ы 2 — 3. Аналогично способу, описанному в примере 1, заменяя 3-(n-хлорфенил) фталимидин эквивалентным количеством 3-(3,4 дихлорфенил) фталимидина и 3-фенилфталимидина получают соответственно 1(3,4- дихлорфенил) -3-этоксн-1Н-изоиндол (т. пл. 82 — 84 С) и 1-фенил-3-этокси-1Н-изоиндол (т. пл, 93 — 94 С).

П р едм ет,из о бр етения «5

R6 О

1. Способ получения производных 3-этокси1Н-изоиндола оощей формулы!

5 где R R., R2, R3 R4 R5 и 14 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с триэтилоксонийтетрафторборатом с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде хлорированного углеводорода, например хлористого метилена, или 25 при 15 — 40 С.

ВБ ОСгН5

Составитель С. Дашкевич

Техрел Е. Борисова

Редактор О. Кузнецова

Корректор А. Дзесова

Заказ 337/1076 Изд. № 482 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прн Совете Министров СССР

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент>. гле R, R., Rg Кз R4 и Кз — одинаковые различные и означают водород, хлор ил,г фтор;

Ке означает водород или фтор с тем ограничением, что не больше двух из заместите5 лей Кз, R., К, и 14 и не больше трех из замеcTm e. eÉ R, R„R, R3, R4 R5 и R6 H 1eþT другое значение, чем водород, отличающийся тем, что соединение общей формулы