Способ получения 3,5,7-трибром-1-азаадамантана

Авторы патента:

C07D451/14 - содержащие циклические системы 9-азабицикло-[3.3.1]-нонана, например гранатан, 2-азаадамантан; их циклические ацетали

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСН ИХ

РЕСПУБЛИН

„Л0„„137 511 4 С 07 D 451/14

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 3

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4105912/23-04 (22) 08.08.86 (46) 15.02.88. Бюл. М- 6 (71) Московский институт тонкой химической технологии им. М.В.Ломоносова (72) А.И.Кузнецов и А.М.Бээр (P L) (53) 547.834 ° 1.07 (088.8) (56) Speckamp W ° N. Dekkers А.W,J.D.

Tru вЂ” Radical Halo8enation of 1

Asa вЂ” Adamantane. вЂ” Tetrahedron

Lett., 1974, N 21, р. 1857. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5,7-ТРИБРОМ-1-АЗААДАМАНТАНА (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 3,5,7-. трибром-1-азаадамантана вЂ” полупродукта для синтеза активных веществ. Цель вЂ” разработка нового способа получения новых полупродуктов. Синтез ведут обработкой

3,5,7-триамино-1-азаадамантана ИаИО, о в конц. HBr при 0-5 С с последующей нейтрализацией и экстракцией целевого продукта хлороформом. Выход 32,77, т. пл. 156-157 С.

1373707

Изобретение относится к по ..чен1по формула изобретения

Составитель И,Бочарова

Техред М.Моргентал

Корректор M.Äåì÷èê

Редактор Н,Киштулинец

Заказ 533/19

Тираж 370

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 производных азаадамантана, а именно

3,5,7-трибром-1-азаадамантана, который может быть использован в синтезе биологически активных веществ.

Цель изобретения вЂ” разработка нового способа получения нового соединения 3,5,7-трибром-1-азаадамантана °

Пример 1, К смеси 1 r (5,5 ммоль) 3,5,7-триамино-1-аэаадамантана и 10 мл конц. IIHr, охлаждено ной до 0-5 С, при перемешивании в течение 30 мин прибавляют раствор 1,8 г (26,1 ммоль) нитрита натрия в 4 мл воды и продолжают перемешивание без охлаждения еще 2 ч ° Смесь нейтрализуют 407-ным раствором щелочи и экстрагируют хлороформом (5 20 мл), Улороформ отгоняют, к остатку добавляют 10 мл конц. НВг и нагревают при кипении 2 ч. Кислоту отгоняют, остаток растирают с поташем и экстрагируют хлороформом (5 20 мл), Экстракт пропускают через тонкий слой силикагеля, растворитель упаривают. Продукт очищают сублимацией. Выход 0,67 r (32,7Z). Т.пл. 156-157 С.

Найдено, 7.: С ?8,90, Н 3,23, N 3,70; P>r 64,08, М 373.

Вычислено, 7: С 28,91, Н 3,23, N 3,75, Вг 64,11, М 373,91.

II р и м е р 2. К раствору 1 r

3,5,7-триамино-1-азаадамантана в

20 мл 207.-ной HHr, охлажденному до о

0-5 С, при перемешивании в течение

10 30 мин прибавляют раствор 1,8 г нитрита натрия в 5 мл воды и продолжают перемешивание беэ охлаждения еще 2 ч.

Реакционную смесь обрабатывают так же, как в примере 1, и получают

0,44 г (21,87.) 3,5,7-трибром-1-азаадамантана.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить неизвестный ранее 3,5,7-трибром-1-азаадамантан, 20

Способ получения 3,5,7-трибром-1-азаадамантана, о т л и ч а ювЂ”

25 шийся тем, что 3,5,7-триамино-1-азаадамантан обрабатывают нитритом натрия в концентрированной броо мистоводородной кислоте при 0-5 С последующей нейтрализацией и экстракцией целевого продукта хлороформом.

Способ получения производных индолизина или их солей // 715025

Способ получения производных индолизина или их солей // 674674

Способ получения замещенных дибензо- -9-азабицикло- // 368255

Патент 199149 // 199149

Способ получения 9-амино-9 азобицикло(зд1) нонана // 183148

Способ получения чистых энантиомеров сложных эфиров (+) или (-) троповой кислоты с аминоспиртами // 2162850

Изобретение относится к способу получения промежуточных продуктов для получения имеющих антихолинергетическую активность веществ на основе производных троповой кислоты, более конкретно к способу получения чистых энантиомеров сложных эфиров (+) или (-) троповой кислоты с аминоспиртами

Бис-кватернизованные производные аммония, фармацевтическая композиция на их основе // 2199539

Азабициклические алкановые производные, замещенные конденсированным бициклогетероциклом // 2437884

Изобретение относится к азабициклическим алкановым производным, замещенным конденсированным бициклогетероциклом формулы (I) или к их фармацевтически приемлемой соли, сложному эфиру, амиду или пролекарству, где n означает 1, 2 или 3; А означает N или N+-O-; R означает водород, алкил, циклоалкилалкил и арилалкил; L выбирают из группы, состоящей из О, S и -N(Ra)-; Ar1 означает 6-членный арил или 6-членный гетероарил; и Ar2 означает бициклический гетероарил; и Ra выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила и алкилкарбонила; при условии, что если Ar1 представлен формулой (II), то L означает О или S; композициям, содержащим такие соединения, и способам лечения состояний и нарушений, используя такие соединения и композиции

2-аминобензоксазолкарбоксамиды в качестве модуляторов 5-нт3 // 2448105

Изобретение относится к соединениям общей формулы II, где R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена и низшего алкила, содержащего 1-6 атомов углерода; R4 представляет собой остаток, представленный в формуле изобретения; R5 представляет собой водород или метил; R10 выбран из группы, состоящей из: (i) водорода; (ii) (C1-С 10)алкила; (iii) (С1-С10)алкила, замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -N(СН3)2, морфолинила, (C1-C4)алкокси, гидроксила, -CON(CH 3)2 и галогена; (iv) моноциклического (С 3-C8)циклоалкила, содержащего один гетероатом N; (v) 9-метил-9-азабицикло[3.3.1]нонана; (vi) фенила; (vii) фенила, замещенного одним или несколькими (С1-С 4)алкокси; R11 выбран из группы, состоящей из водорода и (С1-С10)алкила; или R10 , R11 и атом азота, к которому они присоединены, взятые вместе, образуют азотистый гетероцикл или замещенный азотистый гетероцикл, такие, как представлены в формуле изобретения

Азаадамантановые производные и способы применения // 2450002

Изобретение относится к азаадамантановыми производными формулы (I), их фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами лигандов nAChR, их применению, способу лечения и фармацевтическим композициям на их основе, а также к промежуточным соединениям формулы (VI) и (VII) и применению соединения формулы (V) для получения соединения (I)

Сложные эфиры тиенилкарбоновой кислоты и аминоспиртов, способ их получения и фармацевтическая композиция, обладающая антихолинергической активностью // 2073677

Изобретение относится к новым сложным эфирам карбоновой кислоты с ценными свойствами, в частности к сложным эфирам тиенилкарбоновой кислоты и аминоспиртов общей формулы (I) где А группа где m и n независимы друг от друга и означают 1 или 2, Q группа формул Q' группаNR, где R означает водород или алкил с 1 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном или гидроксилом, или группа NRR', где R' алкил с 1 4 атомами углерода, или R и R' вместе образуют алкилен с 4 6 атомами углерода, причем в случае четвертого соединения к положительному заряду атома азота относится эквивалент аниона (X ),, R1 тиенил, фенил, фурил, циклопентил и циклогексил, незамещенные или замещенные метилом, причем тиенил и фенил могут быть также замещены фтором или хлором, R2 водород, алкоксил 1 4 атомами углерода или алкил с 1 4 атомами углерода, Ra водород, фтор, хлор или метил, при условии, что если А означает 3-тропанил, R1 гидроксил и R2-2-или 3-тиенил, то Ra не означает водород, их продуктам кватернизации и кислотно-аддитивным солям, еслиNR означает вторичную или третичную аминогруппу, к содержащему упомянутые соединения лекарственному средству, а также к способу получения их соединений

2,4-дифенил-3(4-ацетокси-4-метилгексин-2-ил)-3-азабицикло [3,3,1]нонан-9-он, проявляющий противовоспалительную активность // 1417444

Замещенные пиперидиновые соединения хиноксалинового типа и их применение // 2488585

Изобретение относится к замещенным пиперидиновым соединениям хиноксалинового типа формулы (II) или к его фармацевтически приемлемому производному, где Y1 представляет собой О; Q выбирают из конденсированного бензо или пиридино; каждый R2 независимо выбирают из (а) -галогена или -CN; (b) -(C1 -C6)алкила; а является целым числом, выбранным из 0, 1 или 2; пунктирная линия в 6-членном содержащем атом азота кольце, которое является конденсированным с Q группой, обозначает присутствие или отсутствие связи и когда эта пунктирная линия обозначает присутствие связи, тогда R3 и один R 4 отсутствуют; R3 выбирают из (а) -Н; каждый R4 независимо выбирают из (а) -Н; или (b) -галогена или CN; или (с) -X, -(C1-C6)алкила-X, -(5- или 6-членного)гетероцикла-X или -(5- или 6-членного)гетероцикл-(C 1-C6)алкила-X; или (d) -C(=Y)X, -С(=Y)T 3, -C(=Y)YX, -C(=Y)YT3, -C(=Y)N(T1 )(T2), -C(=Y)N(R9)CN, -C(-Y)N(R9 )X, -C(=Y)N(R9)YH, -C(=Y)N(R9)YX, -C(=Y)N(R 9)YCH2X, -C(-Y)N(R9)YCH2 CH2X или -C(=Y)N(R9)S(=O)2T 3; или (e) -N(R9)X, -N(R9)-CH 2X, -N(R9)-CH2CH2X, -N(R 9)CH2N(R9)C(=N(R12))N(R 12)2, -N(R9)-CH2CH 2N(R9)C(=N(R12))N(R12) 2, -N(T1)(T2), -N(T3)С(=Y)T 3, -N(T3)С(=Y)YT3, -N(T3 )C(=Y)N(T1)(T2), -N(T3)S(=O) 2T3 или -N(T3)S(=O)2N(T 1)(T2); X представляет собой (а) -Н, -(C 1-C6)алкил, -(C2-C6)алкенил, -(C1-C6)алкокси, -(C3-C 7)циклоалкил, -(5- или 6-членный)гетероцикл или -(7-10-членный)бициклогетероцикл, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R8 групп; или (b) -фенил, -нафталинил, или -(5- или 6-членный)гетероарил, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1 или 2 из независимо выбранных R7 групп; каждый Y независимо выбирают из О; А и В независимо выбирают из (а) -Н; или (с) А-В могут вместе образовывать (C2-C6)мостик, который необязательно содержит -HC=CH- или -О- в (C2 -C6)мостике; где 6-членное содержащее атом азота кольцо является конденсированным с Q группой, может находиться в эндо- или экзоконфигурации по отношению к А-В мостику; или (d) А-В могут вместе образовывать -CH2-N(Ra)-CH 2- мостик, где 6-членное содержащее атом азота кольцо является конденсированным с Q группой, может находиться в эндо- или экзоконфигурации по отношению к А-В мостику; Ra выбирают из -Н или -(C1-C6)алкила; Z представляет собой -[(C 1-C10)алкил, необязательно замещенный R 1]h-, где h равно 0 или 1; каждый R1 независимо выбирают из (b) -(C1-C10)алкила, -(C2-C10)алкенила, -(C2-C 10)алкинила, -(C3-C7)циклоалкокси, -(C6-C14)бициклоалкила, -(C8 -C10)трициклоалкила, -(C5-C10 )циклоалкенила, -(C7-C14)бициклоалкенила, -(3-7-членного)гетероциклила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью 1, 2 или 3 из независимо выбранных R 8 групп; или или (d) -фенила, -нафталинила, каждый из которых является незамещенным или замещенным с помощью R 7 группы; каждый R6 независимо выбирают из -Н; каждый R7 независимо выбирают из -(C1-C 4)алкила, -OR9, -С(галогена)3, -СН(галогена) 2, -CH2(галогена), -CN, -галогена, -N(R 9)2, -C(=O)OR9; каждый R8 независимо выбирают из -(C1-C4)алкила, тетразолила, имидазолила, фуранила, -(C1-C6 )алкилаCOOR9

Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов // 2560729

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), обладающим аффинностью в отношении никотинового ацетилхолинового рецептора, и селективным действием в отношении ацетилхолинового рецептора α3β4. Соединения могут найти применение при лечении, предупреждении или ослаблении симптомов различных медицинских расстройств, таких как боль, наркотическая зависимость, выбранная из кокаиновой, опиатной, марихуановой, или никотиновой, алкогольной, амфетаминовой зависимости. В формуле (I) R1 представляет собой водород, (С1-С4)алкил, циклопропилметил, (С1-С4)алкенил, фенил-(С1-С4)алкил, фенил-(С1-С4)алкенил или фенил-(С1-С4)гетероалкил, где фенил в указанных фенил-(С1-С4)алкиле, фенил-(С1-С4)алкениле и фенил-(С1-С4)гетероалкиле возможно замещен галогеном, (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, нитро, циано, трифторметилом или трифторметокси, и где гетероатом, включенный в указанный (С1-С4)гетероалкил, представляет собой кислород; Y представляет собой -NR3; R3 представляет собой водород или (С1-С4)алкил; X представляет собой орто-замещенный фенил, замещенный галогеном, (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, нитро, циано, трифторметилом, трифторметокси или -С(O)-фенилом. 4 н. и 12 з.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.

Способ получения производного эндо-9-азабицикло[3.3.1]нонан-3-ола // 2639150

Изобретение относится к новому способу получения соединения, представленного формулой (II), включающему реакцию соединения, представленного следующей формулой (I), с водородом в присутствии катализатора, состоящего из комплекса рутения: , где в формулах (I) и (II) R представляет собой атом водорода или бензильную группу, и комплекс рутения представляет собой соединение, представленное следующей формулой: Ru(X)(Y)(Px)n(L). Технический результат: разработан новый улучшенный способ получения производного эндо-9-азабицикло[3.3.1]нонан-3-ола, которое может применяться как промежуточное соединение для получения сельскохозяйственных химикатов, таких как акарициды, или лекарственных средств, при котором селективно получается при низкой стоимости в реакции производного 9-азабицикло[3.3.1]нонан-3-она с водородом в присутствии катализатора, состоящего из комплекса рутения. 6 табл., 7 пр.