Способ стабилизации рыбных жиров технического назначения к окислению

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

ОИ ЗЮ

РЕСПУБЛИК

11а 01) (д) С 11 В 5 00 (21) 3604261/28-13 (22) 13.06.83 (46) 23.02.86. Бюл. У 7 (71) Филиал по разработке готовых лекарственных средств Научно-исследовательского института по биологическим .испытаниям химических соединений, Дальневосточный государственный университет и Тихоокеанский научно-исследовательский институт рыбного хозяйства и океанографии (72) Н.А. Ермакова, Н.В.Педанова, В.Г.Шмулович, В.И.Гольденберг, Н.П.Багрина, Г.В, Панель, M.Н. Тиличенко, Г.А.Сыскин, В.Н.Акулин (53) 664.3.033.5(088.8) (56) Эмануэль H.Ì., Лясковская И.Н.

Торможение процессов окисления жиров, M.: Нищепромиздат, 1961, с.237-314.

Химические добавки к полимерам.

Справочник. М.: Химия, 1981, с.13. (54) (57) СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ РЫБНЫХ

ЖИРОВ ТЕХНИЧЕСКОГО НАЗНАЧЕНИЯ К

0KHCJIEHHN путем введения антиокислителя, содержащего аминогруппу, отличающийся тем, что, с целью повыапения эффективности ,стабилизации, в качестве антиокислителя используют производные

Н-фениламино-1,2,3,4-тетрагидропиридина формулы с Н

Н5Сб.5

С6Н5

Н где R R Н, или

R - С,Н„К = Н, R = С,Н„R СйР (СН,),,или

R С,Н„.

R =СН;М О

1213068

Изобретение относится к производству жиров и предназначено для их стабилизации от окислительного старения в процессе производства и хранения.

Цель изобретения — повьппение эффективности стабилизации.

Способ осуществляют следующим т образом.

В качестве производных N-фениламино-1,2,3,4-тетрагидропиридина формулы

С

Н СБ

l

Сб" 5

Н используют: соединение 1 — 1-фениламино-3-бензоил-б-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиридин (R=R =Н), светло-желР тые кристаллы, т.пл. 157-158ОС; соединение II — 1-фениламино-3-бенэоил-4,6-дифенил-1,2,3,4-тетрагидропиридин (R - =С Н К =Н) светло-желтые

6 5 о кристаллы, т.пл. 172-173 С, соединение III — 1-фениламино-3-бензоил-4,б-дифенил-5-диметиламинометил-1,2,3,4-тетрагидропиридин (К=С:Н

R СН -N(CH ) ), светло-желтые кристаллы,. т.пл. 163-164 С; соедиттение IV — 1-фениламино-3-бензоил-4,6-дифенил-5-морфолинометил- 1,2,3,4-тетрагидропиридин (R=C4H<, .

R СН -N(30),ñâåòëî-желтые крис-2 таллы, т.пл. 157-159 С.

Соединения I-IV хорошо растворяют ся в хлороформе, ацетоне, трудно— в спирте, относятся к классу умеренно-токсичных соединений, поэтому могут быть рекомендованы для стабилизации рыбных жиров технического назначения.

Эффективность стабилизации предлагаемыми антиокислителями проверяют при окислении жира печени минтая.

Для определения эффективности стабилизации измеряют скорость поглощения . кислорода на газометрической установке типа Варбург.

В термостатируемую ячейку газометрической установки помещают жир и вводят исследуемьй антиокислитель в растворе хлороформа. За кинетикой окисления следят по поглощению кислорода, строят кинетическую кривую поглощения кислорода и определяют период индукции — параметр т. . Аналогичным образом определяют парамет с Л

5 Pb>

Эффективность стабилизации характеризовали параметром E, который определяли из выражения: ("о) cl

1О где Е относительная антиокислительная активность, период индукции в присутст. вии исследуемого антиокислителя; период индукции в отсутствии антиокислителя, период индукции в присутствии антиокислителя, принятого за стандарт концентрация исследуемого антиокислителя; концентрация антиокислителя, принятого за стандарт.

t5 л ст

Cct

Антиокислители вводят в жир в растворе хлороформа. Используют обыч

30 но нрименяемые для стабилизации кон5 центрации антиокислителей 5 10

5 10 моль/л, что соответствует

0,001-0,01 мас.X. Результаты испытаний, представленные в таблице, свиЗ5 детельствуют о высокой эффективности всех соединений в рыбьем жире (примеры 3-6) ° Антиокислительная активность соединений 1-IV в 15-75 раэ выше активности дифениламина и в

40. 5-25 раз выше активности известного антиокислителя ионола, Пример 1. В термостатируемую при 70 С ячейку газометрической уста45 ковки помещают 2 см печени минтая, 0,01 мл хлороформа, содержащего

0,169 мг дифениламина, что соответст вует концентрации дифениламина

5 10 моль/л. 3а кинетикой окисления

50 следят по скорости поглощения кислорода, строят кинетическую кривую поглощения кислорода, по которой измеряют параметр . Примеры 2-"6 осуществляют аналогично примеру 1..

55 Данные по изучению антиокислительной активности исследованных сОединений сведены в таблицу. За стандарт принимают дифениламин.

Продолжение таблицы

1213068

: Пример

K,îòí.åä

Антиокислитель

Соединение II

Составитель Г. Анисимова

Редактор Н. Яцола Техред Т.Тулик

КорректоР А. Зимокосов

Заказ 752/37 Тираж 392

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, -35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Дифениламин

Ионол

Соединение f, 5 Соединение III 15

6 Соединение IV 27

Использование предлагаемого способа позволяет значительно повысить стабильность рыбных жиров технического назначения в процессе хранения и использования. Эффективность предлагаемых антиокислителей в

5-25 раз выше эффективности ионола.