Способ получения производных 1,2,4-оксадиазола (его вариант)

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 110179 (21) 2707604/23-04 (23) Приоритет — (32) 12.01 78 (31) P 2801509.0 (33) ФРГ

Опубликовано 23. 10. 82. Бюллетень № 39

Дата опубликования описания 23. 10. 82

3 (51) М. Кл.

С 07 D 271/06

Государственный комитет

СССР ао делам изобретений и открытий (53) УДК547. 793. . 3 (088. 8) Иностранцы

Эрих Шмидт и Фридрих берндт (ФРГ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Иностранная фирма

"Шеринг Al " (ФРГ) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1,2,4-ОКСАДИАЗОЛЛ (ЕГО ВАРИАНТЫ) й)СО- НН

N-О

/ С С-и, 3 fr и

5 (1)

CN

R СО-НН

Изобретение относится к спо собам получения новых производных

1,2,4-оксадиазола обшей формулы где R — низший алкил, циклопропил, низшая алкокси-, С -C4-алкиламино- или ди-С -C4-алкиламиногрупл па;

R низший алкил С3 Сg-цикло

t5 алкил, галоген-C -C -алкил, бензил, фенйл, незамещенный или замешенный низшим алкилом, галогеном, 20 обладающих избирательным гербицидным действием, которые отличаются широким бактерицидным действием на почве и листве и применимы для борьбы с однодольными и двудольными растениями-сорняками.

Для борьбы с сорными растениями, размножающимися исключительно семенами (однолетниками), при нанесении используют, как правило, биологически активное вещество в количестве от 1 до 5 кг/ra. При этом оказывается, что охарактеризованные биологически активные вещества оказывают селективное действие относительно полезных, культивируемых растений, таких как рис, озимые хлеба, кукуруза, хлопчатник, подсолнечник, земляной орех (арахис), соя, горох, люцерна, клевер и другие бобовые культуры.

Известна реакция образования амидоксимов взаимодействием гидроксиламинов с нитрилами в присутствии основания (1 )..

Одним иэ методов получения 1,2,4оксадиаэола является нагревание смеси амидоксима с соответствующим ангидридом кислоты или хлористь м ацилом (, 21.

Целью изобретения является почучение новых производных 1,2,4-оксадиаэола, обладающих гербицидным действием.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения производных 1,2,4-оксадиазола обшей формулы T бензонитрил общей формулы

969162 где К имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с гидроксиламингидрохлоридом формулы

NH OH-HC1 в среде органического растворителя в присутствии основания с последующим взаимодействием полу- 5 ченного амидоксима общей формулы ен

C =II ОН р - СО-КФ4 где R< имеет указанные значения, с галоидангидридом или ангидридом карбоновой кислоты общей формулы

R сос1 (в)

35 (III)

10 или (в со). î (v) где К имеет указанные выше значения, в среде органического растворителя Й в присутствии акцептора кислоты.

Поставленная цель достигается также тем, что согласно способу получения производных 1,2,4-оксадиазола общей формулы .(I), 3-бенз- амидоксим формулы

МО (II) 25

0Н

С

КН

I подвергают взаимодействию с галоид- ЗО ангидридом или ангидридом карбоновой кислоты общей формулы

0П) RKCOC1.или

35 р -со),о, где R имеет укаэанные значения, в среде органического растворителя в присутствии основания с последующим восстановлением полученного соединения общей формулы

ХО (Ч) м: — о у, И 45 с. с-к, >

4 где В2имеет указанные значения, до соответствующего аминосоединения и взаимодействием последнего с соединением общей формулы к„сос1 (vI) или изоцианатом общей формулы

R,-N =С=О, (Чн) 55 где R< имеет указанные значения, в среде органического растворителя в присутствии основания.

Взаимодействие бензонитрила с 60 гидрохлоридом гидроксиламина проводят в среде органического растворителя, преимущественно спирта, например этанола, или смеси спирта с водой, и в присутствии зквимолеку- > 65

:лярного количества основания, например гидрата окиси натрия или гидрата окиси калия, или алкоголята щелочного металла, например этилата натрия. Реакцию обмена производят при 25-100 C. Амидоксим общей формулы (III) подвергают реакции с галогенидом карбоновой кислоты или с ангидридом карбоновой кислоты общей формулы (1ч) или (Ч) в среде органического растворителя, например диэтилового эфира, диизопропилового эфира, диоксана, бензола или толуола, и при данных условиях в присутствии акцептора кислоты, например триэтиламина, в эквимолекулярных количествах при 20-40 С и после этого нагревают до 130 С.

По второму способу 3-бензамидоксим подвергают взаимодействию с галогенидом карбоновой кислоты или с ангидридом карбоновой кислоты в среде органического растворителя, например спирта, такого как этиловый, или смеси спирта с водой, при данных условиях в присутствии эквимолекулярного количества основания, например гидрата окиси натрия или гидрата окиси калия, при 20-100 С до соответствующего 1,2,4-оксадиаэола общей формулы (Ч).

Полученный продукт восстанавливают с применением восстанавливающего средства, например железа или цинка, в кислом или нейтральном растворе при 20-40ОС до соответствующего аминосоединения, которое затем подвергают реакции обмена или с ацилирующим средством в среде органического растворителя, например диэтилового эфира, тетрагидрофурана, диоксана, ацетона или ацетонитрила, при данных условиях в присутствии основания, например третичного основания, такого как пиридин или триэтиламин, при температурах от 20 до 40 С, до соответствующего изобретению целевого продукта.

Пример 1. Получение 3-(3(3,3-диметилуреидо)-фенил -5-трифторметил-1,2,4-оксадиазола.

Вариант A. 41,3 г (0,22 моль)

3-(N,N-диметилуреидо) -бенэонитрила и 16,68 г (0,24 моль) хлорида гидроксиламмония суспендируют в 300 мл метанола. При перемешивании добавляют 9,60 r (0,24 моль) гидрата окиси натрия и кипятят 6 ч при действии обратного холодильника. Реакционную смесь фильтруют горячей и фильтрат упаривают в вакууме. Остаток перемешивают многократно с эфиром и высушивают при комнатной температуре в вакууме. Выход 3-(N,N-диметилуреидо)— бензамидоксима 41,5 r (84,9% теоретически) . Т.пл. 186 С (разложение) .

39,5 г (0,18 моль) 3-(N,N-диметилуреидо)-бензамидоксима суспен969162

6S ( дируют в 400 мл тетрагидрофурана в течение 20 мин. смешивают с 25,2 мп (0,18 моль) трифторуксусного ангидрида при перемешивании. При этом температура реакции повышается от

25 примерно до 38 С. Для завершения реакции смесь перемешивают дополнительно 8 ч. Сразу же отфильтровывают от нерастворимых веществ, упаринают фильтрат и перекристаллизовывают остаток из смеси этилового эфира уксусной кислоты и гексана.

Выход 3-(3-(3,3-диметилуреидо)фенил)-5-трибторметил-1,2,4-оксадиазола 29,7 г (55% теоретически).

T.ïë. 155-158 С. 15

Вариант Б. 55,8 r (0,31 моль)

3-нитробензамидоксима растворяют в

900 мл тетрагидрофурана и при перемешинании смешивают по каплям в течение 1 ч с 43,1 мп (0,31 моль) три-. фторуксусного ангидрида ° Температу-. ра при этом повышается на 10 С. Через 3 ч реакция обмена, приводящая к

1,2,4-оксадиазолу, заканчивается, Исходную смесь выливают в 2 л ле- 25 дяной воды. Продукт реакции экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты. Этилацетатную фазу промывают водой, высушивают над сульфатом магния и центрифугируют.

Выход 3-(3-нитрофенил)-5-трифторметил-1,2,4-оксадиазола 52,8 r (65,7Ъ теоретически). Т.пл. 77-78 С.

49,6 r (0,19 моль) 3-(3-нитрофе- . нил)-5-трифторметил-1,2,4-оксадиазола растворяют в 700 мп этанола и

35 смешивают с 80 мл воды и 16,9 r (О, 31 моль) хлорида аммония. К реакционной смеси добавляют отдельными порциями в течение 30 мин при охлаждении льдом 93,1 г (1,4 моль) 40 порошкообразного цинка. При этом температура не должна превышать

30 С. Примерно через 1 ч реакция заканчивается. Отфильтровывают цинк и отделяют спирт центрифугиро- 45 нанием. Непосредственно вслед за этим оставшееся масло поглощают этиловым эфиром уксусной кислоты и двукратно промывают порциями моды ,ïî 300 мл. Этилацетатную фазу высу» шинают над сульфатом магния, отфильтровывают и центрифугируют.

Выход 3- (3-аминофенил) —.5-трифторметил-1,2,4-оксадиазола 33,0 г (75,8Ъ теоретически), желтое масло.

29,4 r (0,13 моль) 3-(3-аминофенил)-5-трифторметил-1,2,4-оксадиазола растворяют в 75 мл пиридина и смешивают с добавляемыми по каплям

13,8 мл (0,15 моль) диметилкарбамоил- 60 хлорида. Температура реакции при этом поднимается, самое большее, до 40 С.

При этой температуре смесь перемешивают еще 2 ч. Затем выливают в 1 л воды и экстрагируют продукт этилоным эфиром уксусной кислоты. Органическую фазу дважды промывают порциями воды по 300 мл, высушивают над сульфатом магния и центрифугируют.

"Сырой" по степени чистоты продукт перекристаллизовынают из смеси этилового эфира уксусной кислоты с гексано л. Выход. 3-(3-(3,3-диметилуреидо)-фенил)-5-трифторметил-1,2,4,оксадиазола 24,3 г (45% теоретически) ° T.ïë. 155-158 С.

Пример 2. Получение 3-(3(3-метилуреидо)-фенил )-5-трифтор-метил-1,2,4-оксадиазола.

23 г (0,1 моль) 3-(3-аминофенил)5-трифторметил-1,2,4-оксадиазола по примеру 1 растворяют в 60,.мл диэтилового эфира и после добавления каталитического количества тризтиламина смешивают при перемешивании и водном охлаждении с 6,5 мл (0,1 моль) метилизоцианата. Температура реакции при этом поднимается максимум до

30 С. Спустя 1 ч реакция заканчивается. Твердый продукт реакции отсасывают, перекристаллизовынают из ацетонитрила и высушивают н вакууме.

Выход . 3- 3- (3-метилуреидо) -фенил )-5трифтор летил-1,2,4-оксадиазола 19 r (66,5Ъ теоретически). Т.пл.141-143 С.

Соединения, приготовленные аналогичным образом, приведены в табл.1.

Соединения, соответстнующие изсбретению, хорошо растворимы н этиловом эфире уксусной. кислоты, ацетоне и спирте. Кроме того, эти соединения умеренно растворимы в бензоле.

В насыщенных углеводородах и воде соединения практически нерастворимы.

Пример 3. В теплице производят опрыскивание до и после появления всходов испытуемых растений горчицы и томата.

Результаты обработки растений .после появления их нсходон предстан, лены в табл.2.

Для опрыскивания применяют соединения в количестне.5 кг биологичес-" .1 ки активного вещества, эмульгиронанного н 500 л воды/га. Через 3 нед. после обработки оценивают резуль.тат обработки, причем 0 означает отсутствие действия, а 4 — уничтожение растений. Как видно из табл.2, как правило достигается, уничтожение испытуемых растений.

В предложенном случае речь идет о модельном опыте, при котором горчица и то лат приняты в качестве испытуемых организмов, стимулирующих нежелательный рост растений. Опыт дает возможность определить подходящие необходимые мероприятия .по борьбе.

969162

Таблица 1

Т.пл., С

Соединение

3-(3 -Пропоксикарбониламино)фенил-5-трифторметил-1,2,4-оксадиаэол

80-82

3- (3- (3, 3-Диметнлуреидо) -фенил)-5метил-1,2,4-оксадиазол

16 3-165 (разложение) 3- (3-(3-Изопропилуреидо)-фенил)5-трифторметил-1,2,4-оксадиаэол

171-73

141-42

3-(3-(3-Иэопропнлуреидо)-фенил1—

5-метил-1,2,4,оксадиазол

183-185

5-Этил-3- 3-(3,3-р;иметилуреидо)фенил)-1,2,4-оксадиазол

154-56

5-Циклопропил-3-f3-(3,3-диметилуреидо)-фенил)-1,2,4-оксадиаэол

148-50

117-20

3-(3-(3,3-Дииетилуреидо)-фенил)5-изопропил-1,2,4-оксадиазол

86-90

3-13- (3, 3-Диметилуреидо) -фенил)5-пропил-1, 2, 4-оксадиазол

100-04

3-(3-(3,3-Диметилуреидо)-фенил)5-(2-метилпропил)-1,2,4-оксадиазоп

65-70

3-(3-(3, 3-Диметилуреидо)-фенил)5-трихлорметил-1,2,4-оксадиазол

130-34

5-Циклогексил-3-(3-(3,3-диметилуреидо)-фенил)-1,2,4-оксадиазол

143-46

153-56

П р.и м е р 4. В теплице обрабатывают заданными средствами растения до появления их всходов. Для этой цели средство в виде водного раство-. ра равномерно наносят на почву в ра1 бочем количестве 1 кг биологически 5 активного вещества на 1 га совместно с 500 л воды/га. Результаты (табл.3) показывают, что средство, соответствующее изобретению, в противоположность известному проявляет 1р хорошую избирательность и эффективность действия, причем показатели оценки означают: 0 — полное уничтожение и 10 — не повреждено.

3- (3- (3-Этилуреидо) -фенил)-5метил-1, 2, 4-оксадиазол

5-трет-Бутил-3-(3-(3,3-диметилуреидо)фенил1-1,2, -оксадиазол

5-Венэил-3-Г 3-(3,3-диметилуреидо)-фенил)-1,2,4-оксадиазол

Пример 5. В теплице обрабатывают растения после появления всхо- дов средствами по изобретению прн рабочем количестве 1 кг биологически активного вещества на 1 ra. С этой целью средство равномерно распыляется по растению. И в этом случае через 3 нед.после нанесения средство по изобретению показывает высокое избирательное действие при наличии отличного по эффективности поражения сорняковых растений. Результаты обработки (табл.4) оценивают по шкале: 0 — полное уничтожение и 10 — не повреждено.

969162

Продолжение табл.1

174-77

203-07

110-14

156-60

189-.90

86-89

132-35

159-63

121-23

170-74

134-37

171-74

138-42

Таблица 2

Томаты

Соединение

Горчица

3- f 3- (3, 3-Диметилуреидо) -фе нил)5-(3-метилфенил)-1,2,4-оксадиазол

3-(3-(З,З-Диметилуреидо)-фенил)-.

5-(4-метилфенил)-1,2,4-оксадиазол

5-(Дихлорметил)-3-(3-(3,3-диметилуреидо)-фенил)-1,2,4-оксадиазол

5-(4-трет -Бутилфенил)-3- (3-(3,3диметилуреидо)-фенил)-1,2,4-оксадиазол

5-(4-.Хлорфенил) — 3-$3-(3,3-диметилуреидо)-фенил)-1,2,4-оксадиазол

5-трет-Бутил-3- (3- (метоксикарбониламино)-фенил)-1,2,4-оксадиазол

3-(3- (Циклопропилкарбониламино) -. фенил)-5 еТ-бутил-1,2,4-оксадиаэол

3-(3- (Бутириламино) -фенил) -5-т ет— бутил-1, 2, 4-оксадиазол

3-(3-(3,3-Диэтилуреидо)-фенил)-5трЕт -бутил-1.,2,4-оксадиазол

3-(3-(3,3-Диметилуреидо)-фенил)-.5фенил-1,2,4-оксадиаэол

З-ЧрЕт-Бутил-5-(3-(3,3-диметилуреидо)-фенил)-1,2,4-оксациазол

3 e r -Бутил-5- ((3-(3-метилуреидо) -фенил)-1, 2, 4-оксадиазол

5-Хлорметил-3-(3-циклопропилкарбониламннофенил)-1,2,4-оксадиазол

3-(3-Циклопропилкарбониламинофенил)-5-метил-1,2,4-оксадиаэол

3- (3-Циклопропилк арбонилами нофенил ) -.

5-трифторметил-1,2,4-оксадиаэол

3-(3-(3-Метилурендо)-фенил)-5-трифторметил-1,2,4-оксадиаэол

3-(З-H -Пропоксикарбомиламино)-фенил5-метил-1,2,4-оксадиазол

75-80

85-90

969162

12 (Продолкение табл. 2 з

3-(З-(З,Ç-Диметилуреидо)-фенил)-5 трифторметил-1,2,4-оксадиазол !

3-(3-(З,Ç-Диметилуреидофенил))-5метил-1,2,4-оксадиазол

5-Этил-3-(3-(3,3-диметилуреидо)фенил)-1,2,4-оксадиаэол

5-Циклопропил-3-33-(3,3-диметилуреидо)-фенил)-1,2,4-оксадиаэол

5-трет -Бутил-3- (3-(3, 3-диметилурендо)-фенил)-1,2,4-оксадиазол

3-(3-(З,З-Диметилуреидо)-фенил)-5изопропил-1,2,4- оксадиазол

3-(3-(З,З-Диметилуреидо)-феыил)-5пропил-1,2,4-оксадназол

3-(3-(З,З-Диметилуреидо)-фенил)-5(2-метилолпропил)-1,2,4-оксадиаэол

5-Циклогексил-З-(3-(З,З-диметилуреидо)-фенил)-1,2,4-оксадиазол

5-Бензил-З-(3-(3,3-диметилуреидо)-фенил)-1,2,4-оксадиазол

3-(3-(З,З-Диметилуреидо)-фенил)-5(З-метилфенил)-1,2,4-оксадиазбл

5-(Дихлорметил)-3-(3-(3,3 -диметилуреидо)-феннл)-1,2,4-оксадйазол

- 4

5-(capet -Бутилфенил) -3- (3- (3, 3-диметилуреидо) -фенил3-1, 2, 4-оксадиаэол

5- (4-Хлорфенил) - 3- (3- (3, 3-днметилуреидо) -фенил )-1, 2, 4-оксадиазол .

5-трет -крутил-3- 3-(метилксикарбониламнно) -феннл)-1, 2, 4-оксадиаэол

Э (3- (Цнклопропилкарбониламино)фенил) -5-тует -бутил-1, 2, 4-оксадиаэол

3- (3- (Бутириламино) -фенил)-5-третбутил-1, 2, 4-оксадиазол

3- (н -Бутил) -5-t 3- (3, 3-диметилуреидо)фенил ) -1, 2, 4-оксадиа зол

З-f3-(Ç,Ç-Диэтилуреидо)-фенил)-5-. ре бутил-1,2,4-оксадиазол

3-(3-(З,З-Диметилуреидо)-фенил -5фенил-1,2,4.-оксадиаэол

3-трет -Вутил-5-(3-(3,3 -диметилуреидо) фенил)-1,2,4-оксадиазол

14

969162

13

Продолжение табл,2

3- ует -Вутил-5-(3-(3-метилуреидо)фенил -1, 2, 4-оксадиазол 5-Хлорметил-3- (3-циклопропилкарбонил,амино) -фенил-1, 2, 4-оксаднаэол

3- (3-Циклопропилкарбониламино)-фенил 5-трифторметил-1, 2, 4-оксадиазол

3- (3-Ци клопропилкарбонилами нофенил)5-трифторметил-1, 2 > 4-оксадиаэол

3 (- 3- (3, 3-Диметилуреидо) -фе нил 3-5фенил-1, 2, 4-оксадиазол

16 о

<6 н о

lO (б а

lO о

ca I

I ! o

Ф! Ф

1 Р 8

5! О е а х! <

Ц ,о! о

1 bd щ 1

I И р,1 О5

"!а. и 1

1 ÐI 1

1 1

I cd

1 Э I

1 О

1 Я 1

1 О

O 1

1 н 1

I I

1 I 1 в

I,с! 1 ! u

I cd 1 я а ! ЬИ II

1,!» 5 I

l O g

I

1» и

I н N

I cd 5

Яи

\ — -4

l ! сЕ И

I и>

I lcd

I Ф Ф !.O I

1 °

1 Я

1 cdg

1 4 1

1 д 1

Ф о ! хне!

1 о ! u

l II

1 д

Х 0) 1

»» ха

Г

1 Ф 5

Ж 1

I Д g I

1

Ф 1

Х I х

Ф 1

Ф о

1 1 1

Ф I а х иэоо

5 I 8 »3 сх с о а

-цн Õ 1 5

Э iл 1 m

I ф!1-,Ф ццнр

1 ХХФ нжМи

969162 о о

%4 %4

Ц ъ алло Ф охах

И Ф Х cd

1&)а

1 ХФМ OX ко6

969162 "

I

1

1

1

I 3

I (О

1 ф

1 л

I 4

1 сб

I u

1 Ф

1 V3

I

1, 1

1

3

1

Т к о

1 Е о

1 Р

1 м ь л

I 3»

I (Л

I cd

I л

I 3» и о

1 h4 ь

° 3

C)

Ф" 3

1 Х

I 33c

I о

lO с33

Q, 3О О ох ф cd н

Ъ

3 °

I Q, 1К

cd I

I cd.л

1 Ю

Х 4 о

g! 3

333 . =3., с

Q1 g5, 1 .v) 1

1 Э

1 л

1 4

1 ф и

I л

1 М

1 л

1 A

1,! а

7 3Л !

1 cd

1 4 ! "!

I u

1 cd 1

1 3::3 1 г: — д и, I

I cd

1- .л

33 и

I 3 3 о

1 3»

1 tA

c33O

1 0 Х 1

1OХ I.

1 I

1 1

1

Э х

Э х

1 Х

3 Ц

1 Э

1 О. ! u

1 1

I tA К

Х1Х1! ЕНcd

3РКЕО кхКо хео! к

I НВН О

Е1В-Я ь- 5! - g c% ф 3 Й Ц й,» Ц

I I

ХiЛ I

1 Э 3 1 Ф

3 3 Q g О с ккно ХХ>в1 3 нхо.з о ф ф с g ZВ 3 а и О хц

19,Формула изобретения

969162

20 или или V

Р CO-NH ll- О

/ i а cap, /у й

Составитель Т.Раевская

Редактор Л.Лукач Техред М.Гергель Корректор М. Коста

Заказ 8212/82 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная,4

1. Способ получения производных

1,2,4-оксадиазола общей формулы I

N-О

/, в 1

C"-R y — /

М где R — низший алкил, циклопропил, 4 ни зшая алкокси» у С С4 ал киламино- или ди-Сл-С4-алкиламиногруппа;

R — "» " «" СЗ-Се-циклоалкил, галоген -C„-С -алкил, бензил, фенил, незамещенный или замещенный низший алкилом, галогеном, заключающийся в том, что бензонитрил общей формулы II

СН

В -СО-НН /

1 где Ry имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с гидроксиламингидрохлоридом формулы

НП ОН НС1 в среде органического рас твбрнтеля в присутствии основания с последующим взаимодействием полученного амидоксима общей формулы 1Ц нн

С =il-OH а-CO-НН - У где R имеет указанные значения, 4 с галоидангидридом или ангидридом ,карбоновой кислоты общей формулы1Ч

V COC1 (R C0) О где R имеет указанные значения, в среде органического растворителя и в присутствии акцептора кислоты.

2. Способ получения производных

1,2,4-оксадиаэола общей формулы I где R< — низший алкил, циклопропил, низшая алкокси-, С -С4-алкиламино или Ди С4 С4 cUI киламиногруппа;

R — низший алкил С -С -цикло2.

5 алкил, галоген -С4 -С -.алкил, бензил, фенил, неэамещенный или замещенный низшим алкилом, галогеном, заключалцийся в том, что 3-бенз10 амидоксим формулы П

Н-ОН

С вЂ” НН

l подвергают взаимодействию с галоид15 ангидридом или ангидридом карбоновой кислоты общей формулы И!

В СОС1 (R СОЛО 3 где R имеет укаэанные значения, s среде органического растворителя в присутствии основания с последую25 щим восстановлением полученного соединения общей формулы V

l С с-В

30 xäé R имеет указанные значения, до соответствующего аминосоединення и взаимодействием последнего с соединением общей формулы%

К„СОС1

35 или изоцианатом общей формулы МИ в,,-и -с-о„, где К4 имеет указанные значения, 40 в среде органического растворителя в присутствии основания.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Вейганд-Хильгетат. Методы экс45 перийента в органической химии.

М., "Химия", 1968, с.375.

2. Гетероциклические соединения.

Под ред. P.Ýëüäåðôèëüäà. М., "Мир", 1965, т.7, с.389.