Дихроичный краситель для жидкокристаллического материала
Применение производного 2,2-азоимидазола общей формулы .N CRCfiHs R / М-,з2 H5C6KC N где, если R СНз то R , 4-Вг-С Н5, К Н о или если R Н, то R 4-Вг-СбН,, (Л CjHj, К Н, , в качестве дихроичного красителя для жидкокристаллического материала 4 W) со
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК (l9) (I I) SU
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
И=СНС6НВ
N-
Н5С6В С=И
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ HOMHTET СССР по делАм изоБРетений и отнРытий (21) 2967803/23-04 (22) 31.07.80 (46) 23.08.85. Бюл. ||9 31 (72) А.В. Иващенко, В.Т. Лазарева, Е.К. Прудникова, В.Г. Румянцев и Т.С. Плюснина (53) 532.78 (088.8) (56) 1. Патент США 3703329, кл. 350-150, опублик. 1960
2. G. Pelzl Field-induced Colour
change of hiquid Crystalline Dyes
KristaI und Technik, Bd. 14, ||9 7, 1979, s . .817.
3. D. Demus "3-n-AIkyI-6-(4-и-аЖу?охурЬепуф1,2,4,5-tetrazine-new stabIe dyestuffs with
Liqvid-CrystaIIine properties", MoI. Cryst. Liq. Cryst., 56 (Letters), 1979, р. 115.
4. Блинов А. Поляризация полос поглощения растворов бисцианиновых красителей ДАН СССР, 220, 1975, с. 860. (5!)4 С 09 В 29/36 С 09 К 3/34 (54) ДИХРОИЧНЪ|И КРАСИТЕЛЬ ДЛЯ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКОГО МАТЕРИАЛА . (57) Применение производного 2,2 —
-аэоимидазола общей формулы це если R
4-Вг-С Н К = Н
У ( или если К = Н, то К =4-Br-С6Н -„
СН, R -Н, СН„ в качестве дихроичного красителя для жидкокристаллического материала.
944323
Основным недостатком известных красителей с отрицательным дихроиз.— мом является низкая интенсивность длинноволновой полосы поглощения (E 1000), что влечет за собой необходимость введения больших количеств красителя (до 157) в жидкокристаллическую матрицу для получения насыщенного цвета (3 ), что от55
Изобретение относится к дихроичным красителям для жидкокристаллических материалов, которые могут быть использованы в полихромных системах отображения и хранения информации, принцип работы которых основан на эффекте "гость-хозяин" в жидких кристаллах.
Такого рода-жидкокристаллические (MK) материалы состоят из жид- 10 кокристаллических веществ и включают в свой состав один или несколько дихроичных красителей. В качестве дихроичных красителей используют вещества с определенной структурой, 15 которые в жидкокристаллической матрице проявляют дихроизм. В настоящее время известно большое количество красителей для ЖК матерна".ов с положительным дихроизмом, например, 20 производные антрахинона P ). При планарной ориентации молекул жидкого кристалла, например, с положительной диэлектрической анизотропией, включающего дихроичный краси- 25 тель с положительным дихроизмом,. в электрооптнческой ячейке рабочее поле выглядит окрашенным. Если к электродам ячейки приложить напряжение, большее определенной пороговой Зп величины, ориентация жидкого кристал. ла становится гомеотропной, краситель не поглощает свет и рабочее поле выглядит почти бесцветным или слабо окрашенным.
Красители с отрицательным дихроизмом, представляющие практический интерес, в указанных выше условиях дают обратную картину, а комбинация красителей с положительным и отрицательным дихроизмом позволяет получить . двухцветный индикатор.
Красители с отрицательным дихроиэмом практически отсутствуют. ф
К представителям дихроичного красителя с отрицательным дихроизмом относятся производные тетразина, в частности 3,6 диарил(алкил)замещенные тетразина Р23. рицательно сказывается на технических характеристиках ЖК материалов.
Известно также применение для ЖК материалов красителей, имеющих две полосы в видимой области спектра с противоположным дихроизмом, в частности к ним относится бисмероцианин, который имеет в видимой области спектра полосу при 574 нм с положительным дихроиэмом и полосу при 482 нм, для которой наблюдается отрицательный дихроизм (43. Однако указанные полосы очень узкие (полуширина полосы при 574 нм составляет 30 нм, а полосы при 482 нм 20 нм), поэтому этот дихроичный краситель не находит практического применения для получения жидкокристаллических материалов из-за слабо выраженного цветового контраста.
Цель изобретения состоит в изыскании красителей для жидкокристаллических материалов, которые имеют две высокоинтенсивные полосы поглощения
s видимой области спектра, обязанные
П-П+ переходу, причем длинноволновая полоса проявляет отрицательный дихроиэм, а коротковолновая — положительный, обеспечивающих приемлемый для практических целей цветовой контраст.
Поставленная цель достигается пвименением производного 2,2 "ази омидазолов.. общей формулы: где, если R>= CH> то К = С Н5, ь 5>
4-Вг-С Н
R = Н, или,если
R = í, To R = (1) ° — 4-Вг-С Н ц С Н, R = Н, С Н .
2 =
Соединения общей формулы 1 быпи получены в связи с изучением реакции гидразонов аминогуанидина с галоидкетонами и использованы для получения биологически активных 2-аминоимидазолов.
Использование производных 2,2—
-азоимидазола общей формулы 1 в качестве дихроичных красителей для жидкокристаллических материалов в литературе не описано.
944323 4 то-оранжевого до желтого. При подаче напряжения на ячейку 5-10 в ориентация жидкокристаллического материала меняется на гомеотропную, при этом наблюдаемый цвет от малинового до фиолетового. На чертеже представлены электронные спектры жидкокристаллического материала, состоящего иэ 997 ЖК-614 и 1Х 1, 1-бис(бензили1о денамино)-4,4-дифенил-2,2 -аэоимидазола (1а), в состоянии без электрического поля и при наложении его. Из них следует, что беэ напряжения окраска слоя жидкокристаллического материала является желтооранжевой, а при подаче напряжения малиновой.
Пример ы 2-4. При использовании жидкокристаллических матери-. алов, состоящих из ЖК-614 и 2,2 -азоимидазолов (16-Д) в соотношении,приведенном в примере 1, получают аналогичные примеру 1 результаты (см.табл.2).
Положение максимума длинноволновой полосы поглощения и ее интенсивность в электронных спектрах поглощения соединений общей формулы 1 в хлороформе
) R
A ц (нм) Номер соединения
Ig Е.
4,15
521
1 а
С Н
4-BI-С6 Н Н
529
1 б
СН, 4,23
4-Br-С6 Н Н
521
4,20
1 в
4,48
549 с н
С6Н5
Производные 2,2 -аэоимидазола общей формулы 1 могут быть использованы в качестве дихроичных красителей для жидкокристаллических материалов, имеющих две высокоинтенсивные полосы в видимой области спектра, соответствующие ll- П переходу, причем первая полоса (в области
340-440 нм, полуширина 100 нм) проявляет положительных дихроизм, а вторая (в области 530-560 нм, полуширина 100 нм) — отрицательный дихроизме
Использование изобретения позволяет расширить ассортимент дихроичных красителей для жидкокристаллических материалов, причем предлагаемые дихроичные красители общей формулы обеспечивают получение двух- цветных индикаторов с приемлемым для практических целей цветовым контрастом.
Возможность использования производных 2,2 .-азоимидазола общей формулы 1 в качестве дихроичных кра- . 25 сителей для жидкокристаллических материалов иллюстрируется следующими примерами 1-4.
Пример 1. Растворяют 0,72,57. соединения. общей формулы 1 в жидкокристаллическом материале
ЖК-614, представляющем собой смесь и-цианфениловых эфиров ароматичес- ких кислот. Полученный жидкокристаллический материал помещают в электРо-З оптическую ячейку. Толщина слоя жидкокристаллического материала 20 мкм.
Ячейка снабжена поляроидом. Исход" ная ориентация жидкокристаллического материала планарная, цвет от жел- 4О
Как видно из примеров 1-4, использование производных 2,2 -аэоимидазоI ла общей формулы 2 в качестве дихроичных красителей для жидких кристаллов позволяет получить полихромные жидкокристаллические индикаторы. При этом предлагаемые красители обеспечивают приемлемый для практических целей цветовой контраст и расширяют ассортимент дихроичных красителей.
+жидкокристаллическая композиция, состоящая.из и-цианфениловых эфиров ароматических кислот (дЕ=19)
ТУ 6-14-40-14.91-78.
Т а б л и ц а 1
944323
Таблица 2
Переключение цвета
Номер соединения
Желто-оранжево-малиновый
С Н сн
4-Br-С Н Н
6 4
r-Вк-С,Н, То же сн
1 в
1д
Желто-оранжево-фиолетовый
СН, САНТ н Заказ 5766/3 Тираж 630 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
Ф по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная,4
Редактор С. Титова Техред Т.Дубинчак Корректор А. Зимокосов
