Хлоргидрат этилового эфира о-миристоил-трео-dl-фенилсерина, обладающий фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба vеrтiсilliuм dанliаl
Хлоргидрат этилового эфира 0-миристоил-трео-ВЬ-фенилсерина формулы CO(CH2),aCHj О- Н .
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
А1
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н А ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОЧНРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР (21) 2977987/23-04 (22) 08.09 80 (46) 07.12,90. Бюл. 1(- 45 (71) Институт биохимии; АН ЛитССР и Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (72) Ю,Ю. Страукас, Н.В. Дирвянските, E.È. Андреева, К.Ф. Смирнова и Е.И. Фурсенко (53) 547. 466 (088. 8) (56) Груздев Г.С. Химическая защита растений, M.: 1974, с. 229.
Мельников Н.Н., Новожилов К В., Пылова Т.П. Химические средства защиты растений (пестициды}. M.: 1980.
J. Homma, Т. Skida, Т. Misato.
"Ann Phytopath Soc. Jàðan", +9(2), 90(1973).
Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к хлоргидрату этилового эфира О-миристоилтрео-DL-фенилсерина, который обладает фунгицидной активностью.
В настоящее время известны такие фунгициды, как тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД), каптан, гексахлорбензол (ГХБ) и другие.
Недостатком. этих средств является нежелательное побочное действие и их токсичность для теплокровных животных и человека.
Наиболее близким соединением по структуре является N-лауроил-L-фенилаланин, который проявляет..ингибирующий эффект на прорастание спор
Pyricularia oryza1, „„SU„„936608 (51)5 С 07 С 229/00 А 01 N 33 04
2 (54) ХЛОРГИДРАТ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА О-МИРИСТОИЛ-ТРЕО-DL-ФЕНИЛСЕРИНА, ОБЛАДАЮЩИЙ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ МИЦЕЛИЯ ГРИБА Verticillium dahlial. (57) Хлоргидрат этилового эфира О-миристоил-трео-DL-фенилсерина формулы
СО (сн1/ 1сн3
1 ! о н !
- C — С-C00C Н;
z i t
Н NHz. НС1
Ф обладающий фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба Vertici3.lium
dahlial. Ф
Целью изобретения является расши- С© рение арсенала соединений, обладающих С5 фунгициднай активностью. Cb
Цель достигается новым химическим соединением — хлоргидратом этилового эфира О-миристоил-трео-РЬ-фенилсерина со(сн,),сй, I
О Н
/,11 2
- с — с-СООС Н «а. — I
Н -NHz Нп обладающим фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба Verticillium:
dahlial.
936608 к мицелию гриба Uerticillium dahlial.
Результаты испытаний соединения на фунгицидную активность по сравнению с эталоном тетраметилтиурамдисульфидом (ТМТД) приведены в таблице.
Действующее
1О
Концентрация препарата по действующему веществу, %
Подавление мицелия гриба
Verticil1жш dahlial, %
Хлоргидрат. этилового эфира
О-миристоил-треоDL-фенилсерина - 0,003
ТМТД (Эталон) 0,003 IOO
Редактор О. Юркова Техред N.Ìoðãåíòàë Корректор Т. Палий
Заказ 4337 Тираж 339 Подписное
РЧИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Ужгород, ул. Гагарина,101
Описываемое соединение получают ацилированием хлоргидрата этилового эфира трео-DL-фенилсерина хлорангидридом миристиновой кислоты в среде безводной трифторуксусной кислоты, Пример.
К раствору 4,91 г (20,0 ммоль) хлоргидрата этилового эфира треоDL-фенилсерина в 7 мл абсолютной трифторуксусной кислоты при перемеши-
,вании добавляют 6,0 мл (26 8 ммоль)
:хлорангидрида миристиновой кислоты.
Реакционную смесь оставляют при комнатной температуре на 20 мин, затем 15 добавляют 2 мл абсолютного этилового спирта и продукт выделяют прибавлением эфира. Продукт реакции перекристаллизовывают из смеси метанола и эфира. Получают 7 15 r (78% 1 хлоргид- 20 рата этилового эфира 0-миристоил-треоDL-фенилсерина, т.пл. 136-138 С.
Продукт представляет собой порошок белого цвета, не растворим в воде, эфире, ацетоне, растворим в хлброфор-:25 ме, диметилсульфоксиде, в горячем спирте, бензоле..
ИК"спектр (в таблетках с KBr на приборе UR-10): валентные колебания C=O при 1745 см 1 в сложноэфирных 30 группировках.
Спектр ПМР (в трифторуксусной кислоте, на приборе Hitachi} 6,18 Р-СН;
4,43М -CH; 2,18 СН СО; 7,30 NH .
Найдено, %: С 65,80; Н 9,50»
Ñ1 7,28; N 3,27, Савн42С1ЯОФ
Вычислено; %: С 65,70; Н 9,26»
Cl 7,16; N 3,07.
Активность соединения хлоргидрата 4Q этилового эфира О-миристоил-трео=Ш вЂ” фенилсерина определяют по отношению
В результате испытаний соединения хлоргидрата этилового эфира О-миристоил-трео-DI-фенилсерина на фунгицидную активность 6bfna установлена фунгицидная активность на мицелии грибаVerticillium dahlial и в-этом отношении по эффективности оно приближается к ТМТД, принятому за эталон.
Однако в отличие от большинства пестицидов (и в том числе фунгицидов) описываемое соединение кожу и слизистые человека не раздражает.
Биологические испытания на мышах показывают, что хлоргидрат.этилового эфира О-миристоил-трео-DL-фенилсерина является малотоксичным (ЛД 2500 мг/кг) и может найти применение в народном хозяйстве как средство защиты растений.
