1-(бутен-3-ил)-3-арилбензо ( @ ) хинолины,проявляющие фунгицидную активность

 

Г-(Бутен-3-ип)-3-арштбензо(f ) ХИНОЛИНЫ общей.формулы Н2С-СН СН2 СН где , п -,ОСНз, п-Вг, о-ОН, проявляющие фунгицидную активность. СЛ

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21 ) 291 630 4/ 23-04 (22) 21. 01. 80

° (46) 30.06. 85. Бюл. В 24 ! (72) Н. С.Козлов, .Р.Ä.Сауц, В.А.Сержанина, Е.И.Андреева и К. Ф. Смирнова (71) Институт физико-органической химии АН Белорусской ССР и Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (53) 547. 831. 7(088. 8) (56) 1 . Козлов H.Ñ., Сержанина В.А. и др. Синтез и изучение антивирусной активности солей бензо (3) хинолнния.

Изв. АН БССР, сер. хим. наук, 1978, N - 1, с. 70.

2. Горичок Я. О. и др. Производные хинолиния как регуляторы роста и развития растений. У!!1 Активность производных t-арилбензо (Цхинолиния при гидропонном методе. Сборник

"Физиологически активные вещества", 1976, вып. 8, с. 95.

„„Я0„„ 849728

4!5)> С 07 D 215/04; А 01 N 43/42 (54) 1- (БУТЕН-3-ИЛ) — 3-АРИЛБЕНЗО (j)

ХИН ОЛИНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ФУН ГИЦИДНУЮ

АКТИВНОСТЬ, (57) 1 -(Бутен-3-ил)-3-арилбензо Я ) хинолины общей формулы где R=H, n — ОСИ, п-Вг, о-ОН, проявляющие фунгицидную активность.

849728

К ъ;"

1О

Данное изобретение относится к новым химическим соединениям бензо(ф)хинолинового ряда, а именно к 1-(бутен-3-ил)-3-арилбензо(3)хинолинам общей формулы

5 где R=HO,n-ОСН, п-Â4, о-ОН, которые проявляют фунгицидную активность и могут быть использованы в качестве химических средств защиты растений.

Известно, что производные бензо(1) хинолина проявляют биологическуюактивность.

Так, известна .противовирусная активность четвертичных солей бензо(1) хинолина общей формулы

Предлагаемое вещество отличается отсутствием заряженного азота и за-. местителя в положении 4 бензохинолинового ядра, а также проявлением нов о го в ида б ио ло гиче с ко го дей с твия — фунгицидно ro.

Строение полученных соединений доказано УФ-ПИР и ИК-спектрами.

Пример 1. Реакционную мас су из 2,31 r (0,01 моль) бензилиден-2нафтиламина, 3,92 г (0,04 моль) аллилацетона, 40 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концентрированной соляной кислоты нагревают при перемешивании при температуре баI ни 60-70 С в течение 2 ч. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, обрабатывают 25% водным аммиаком, промывают водой и перекристаллизовывают из пропан-2-ола. Получают 1,2 r (39%) 1 — (бутен-3-ил)-3" фен илбензо (f. ) хинолина. Т. пл. 102103 С.

Найдено, %: С 89,26; Н 6,17;

N 4,61.

/ где R H, n F, n Br, п-ОСН, о-ОН;

R =СН„СН,-СН=СН„С,й,;

Х =СН„,$0 ., Br, С10 (1).

Наиболее близким к предлагаемому веществу является четвертичная соль бензо (4) хинолина формулы (снАх

С о„

ОСИ, 40 которая обладает свойствами регулятора роста зеленой массы пшеницы и ячменя при гидропонном методе 12 .

Соединение получается при конденсации перхлората g — фениллепидиния с И -диметиламинобензальдегидом.

В оптимальной дозе, равной

0,40 мг на 1 кг семян, вес зеленой массы составляет 128% веса по сравнению с контролем. 50

Цель изобретения — расширение арсенала. средств воздействия на живой организм.

Цель достигается новыми соединениями — 1-(бутен-3-ил)-3-арилбен- у во (4) хинолинами, получаемыми каталитичесной конденсацией арилиден-2нафтзщамина с аллилацетоном, С1, Н„, .

Вычислено, %: С 89, 28; Н 6,19;

N 4,52.

1 — (Бутен-3-ил)-3-фенилбензо (f) хинолин — кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в спиртах, аце тоне, хлороформе, че тыреххлористом углероде, диме тилформамиде, диметилсульфоксиде.

Пример 2. Реакционную массу из 2,61 (0,01 моль) и -метоксибензициден — 2-нафтиламина, 3,92 r (0,04 моль) аллилацетона, 40 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концентрированной соляной кислоты нагревают в ампуле при о

100 С в течение 5 ч. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, обрабатывают 25% водным аммиаком, промывают водой и перекристал- . лизовщвают из пропан-2-ола. Полуl чают 1, 2 r (35%) 1 — (бутен-3 — ил)-3(П вЂ” метоксифенил)-бензо ° () хинолина, т.пл. 111-112 С, Найдено, %: С 85, 19; H 6, 24;

N 4,12. ср,. Н „ю.

Вычислено, %: С 84,91; Н 6,24;

N 4,12.

1- (Бутен-3- ил) -3- (й -ме ток сифе н ил) бен зо ($) хинолин — крис талличе ское вещество белого цвета, хорошо растс воримое в спиртах, ацетоне, хлорофор849728

Подавление роста, 7

Соединения ицелия гриа

Botrytic

inerea.. бактерии

Xanthomo

nas malvacearum

H2C =BC- Н2С

-92

OC?3

1 0,0 ме, четыреххлористом углероде, диметилформамиде, диметилсульфоксиде.

Пример 3. Реакционную массу из 3,10 r (0,01 моль) j -бромбензилииден-2-нафтиламина, 3,92 r (0,04 моль) аллилацетона; 80 мл этанола, 20 капель нитробензола и 8 капель концент— рированной соляной кислоты нагревают при перемешивании при температуре бао ни 60-70 С в течение 2 ч. После t0 охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, обрабатывают 257 водным амми1 аком, промывают водой и перекристаллизовывают из пропан-2-ола. Получают

1,9 г (49X) 1 — (бутен-3-ил)-3-(и-бром- 15 фенил)-бензо (f) хинолина, т. пл. 109110 С.

Найдено, Ж: С 71,17,; Н 4,98;

Br 20,48; N 3,51.

Q Н„ BrN 20

Вычислено, Ж: С 71,14; Н 4,68;

Br 20,58; N 3,60.

1 — (Бутен-3 — ил)-3-(n-бромфенил) бензо (4) хинолин — кристалличе ское веще — 25 ство белого. цвета, хорошо растворимое в спиртах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилфо рм амиде, диме тил сульфа к сиде .

4

Пример 4. Реакционную массу из 2,47 г (0,01 моль) о-оксибензилиден-2-нафтиламина, 3,92 r (0,04 молю) аллилацетона, 5 мл диметилформамида, 8 капель концентрированной соляной кислоты нагревают при перемешивании при 100 С в течение 5 ч.

После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из пропан-2-ола. Получают 0,8 r (257) 1 — (бутен-3-ил) -3- (о-оксифенил) бензо (k ) хинолина, т. пл. 97-98 С.

Найдено, Ж: С 84,62; Н 5 79;

N 4,13.

С у Н1 И

Вычислено, X: С 84,88; Н 5,90;

N .4,30.

1 — (Бутен-3-ил) — 3- (о — оксифенил) бензо ($) хинолин — кристаллическое вещест во желтого цвета, хорошо растворимое в спиртах, ацетоне, хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилформамиде, диметилсульфоксиде.

Испытания биологической активнос ти показывают„что синтезированные соединения проявляют фунгицидную активность.

Результаты испытаний приведены в таблице.

849728 б продолжение таблицы

Соединения

Подавленй роста, Й

Ф бактери

ОИ

К С= НС-М С

100

100 100

Редактор Л. Письман Техред N. Герг ель Корректор С.(UeKMap

Заказ 4496/3 Тираж 384 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий. 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

ТМТД (эталон,. тетраметилтиурамдисульфид) I Xanthomo

nas malчасеакцш ицелия гриа

Botrytkc

inerea .