Хлорметилат диметил-/2-хлор-3-фенокси/- пропиламина, обладающий ретардантнымдействием по отношению k растениямячменя
им. В, Капсукаса (54) ХЛОРМЕТИЛАТ ДИМЕТИЛ- (2-ХЛОР-3-ФЕНОКСИ)-ПРОПИЛАМИНА, ОБЛАЦАНМЦИЙ РЕТАРДАНТНЫМ
ДЕЙСТВИЕМ ПО ОТНОШЕНИЮ К РАСТЕНИЯМ
ЯЧМЕНЯ (Предлагается хлорметилат диметил(2-хлор-3- фенокси )-пропиламина, обладающий ретардантным действием Ilo отношению к растениям ячменя.
Указанное свойство позволяет предполагать возможность применения го
S в сельском хозяйстве.
Известные четвертичные аммони вые соединения обладают аналогичным 1 етардантным действием.
В частности, хлорметилат диметил2-хлорэтиламина, являющийся наиболее близким по структуре к предлагаемому соединению, обладает ретардантным действием по отношению к растениям ячменя (1).
Однако хлорметилат днметил-2-,хлор- . этилаьына имеет недостаточное р— тардантное действие.
Целью изобретения является повы( шение ретардантного действия.
Указанное действие определяешься новой химической структурой хлормети"
2 лата диметил-(2-хлор-3-фенокси)-про-, пиламина формулы
+r rCH3
С< -о-сн -da-Сн -я-Сн - Cs
5 г ь
Й. +3
Соединейие получают следующим обр азом.
В четырехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником, капелькой воронкой (закрштыми хлоркапьциевыми трубками), термометром и механической мешалкой, растворяют 195 r () моль) диметил-(2-окси-3-фенокси)-пропиламюна в 1 л безводного дихлорзтана. К раствору, охлаждая колбу водой, при неремешивании прибавляют в течение
1 ч при 20 С 166 г (1,4 моля) хлористого тионила с последующим перемешиванием s течение 2 ч при температуре кипения реакционной смеси.
Затем реакционную смесь охлаждают до 109С, выливают в 500 мл 10Х-ного раствора едкого натра, охлажденного
3 843909
4 до 5 С, и отделяют органический слой, 115-118оС; кристаллический порошок а водный слой экстрагируют 1х300 мп белого цвета, без запаха, хорошо юолуола. Органический слой и толуоль- растворим в воде, хуже в эталоне, ный экстракт промывают водой, объе- нерастворим в бензоле, гексане, эфидиняют, сушат над безводным суль5 фатом натрия, отгоняют растворители, Спектр ЛМР (дейтерированная вода, а остаток перегоняют в вакууме, со- Д, м.д), синглет (9Н) 3,59 CH -груп» бирая фракцию диметил-(2-хлор-3"фе- пы; дублет (2Н) 4,28 (СН1 и -групнокси)- пропиламина с т. кип. 125- па); мультиплет (ЗН) 4,55 — 4,80
129 С при 2 мм рт.ст., которую не- >о (ОСН2СНСВ "группа); мультиплет (5H) медленно растворяют в f,5 л безводно . 7,33-7,85 {атоиы водорода ароматиго бензола,содержащего 125 г (2,5 моля) ческого кольца) .. хлористого метила. Полученный Найдено ф: С 54 39; Н 7,32; раствор выдерживают 20 сут при 120 С, С0 26,80; !! 5,16. образовавшийся осадок отфильтровы- С <Н С4 NO вают, промывают на фильтре без- Вйчислено, Х: С 54,55; Н 7,25; водным эфиром и сушат в вакуум-экси" С! 26,84; N 5,30. каторе при 20 С без доступа влаги о
В таблице приведены сравнительные воздуха. Получают 185 r .(707 от тео» данные биологических испытаний ретического) хлорметилата диметил-(2- предложенного и известного ретардан20 хлор-3-фенокси) -пропиламина с т. пл. тов.
Хлорметилат диме тил-2хлорэтилаьмна jCCC) (5.10 М) Показ атель.Контроль
Хлорметилат диметил-(2хлор-3-феноки)-пропиламина, (5. 10 М) Высота растений,см
78,8-1,07 69,2+0,92
81,3+1,ll
Сопротивление стебля (среднее 1-П-Ш междоузлий) на излом,r
635
669
885
Диаметр междоузлий (среднее 1-П-Ц! междоузлий), мм
2,35+0,62
2,39+0,43 2,41+0,81
Коэффициент повышения устойчивости к полеганию
1,00
1,16
1,29
3,8Я0,24 3,77х0,19
3,82+0,16
Вес главного стебля,г
Число зерен в главном колосе
25Ф, 63 25+1,49
25Ф1, 54
Масса 1000 зерен
Вес зерна 1 растения,г
45,7 2,27
2,2W,22
45,52.3,45 47,!+2,81
2,230,16 2,5+0,21
Прибавка урожая, ц/га
0,61фО, 06 4, ОЛ:О, 35 (|
Состав тель Т. Роденкова
Техред" А.Бабинец Корректор.Н. Швыдкая
Редактор Е. Хорина
Заказ 8793/32 Мирок 203 Подаионоа
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изоб етений и открытий
l l3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент" ) r. Укгород, ул. Проектная, 4
S .
Формула иэобретения (Хлорметилат диметил- (2-хлор-3 фе- ноксн) -пропиламина формулы
4,, СН
С Н О СН СН GHä Сйъ Gt сн
СС - Снъ
843909 6 обладающий ретардантяж действием по отношению к растениям ячменя.
Источники информации, принятые во:внимание при экспертизе
l, Авторское свидетельство СССР
У 3l5466, кл. А Ol N 5/008 l970.
