Способ получения -аминофосфонистыхкислот
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
< >795484
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту-2484356/23-04
3 (22) Заявлено 09.06.78 (21) 2623755/23- 04 (51)M (23) Приоритет 200577 (32) 21. 05. 76
С 07 F 9/48
Государственный комитет
СССР но делам изобретений и открытий (31 ) 21 0 00/76 (33) Великобритани
Опубликовано 07018.1Бюллетень ¹.1 (Û) 4Ê 547 ° 341. 07. (088.8) Дата опубликования описания 10.0131
Иностранцы
Джон Грей Дингволл, Эрик Кейт Бейлис и Колин Деннис Кемпелл (Великобритания) (72) Авторы изобретения Иностранная фирма
"Пиба-Гейги АГ" (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Q -АМИНОФОСФОНИСТЫХ КИСЛОТ
Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с С-P связью, а именно .к способу получения новых d. аминофосфонитных кислот общей формулы
1 гН
В-1Н Р ОН
ОН )
ИЦ О где R — арил, содержащий от 6 до
10 атомов углерода.
Эти соединения обладают ценнйми фармакологическими свойствами и мо-. гут найти применение в медицине и 15 сельском хозяйстве.
Известен способ получения замещенных . ос -аминофосфонистых кислот взаимодействием альдегидов (1 ) или кетонов j2) с фосфорноватистой кис" 20 лотой в присутствии первичных аминов
Однако о(. -аминофосфонистые кислоты указанной формулы получены не были и являются новыми.
Целью изобретения является разра-,25 ботка способа получения .ос-аминофосфонистых кислот,.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения о -амино-. фосфонитных. кислот указанной формулы,3() который заключается в том, что арома о тический альдегид формулы RC,H, где R — арил, содержащий от 6 до 10 атомов углерода, подвергают взаимодействию с гипофосфитом аммония в среде бензола, толуола или ксилола при кипячении реакционной смеси.
Полученные g, -аминофосфонистые кислоты обладают антимикробной активностью и при низкой концентра- ции (0,8-50 мг/мл) в пробирке подавляют размножение патогенных бактерий, как например свсЪем1сЫз соБ, ЕттсегоЪаИег сА,оас.сьев и других энтеробактерий, Рвеойопiопси acr ug nosd и дрожжевых бактерий, как например Сапйтдо а Ъ1сапь и tropicat 5.
Размножение как грамм-отрицательных, так и дрожжевых бактерий подавляется.
Новые -аминофосфонистые кислоты обладают низкой токсичностью по отношению к млекопитающим и могут быть использованы для лечения заболеваний у животных в качестве антисептических агентов. Эти соединения могут использоваться для защиты гидрофобных и других органических материалов, подверженных разложению бактериями или другими микробами.
795484
ФоРмула изобретения
Н
К-Сн-Р
ОН
МН О
Составитель Л.Карунина
Редактор Н.Потапова Техред T.Маточка Корректор В.Синицкая
"-аказ 9491/7 Тираж 406 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытии
113035, Москва, E-35, Раушская наб., д.4/5 филиал ППП"Патент", r.Óæãîðoä, ул. Проектная,4
Пример 1. Смесь из 13,6 г анисового альдегида и 8,3 r гипофосФита аммония в 100 г ксилола кипятят с обратным холодильником.при отделении воды. Ксилол охлаждают, декантируют и остаток нагревают до кипения с этанолом, причем получают твердый белый остаток. После фильтрования получают в качестве остатка D,L-1амино-п-метоксифенилметанфосфонистую кислоту с T.пл. 239-241"С (c разложе- 1П нием . Выход 60%.
Найдено,В: С 47,6, H 5,7, N 6,8, Р 15,6.
С8 Н.1 ND>P .
Вычислено,Ъ: С 47,7, Н 6,0, N 7,0, Р 15,4.
Пример 2. Аналогичным путем, как описано в примере 1: а)применяя бензальдегид в качестве исходного соединения и проводя реакцию в толуоле при кипячении, по- 20 лучают D,L-1-аминофенилметафосфонис- тую кислоту. T.ëë. 239-240"С с разложением б) применяя и-хлорбензальдегид в качестве исходного соединения и про- 5 водя реакцию в бензоле при кипячении, получают D,L-1-амино- и-хлорбензилфосфонистую кислоту Т.пл. 228-230 С. в) применяя 2,4-дихлорбензальдегид в качестве исходного соединения и проводя реакцию в ксилоле, получают
D,L-1-амино-1-(2,4-дихлорфенил)-метанфосфонистую>: кислоту. Т.пл. 244 С.Найдено",Ъ: С 34,97, Н 3,43, М 5,83
Р 12,91, СI 29>53 °
С7Н8С12МО.2Р °
Вычислено,В: С 35,02, Н 3,36, М 5,84, P 12,91> C 1 29>55 °
r) применяя 2-нафтальдегид . в качестве исходного соединения и проводя реакцию в ксилоле при кипя" 40 чении, получают D,L-амино-(2-нафтил)
MGTàíôîñôoíèñTóâ кислоту. T ïë. 237239 С.
Найдено,Ъ: С 44,73, Н 4,78, М 6,42
P 13,98.
С8 Н4О М04.Р ° .
Вычислено,%: С 44,66, Н 4,69, N 6,51, Р 14,40, д) применяя пиперональ, (3,4-метилендиоксибензальдегид) в качестве исходного соединения и проводя реакцию в кипящем толуоле, получают D,L1-амино-1-(3,4-метилендиоксифенил) метанфосфонистую кислоту. T.ïë 235236 С.
Найдено,Ъ: С 69,20, Н 6,99, N 7: 37 P 8,15 °
22Н2з™ О P .
Вычислено,Ъ: С 69,50, Н 6,62, N 7,37, Р 8 24 е) применяя 4-диметиламинобензальдегид в качестве исходного соединения и проводя реакцию в кипящем ксилоле, получают D,L-1-амино-1-(4-диметиламинофенил)-метанфосфонистую кислоту, T.ïë. 223-224 С. ж) применяя 2,4-диоксибензальдегид в качестве исходного соединения и проводя реакцию в бензоле при кипячении, получают D,L-1-амино-1-(2,4диоксифенил)-метанфосфонистую кислоту. T.пл. 260 С (с разложением). з) применяя и-ацетамидобензальдегид в качестве исходного соединения и проводя реакцию в кипящем ксилоле, получают Р.L-1-амино-1-(4-ацетамидофенил)-метанфосфонистую кисло- „. ту. Продукты получают с 55-65%-ным выходом, Способ получения - -аминофосфо-. нистых кислот общей формулы где R - арил, содержащий от 6 до 10 атомов углерода, заключающийся в том, что ароматический альдегид 0 формулы <К, где указано выше
Н! подвергают взаимодействию с гипофосфитом аммония в среде бензола, толуола или ксилола при кипячении реакционной смеси.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1.Патент США Р 3506579, кл. 252-107, опублик. 1970. 2.Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора, "Хи" мия". M. 1972, с.167.
