Способ получения 1-оксиэтил-2- алкилимидазолинов-2
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИ4ЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскик
Социал истическнк
Республик
Ъ (5I )M. Кл. С 07 D 233/08 с присоединением заявки ¹вЂ” государственный комитет (23) Приоритет (53) УДК 547.781 .785(088.8) до делам изобретений и открытий Опубликовано 15.12.80.Бюллетень ¹ 46 Дата опубликования описания 18.12.80 (72) Авторы изобретения Б. С. Коломиец, В. В. Сучков и Л. П. Белова Тульский филиал Всесоюзного научно-исследовательского и проектного института химической промышленности (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ОКСИЭТИЛ -2-АЛКИЛИМИДАЗОЛИНОВ-2 1 Изобретение относится к способу по лучения производных имицазолина, которые могут найти применение при получении амфотерных поверхностно-активных веществ (ПАВ). Известен способ получения 1-оксиэтил-2-алкилимидазолинов-2 обшей формулы I Н С вЂ” СН 21 I 2 СН CH OH с Я где. Я - алкил с 9-17 атомами углерода, путем взаимодействия Р-оксиэтилэтиленциамина с высшими алифатически,ми кислотами или их произвоцными при нагревании от 140 до 195 С, с одно0 временным понижением цавления от 100 до 12 мм рт. ст. Процесс заканчивается по истечении 6,5-7 ч. При проведении процесса в этом режиме образуется до 1,5k примесей NP -циапил- Й вЂ” (P-гицроксиэтил) этилен2 диамина (диамида), который является вредным при получении амфотерных Г!АВ. К недостаткам способа также относятся длительность процесса.во времени (6,5-7 ч ), использование постоянно меняющихся во времени величин вакуума и температуры, выцержка реакционной смеси в условиях относительно глубокого остаточного давления (12-30 мм ртст), поцпитка реакционной смеси свежим Р -оксиэтилэтиленциамином и последующая его регенерация, относительно высокое содержание циамида в готовом продукте. Цель изобретения - упрощение технологии процесса и улучшение качества получаемого продукта. Поставленная цель достигается ведением процесса в присутствии кислотного катализатора .(ортофосфорной кислоты) в среце инертного газа без подпитки ре-. акционной смеси свежим 1,э -оксиэтилэтилендиамином при постоянном значении вакуума (60 мм рт. ст.) и постоянной 7874 3 температуре (180-185"С) в течение 3,5 ч. Предложенный способ получения 1-оксиэтил-2-алкилимидазолинов-2 заключается Во взаимодействии алифатических кислот с -оксиэтилэтилендиамином преимущественно при постоянной температуре (185 С) и остаточном давлении (60 мм рт. ст.) в среде инертного газа в присутствии кислотного катализатора, преимущественно 0 ортофосфорной кислоты, в количестве 0,1 r-экв. на 1 моль исходной карбоновой кислоты. Проведение процесса в таком режиме позволяет получить целевой .продукт практически свободный от загрязняющих примесей циамида (менее 0,2%) при одновременном сокращении времени синтеза .с 6,5-7 ч go 3,5 ч и использовании постоянных параметров остаточного цав- щ ления и температуры и исключить необходимость в подпитке реакционной смеси свежим Р -гицроксиэтилэтилендиамином. Выход 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолинов составляет 98,9-100% от теории в пересчете на загружаемую кислоту с содержанием целевых продуктов в образцах 99,6-99,8%. Содержание продукта в пробах определяют с привлечением УФ-и ИК-спектроскопии. Пример 1. В двухгорлую колбу емкостью 25 0 мл, снабженную те рмометром, насацкой кляйзена с термометром и дефлегматором, холодильником Либиха и капилляром для подачи инертного газа б 3$ (азот, аргон и т. п.) при 70-80 С загружают 68,9 г (0,4 моля) предварительно расплавленной каприновой кислоты 54,5 г (0,48 моля) 92%»ного P гидроксилэтилэтилендиамина. Смесь перемешивают в течение 5 мин и затем добав ляют 1,5 r (0,4 г-экв.) ортофосфорной кислоты. Температуру реакционной смеси поднимают до 185 С и устанавливают, вакуум, равный 60 мм рт. ст. Перемеши4Я вание реакционной смеси осуществляют годачей поц поверхность жидкой фазы аргона. Выделяющаяся в процессе реакции вода конценсируется в холодильнике и удаляется из реакционной смеси. По истечении 3,5 ч для отгонки избытка P-гидроксиэтилэтилендиамина вакуум понижают до 10 мм рт. ст. а температуру увеличивают цо 195 С. Отгонку проводят в течение 15-30 мин. В ре08 4 зультате проведенных операций получают вязкую массу соломенного цвета. Выход продукта количественный при содержании в образце 99,7%-ного 1-оксиэтил-2-нонилимидазолина-2. Пример 2. Опыт провоцят аналогично описанному в примере 1. B реакционную колбу загружают 74,5 r (0,4 моля) расплавленной ундециловой кислоты, 54,5 г (0,48 моля) 92%-ного Р -гидроксиэтилэтилендиамина, 1,5 г (0,04 г-экв.) ортофосфорной кислоты. В результате взаимодействия получают 101 г 1-оксиэтил-2-цецилимидазолина-2 с соцержанием целевого продукта в образце 99,6%. Выход составляет 99,7%, Пример 3. Опыт проводят аналогично описанному в примере 1. В реакционную колбу загружают 114 r (0,4 моля) стеариновой кислоты, 54,5 г (0,48 моля) -гидроксиэтилэтилендиамина и 1,5 г (0,4 г-экв.) ортофосфорной кислоты. В результате взаимодействия получают 141,5 г 1-оксиэтил-2-гептадецилимидазолина-2 с содержа» нием целевого продукта в образце 99,8%. Выход целевого продукта составляет 98, 9%. Формула изобретения 1. Способ получения 1-оксиэтил-2алкилимидазолинов-2 взаимоцействием алифатических кислот с Р> -оксиэтилэтилендиамином при 140-195 С и давлении 100-12 мм рт. ст., о т л и ч а ю— шийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и улучшения качества целевого процукта, процесс ведут в среце инертного газа в присутствии кислотного катализатора. 2. Способ по п. 1, о т л .и ч а юшийся тем, что в качестве кислотного катализатора используют ортофосфорную кислоту. 3.Способпопп. 1 и2, отличаю шийся ем, что ортофосфорную кислоту добавляют в количестве 0,1 г-экв. на 1 моль исхоцной карбоновой кислоты. 4. Способ .по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что процесс ведут при стационарной температуре 185 С и дав0 лении 60 мм рт. ст. ВНИИПИ Заказ 8270/23 Тираж 495 Подписное Филиал ППП Патент,г.Ужгород,ул.Проектная,4
