Микробицидное и регулирующее рост растений средство
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (6I) Дополнительный к патенту
Союз Советских
Социалистических
Республик
«ii 743561 (Si) N. Кл. (22) Завалено 0204.75 (21) 2121601/15
02.04.74 (23) Приоритет — (32) 10 02 75 у5 (33) Швейцария
4572/64
AN 9/20
А 01 и 5/00
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открыти и (63) УДЫ 632.95..2:631.811 (088.8) Опубликовано 250680. Бюллетень ЭЬ 23
Дата опубликования описания 25.0680 (72) Автор изобретения
Иностранец
Адольф Хубеле (Швейцария) !
С" (71) Заявитель
Иностранная фирма
"Циба-Гейги Al"" (Швейцария) (54 ) МИКРОБИЦИДНОЕ И РЕГУЛИРУЮЩЕЕ РОСТ РАСТЕНИЙ
СРЕДСТВО,К .x-a, С й4
И о
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от бактерий и грибов и к средствам ингибирования роста растений.
Известно микробицидное средство, содержащее в качестве активного компонента (2-метилфуранил-3)-карбо.нил-2,6-диметиланилина и .(2-метилфуранил-3)-карбонил-2-метил-6-хлоранилина (1) .
Соединения формулы (!) обладают благоприятным для практических нужд спектром бактерицидных свойств,необходимых для защиты культурных растений — кукурузы, сахарной свеклы, сои, арахиса, плодовых и декоративных растений, овощных культур. Особенно пригодны соединения формулы (!) для защиты виноградной лозы, хмеля, огурцов,,тыквы, дыни, картофеля, табака, томатов, бананов, какао, гевен.
Предлагается микробицидное и регулирующее рост растений средство на основе действующего начала — хлорацетанилида, иодного или нескольких твердых или жидких наполнителей или растворителей, отличающееся тем,что, с целью повышения активности средства, в качестве действующего начала берут соединение общей формулы где R1 — С -С4-алкил или галоген, R2 — водород, С -С -алкил или галоген, водород (-С -алкил или галоген, R6 — водород или метил, причем общее число атомов углерода в заместителях R,, К2, R> v
Нь не превышает восьми;
R — Х вЂ” СН ил2и СН(СН,); Соотг
-- R или СО М, g3 где йт, R2 и Rз — водород, метил или этил; и — незамещенный или
4 замещенчый галоген 2-фуранил,пиридин или 2-тетрагидрофуранил при условии, что бен743561 эольное кольцо содержит другие заместители, когда оно в положении
2,6.или 2,3,6 содержит в качестве заместителей метилы и когда одновременно R — 2-фуранильный остаток и X — R — остаток метилового эфира ф -пропионовой кислоты, в количестве 0,0120 вес.%.
На растениях и частях растений (плоды, цветы, листва, стебли, клубни, корни) указанных и подобных полезных культур с помощью биологически активных веществ формулы (! ) могут быть уничтожены или может быть заторможено развитие появившихся
-СН вЂ” СООСН Т.пл. 109 †1 С
1 сн
-СН вЂ” СООСН5 Т.пл. 110,5 †126
I сн
-CH — СООCН> Т.кип. 176 — 177ОС/0,05
I сн мм рт.ст., — СН- СООСН Т.пл. 82 †86
1 сн — СН вЂ” СООСН > Маслообраз ный сн Ь продукт — СН вЂ” СООСН Т.пл. 83 †1 С
I сн, Π— СН вЂ” СООСН Т.пл,. 113 †1 С
СНЬ О
-CH — COOCH . Т пл. 95 — 101 С
Сн — СН вЂ” СООСН Т.пл. 88 — 91 С
I сн 8г — СНу-СООСН Ьг Маслообраэный продукт — СН-СОИ(СН )
-СН вЂ” СООСН H Т. кип. 171 — 176О С/
3 О
CH /0,2 мм рт.ст.
5 се ! й.5, . СН O-. CH CP б
8 СН>
Се Н СН Н
3 3
СН
СН3 СН Н СН COOCH
1 сн
1 CHÇ
T.ïë. 126 †132 се
1 СН СН СНз 5-СН
2 СНз СНз С2 Н6 Н
3 С Н СН СН Н
4 СН, СН СЕ Н
6 СНа Br СН Н
7 СН Н СН 4 — СН
10 СН CH3 СН Н
11 СН СН3 СН3 Н.12 CHa CHB CH@ H грибов, причем позже выросшие части растений также остаются незатронутыми грибами подобного типа. Биологически активные вещества проявляют активность против фитопатогенных грибов, принадлежащих к следующим классам: (например, Erysiphaceae)
Basidiomycetes прежде всего, ржавчинный гриб, Fungiimperfecti но особенно против таких .Oomycetec, принадлежащих к классу Phycomycetes, как Phytopthora, Pегоnospora, Psendopегоnospora, Pythum или PQasmopara.
Кроме того, соединения формулы (i) действуют системно. Они могут быть использованы в качестве протра15 вителей для обработки семенного материала (плоды, клубни, зерно) и черенков растений с целью защиты до заражения грибами, а также против фитопатогенных грибов, находящихся
2О в почве.
В табл. 1 приведены соединения по формуле (i)
Таблица 1
743561 се
СН Н СН 4-СН -СН-СООСН
"ь
T.ïë. 147 †150
I
О sap — С Н вЂ” COO..Ñ Í
СН O B
I ь — СН вЂ” СООСН3
СН5 — CH — COOCН
1 з
5 — СН-COOCH з сНЗ вЂ” СН вЂ” СООСН
О r
Т.пл. 104-107ОС
Маслообразный продукт
Т.пл. 106 †100
Т пл 113 — 115оС
T. пл. 125-128 С
4 — СР
СН Н СЕ
Т. пл. 132 — 134 С
Т.пл. 108 †1 С
21 ий со () -Х- R
Номер соединения
Т.пл. 90 — 94 C 2 В
CHb. — СН-< ООСН
I сн
6 вЂ
Т.кип. 126-148оС
/0,02 мм рт.ст.
23 Сн
Т.кип. 151оC/
/0,03 мм рт.ст. з
3 — СН
24 СН
Т.кип. 89-91 С
-< Н-СООСН .
I сн
-сн — соосн
НЗ
T.ïë. 114 †1 С
5 нз
CH
T.ïë. 91 — 94 С Н2 — соосн
6 — С2Н <
СН вЂ” СН вЂ” СООС2 Н !
СН
-<Н-СΠ— и Н
ССНН3
I
T.ïë. 112 †1 С б — СР
Т. пл. 128 — 130 С
CH
Т.пл. 110-112 С
5 — СР
30 СЕ
Сн> Н Сн> 4-СН3
СН, СН5 СН3 5-СН
СНЗ Н СНЗ 4-С
СН3 Н СН3 4-Вг сн и се. 4 Вг
СНЗ Н СН3 4 СЕ
Й табл.2 приведены соединения, которые содержат в фенильном ядре один или два заместителя, среди них могут быть указаны соединения формулы (11) Продолжение табл.1.
Таблица 2
Физические константы
743561
Т.пл. 127 †128 б — С Н>
2 е
T пл. 92 — 93 С
6 — СВ
34 сн
Т.пл. 141 †1 С
T.éë. 86 — 96 С
6-изо-Сз Н7 иэо-С Н>
Ha 5 Hf н
Т.кип. 158 C/
/0,03 мм рт.ст.
37
Т.кип. 150ОC/
/0,03 мм рт.ст.
-СН вЂ” COOCH>
СН
T.êèï. 155 С/
/0,05 мм рт.ст.
-сн-сдосн
>( Н
СЕ
6-СР
40 3
Т. кип. 145 С/
/0,2 мм рт.ст.
Т.кип. 145"C/
/0,05 мм рт.ст.
41 В
-СН-СООСН (СН3
42 Сн ,4З СН
Т.пл. 98-99 С вЂ” СН -СООСН б-СН
Т.пл. 164 †1 C б H>
Т. пл. 142-145 С б — CH>
4 — СН О—
44 . CH>
45 СН
Т.кип. 168 С/
/0,07 мм рт.ст.
-Сн-СООСн, I сН
Т.кип. 178 C/
/0,05 мм рт.ст.
С 3
1 с.Н
4-втор. С4 НОО
46 сн — CH -СΠ— N (CH3 ) Т. пл. 178 — 181 С вЂ” СНЕ BROOCH T. пл. 88 С б-С Н сдн
6 — С Н5
48 — СН -СΠ— NHC H T. пл. 158 — 159 С вЂ” Х вЂ” R з.R
49 б — С Н
Ве с н
-СН-СООСН
l Н
Маслообразный продукт б — СН
50 сн
Ч
31 СФН5
З2 СН зз н- нц — о- н
-сн-соосн ( сн
-сн-соосн (СН вЂ” СН вЂ” СО-NНСН
l сн — CH OOCH (3 сн
1 сн — СН вЂ” СООСН (3 .сн, -СН-COOCH
СН Н -СΠ— NHCH — сн со N(сн )
Продолзение табл.2
Т.кип. 170 — 173 С/
/0,04 мм рт.ст.
Т.пл. 113 †1 С
10
743561
Продолжение табл.2
Маслообразный продукт
52 СН
6-СЕ
Иаслооб раз ный процукт
53 С6
6-С:Я
Иаслообразный продукт
Т.пл. 90 — 92 С
54 СН
Т.пл,. 102 †1 C
55 СН
6 — CL
56 СН>
Т.пл. 142 †1 С
58
СН3
Т. пл. 3.72 — 174 С
В качестве микробицидных средств предпочтительно использовать соеди-. нения формулы (1), в которых й„ метильный радикал, R2 находится в о-положении к аминогруппе и представляет собой метильный радикал, этильный радикал, или атом хлора, Х вЂ” R имеет группировку: сн
4
-СН-Соо1
1 в то время, как R4, R5, R, R
R и R принимают указанные для г этих символов значения. Эти соединения должны быть причислены к группе соединений (II).
Среди этих соединений (II) выделены такие соединения, в которых представляет собой замещенный метильным радикалом, но предпочтительно незамещенный 2-фуранильный остаток.
В этой указанной последней группе особое значение как микробициды имеют соединения, в которых Х вЂ” R> представляет собой остаток метилового эфира <к -пропионовой кислоты и в которых общее число атомов углеэода в заместителях R„,йг, R> ra и е превышает 4,.- например, производные 2,3,5,6-н. тетраметиланилина, 2,б-диметил-3-этиланилина или 2,6-диметиламилина, а также такие производные 2,6-диметиланилина,которые еще содержат третий заместитель К5 или Вб в фенольном ядре.
Среди группы соединений (11) .цаходится представляющая интерес в — Сн — СООСН Н (-) — СН вЂ” СООСН Н
1 {; сн — СН вЂ” C00CH ! О сн, -СН вЂ” СООСН
I 5 8
0-!) ! — СН вЂ” СООСНЗ
I О 5„
СЦ 0Р . N
СН о с
3 ACE
С"4 g c
Я
СН ъ
И вЂ” СН -СΠ— И {СН,. { !У и ".СЕ
ЗО качестве других микробицидов группа таких соединений, в которых Rg представляет собой 3-фуранильный остаток, содержащий в качестве заместителей один или два метильных ра- дикала.
Другая группа соединений, которые предпочтительно применены для регулирования роста растений, включает соединения формулы (1), у которых
gg R обозначает метильный или этиль1 ный радикал, R находится в о-положении по отношению к аминогруппе и представляе собой метильный радикал, этильный радикал или атом хлора, Х вЂ” Rs представляет собой группу
СНг С.ÎN(R ) (R- ) в то время как R<, R, R, R и R превышают указанные
5 для этих символов значения.
Под регулированием роста растений, в первую очередь, следует понимать ингибирующее управление естественным развитием растений, главным образом желательное уменьшение величины рас" тений, в частности их высоты. Подобное уменьшение роста наблюдается в случае однодольных и двудольных растений, в особенности у трав, зерновых культур и декоративных растений.
Соединения формулы (1) с целью расширения спектра действия, могут бить применены с другими подходящими пестицидными или способствующими росту растений биологически активными веществами.
Соединения формулы (I) могут быть.
65 применены в чистом виде или совместно
743561
0,25
3 5 с подходящими веществами-носителями и или другими добавками. Подходящие вещества- носители и добавка могут представлять собой твердые или жидкие вещества и соответствоВать таким обычно применяемым при приготовлении композиций веществам„ как,например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергаторы, агенты смачивания,вещества, повышающие адгезию загустители связующие или удобрения.
Содержание биологически активного вещества в поступающих в торговлю препаратах 0,1 — 90 вес.%.
Для применения соединения формулы (I) могут находиться в следующих рабочих формах (в скобках приведены предпочтительные количества биологически активного вещества,вес.oo)твердые рабочие формы: пылевидные препараты и химические препараты для Щ внесения в почву (до 10), гранулированные препараты, гранулированные препараты с оболочкой, пропитанные гранулированные препараты и гомогенные гранулированные препараты (1 — 80) щ жидкие рабочие формы: способные диспергироваться в воде концентраты биологически активного вещества, смачивающиеся порошки и пасты (25-90 в торговой упаковке, от 0,01 — 15 в готовом к употреблению растворе); эмульсионные и растворимые концентраты (10 — 50, 0,01 — 15), растворы (0,01 — 20)
Биологически активные вещества формулы (!) могут быть переведены в препарат, например, следующими способами.
Пылевидный препарат. Для получения 5В-ного или 2%-ного пылевидного препарата применяют соответственно следующие вещества: 5 ч биоло-4Q гически активного вещества и 95 ч талька или 2 ч биологически активного вещества, 1 ч высокодисперсной кремневой кислоты и 97 ч талька.
Биологически активное вещество смешивают с вещесTBом-носителем, раэмалывают. Препарат в полученной форме может применяться способом опыления.
Гранулированный продукт. Для получения 5о-ного гранулированного препарата применяют следующие вещества (части): биологически актив- ное вещество 5
55 этилхлоргидрин 0,25 метилполигликолевый эфир
Полиэтиленгликоль каолин (размер зерен 0,3-0,8 мм) 91
Активное вещество смешивают с этихлоргидрином и смесь растворяют в 6 ч ацетона, после чего прибавляют полиэтиленгликоль и метилполигликоле вый эфир. Полученным указанным об- 65 а) биологически активное вещество 70 дибутилнафтилсульфонат натрия 5 продукты конденсации нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты и формальдегида (3:2:1) 3 каолин 10 мел из Шампани 1,2 б) биологически активное вещество 40 натриевая соль лигнинсульфокислоты 5 натриевая соль дибу.тилнафталинсульфокислоTH кремниевая кислота в) биологически активное вещество 25 лигнинсульфонат кальция смесь, состоящая из мела из Шампани и гидроксиэтилцеллюлозы {1:1}
I дибутилнафталинсульФонат натрия кремневая кислота мел из Шампани каолин г) биологически активное вещество 25 изооктилфеноксиполиоксиэтиленэтанол смесь, состоящая из мела из Шампани и гидроксиэтилцеллюлозы (1:1) 1,7
Натрийалюминийсиликат 8,3
Кизельгур 16,5 каолин 46 д) биологически активное вещество смесь натриевых солей сульфатов насыщенных жирных спиртов 3 продукт конденсации нафталинсульфокислоты и формальдегида 5 каолин 82
Биологически активное вещество тщательно смешивают в подходящем смесителе с добавками и перемалывают на подходящей мельнице и вал .—
4,5
1,5
19,5
19,5
28,1
2,5
10 разом раствором опрыскивают каолин и непосредственно после этого упаривают ацетон в вакууме. Микрогранулированный препарат подобного типа применяют преимущественно для борьбы с почвенными грибками.
Смачивающийся порошок. Для получения 70:-ного (а), 40%-ного (б), 25%-ного (в,г) и 10%-ного (д) смачивающихся порошков применяют следующие компоненты (части), соответственно:
74356l
"ax. В результате получают смачиваю щийсп порошок, обладающий прекрасНоА смачиваемостью н способностью находится во взвешенном состоянии, который можно разбавлять водой до получения суспензии любой желаемой концентрации и применять, в особенности для обработки листьев.
Способный эмульгироваться концентрат. Для получения 25%-ного способного эмульгироваться концентрата применяют следующие вещества (части): биологически активное вещество 25 поксидированное растительное масло 2,5 смесь алкиларилсульфонатов и полигликолевого эфира жирных спиртов 10 диметилформамид 5 ксилол 57,5
Посредством разбавления водой из полученного концентрата можно получить эмульсии любой желаемой концентрации, которые пригодны особенно для обработки листьев. .Ниже приведены примеры испытания предложенного средства.
H p и м е р 1. Действие против
Phytopthora intestans на томатах.
Остаточное предохраняющее действие
Растения томатов после выращивания в течение трех недель и после опрыскивания жидкостью, содержащей 0,05% активного вещества (получена иэ биологически активного вещества,переработанного в смачивающийся порошок),с последующей подсушкой нанесенной жидкости,инфицировали суспензией зооспор фитофторы.Затем растения выдерживают в течение шести дней в климатической камере при температуре 18 — 20 С и в условиях искусственного тумана,возникающего при разбрызгивании жидкости. По истечении указанного времени на листьях появляются типичные пятна фитофторы. Их число и величина являются масштабом для оценки исследуемого вещества. содержащего биологически активное
60 вещество. Непосредственно после этого растения в течение семи послецующих дней выдерживают so влажной камере. По истечении указанного времени на контрольных растениях появи65 лись отчетливые признаки заболеваЛечебное действие.
Растения томатов после выращивания в течение трех недель опрыскивают суспенэией зооспор гриба и производят инкубацию в камере при
18 — 20оС в атмосфере, насыщенной влагой. Увлажнение прекращают спустя
24 ч. После высыхания растений их опрыскивают жидкостью, которая содержит биологически активное вещество, переработанное. в смачивающийся порошок, в концентрации 0,05%.После высыхания нанесенной жидкости растения снова выдерживают во влажной камере в течение четырех дней. Количество и величина типичных пятен.на листьях, появившихся по истеченииэтого времени, служат масштабом оцен" ки активности исследуемого вещества.
Предохраняющее системное действие.
Приготовленное в виде смачивающегося порошка биологически активное
5 вещество в концентрации 0,05Ь (в расчете на объем почвы) наносят на растения томатов возрастом три нецели, высаженные в горшочках на поверхности почвы. После трехдневной выдержки нижнюю сторону листьев растений опрыскивают суспензией зооспор фитофторы. Затем растения выдерживали в течение пяти дней в распылительной кабине при температуре 18 †20
s атмосфере насыщенного влаговоэдуха.
По истечении указанного времени на листьях образуются типичные пятна, число которых и величина служат для оценки активности исследуемого вещества.
20 Из испытанных 48 соединений нри применении 11 соединений поражение грибами составило всего 0 — 5%, 35 соединений — менее 20% и лишь при применении двух соединений поражение грибами составило 20-40%.
Пример 2. Действие против
Р8аьворага ч tico0a на виноГрадной лозе.
Остаточное предохраняющее действие.
В оранжерее высаживают саженцы винограда. На стадии 10 листьев три растения опрыскивают жидкостью, полученной из переработанного в виде смачивающегося порошка биологически активного вещества. После высызания нанесенной жидкости растения заражают равномерно с нижней стороны листьев суспензией спор гриба. Непос" редственно после этого растения выдерживают в течение 8 дней во влажной камере. По истечении укаэанного времени на контрольных растениях появились отчетливые симптомы заболевания. Количество и величина пораженных участков служат масштабом оценки эффективности исследуемого вещества.
Лечебное действие.
Саженцы винограда высаживают s теплице и на стадии 10 листьев с нижней стороны листьев производят заражение суспензией спор РР . viticoPa. Через 24 ч пребывания во влажной камере растения опрыскивают жидкостью, содержащей биологически активное вещество, которая была приготовлена из смачивающегося порошка, 15
16 ния. Количество и величина пораженных участков служат масштабом оценки эффективности исследуемого соединения.
В этих двух опытах соединения формулы (1) преимущественно пока4ывали хорошее фунгицидное действие по отношению к листьям. Соединения во всех случаях понижали поражение грибками,до 20Ъ, поражение почти не наблюдалось (0-5Ъ).
Пример 3. Действие против
Erysiphe graminis на ячмене.
Остаточное защитное действие.
Растения ячменя высотой примерно
8 см опрыскивают жидкостью, полученной из содержащего биологически активное вещество смачивающегося порошка (0,053) активного вещества в жидкости. Спустя 48 ч. обработанные растения опыливают конидиями гриба.
Зараженные растения помещают в оранжерею и выдерживают в течение 10 дней при температуре примерно 22 С,после о чего оценивают степень поражения грибками.
Часть соединений формулы (1) показали снижение поражения грибками до 204.
Пример 4. Действие против
Phythium debaryanum на сахарной свекле.
Действие после обработки почвы.
Грибки культивируют на стерильных зернах овса и примешивают к смеси земли и песка. Зараженную указанным способом землю помещают в цветочные горшочки и высевают семена сахарной свеклы. Сразу после посева землю поливают водной суспензией, приготовленной из опытного препарата, составленного в виде смачивающегося порошка (20 ч/млн. биологически активного вещества в расчете на объем почвы). После этого горшочки выдерживают в течение двух-трех недель в теплице при 20 †24. При этом почву посредством легкого опрыскивания водой поддерживают B равномерно влажном состоянии. При оценке теста определяют всхожесть растений сахарной свеклы, а также количество выздоровевших и больных растений.
Действие после обработки составом.
Грибки культивируют на стерильных зернах овса и примешивают к смеси земли и песка. Зараженную указанным способом почву помещают в цветочные горшочки и высевают семена сахарной свеклы, которые протравлены опытным препаратом, приготовленным в виде протравливающего . орошка (l000 ч/млн.. биологически аъ .аного вещества в расчте на вес зерна) .
Горшочки с засеянной почвой .выдерживают в течение двух-трех недель в теплице при температуре 20-24 С. При этом почву посредством легкого опрыскивания водой поддерживают в равномерно влажном состоянии.
При оценке определяют всхожесть растений, а также количество выздоровевших и больных растений.
После обработки биологически активными веществами, соответствующими формуле (i), как в условиях опыта а), так и в условиях опыта a), прорастало более 85% растений сахарной свеклы, они имели здоровый вид. В случае необработанных контрольных растений около 20% растений имели отчасти больной чд.
15 формула изобретения
Микробицидное и регулирующее рост растений средство на основе действующего начала — хлорацетанилида и одного или нескольких твердых или жидких наполнителей или растворителей, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения активности средства, в качестве действующего начала берУт соединение общей форму лы
К, R X — К
5 г
-N
К с-ц й, о
С, -С4 -алкил или галоген, водород, С, -C -алкил или галоген; водород, С, -C - алкил или галоген, в где й„
К, а
Пример 5. Торможение роста трав .
На находящемся на открытом воздухе газоне, покрытом травами Lof ium
perenne Роа pratensis, Festica rubra
5 делянки размером 3 м опрыскивали через два дня после скашивания весной водными препаратами, содержащими биологически активные вещества форму25 лы (l). Применение биологически активного вещества — 5 кг активного вещества на 1 га. Необработанные участки являлись контрольными. Через шесть недель после обработки опреде30 ляли среднюю высоту трав на обрабо-. танных и необработанных делянках.Обработанные биологически активными веществами делянки газонов имели здоровый вид. Биологически активные вещества формулы (I), в котором — X — Р обозначает определенный для формулы (i) остаток — СΠ— й(К )(isa ), проявляли сильное и почти полное торможение
40 роста.
743561
Составитель В . Кв ашни н
Редактор О. Стенина Техред,И. Лсталош Корректор И. Муска
Тираж 723 Поцписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Заказ 3493/52
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная,4 — водород или метил, причем оощее число атомов углерода в и, R, R> и R< не превышает восьми;
X — СИ или CH/CH3/i
R — COOR или CON >
К где R, R и R - водород, метил или этил, Й4 — незамещенный или замещенный галогеном
2-фуранил, пиримидин или 2-тетрагидрофуранил при условии, что бензольное кольцо содержит другие заместители, когда оно 5 в положении 2,6 или
2,3,6 содержит в качестве заместителей метилы и когда одновременно R4 — 2-фуранил и Х вЂ” R -остаток
3 метилового эфира
4-пропионовой кислоты, в количестве
0,01 — 20 вес.Ъ.
Приоритет по признакам:
02.04.74 при R, R, R, Х, и
R u R имеют указанное значение, 2
R и R> — водород, й4 — замещенный в случае необходимости метилом 5или 6-членный гетероциклический остаток с одним или двумя гетероатомами.
10.02.75 при всех остальных значениях.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Заявочное описание изобретения
ФРГ Р 2006471, класс 45 9 9/24, опублик. 27.08.70 (прототип).








