Гербицидная композиция

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

„„724О74 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 050673 (21) 1926552/23-05 (23) Приоритет — (32) 05.06.73 (31) 8345/72 (33) Швейцария

Опубликовано 25.03,80. Бюллетень ph 11

Дата опубликования описания 25.03.80 (53) М. Кл.

A 01 N9/20

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (5З) УДЦ 632. 954 (088.8) ИностранцЫ

Христиан Фогель и Рудольф Эби (Швей цари я) (72) Авторы изобретения впть

408«er т й

Иностранная фирма Циба-Гейги АГ (Швейцария) (7l) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Л вЂ” он в

С СНтС1

II

Изобретение относится к ХимичеСким средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений, а именно к гербицидным композициям, содержащим в качестве 5 действующего вещества одно или несколько органических веществ.

Известны гербицидные композиции, содержащие в качестве действующих веществ замешенные анилиды хлоруксус- 10 ной кислоты, например 2,6-диалкид N-алкоксиметилхлорацетанилиды (1), 2-трет-алкил-б-алкил-N-алкоксиалкил хлорацетанилиды (2) и 2,б-диэтил-N-бутоксиметил(или N-бутоксиэтил)хлор- 15 ацетанилиды (3).

Однако известные гербицидные композиции данной группы не удовлетворяют всем требованиям, предъявляемым к гербицидам избирательного 3) действия, например малоэффективны к устойчивым сорнякам, а в больших дозах повреждают культурные растения.

Целью изобретения является новая гербицидная композиция, более эффективно подавляк.щая сорные растения и обладающая н . ирательностью дейст вия.

Предлагаемая гербицидная композиция содержит в качестве действующего вещества замещенные анилиды хлоруксусной кислоты общей формулы где R — этил или изопропил;

R1 - метил или этил;

 — алкил С вЂ” C>, алкенил

Сй- С, циклопропил или, циклопропилме тил;

A — незамещенная этиленовая цепь или этиленовая цепь, замешенная однократно этилгруппой или однократно или двукратно метилгруппой.

Формы применения композиции обычные: растворы, эмульсии, порошки, пасты и т.д. Их готовяz общеизвестными способами. Содержание действующих веществ в этих формах 0,01—

90 вес.Ъ.

Способ получения соединений указанной общей формулы основан на реакции

N-алкоксиалкилзамещенного анилина

724074

Та блица 1

5 2 1 1 1 1- 1 1 1 8 9 9 9 7

7, B 8

9 9

1 9 9 S

3 9 9 9

9 8

9 9

1 1 1 1 1 "1 1

0,5 1 1

16 2 1 1

1 3 2 2

2 2 2 7 9 8 9 8 7 9

1. 2 3 B 9 9 9 9 8 9

1 3 3 9 9 9 9 9 9 9

1

1 1 1

0,5 1 1

12 2 1 1 1 1 1 1 1 8 — 9 9 7

8

1 9 8 9 9 8

1 9 8 9 9 9

1 1 1 1 1 1 1

0,5 1 1

1 1 1 3 с ангидридом или хлорангидридом хлоруксусной кислоты.

Композиция рекомендуется для борьбы c ðàçëè÷íûìH сорняками в посевах злаковых, овощных и других культур как при довсходовом, так и послевсходовом применении. Нормы расхода ее (по дейс вующему веществу) 0,110 кг/га, предпочтительно 0,5-5 кг/га.

Далее перечислеиы соединения, отвечающие указанной общей формуле.

1. 2-Этил-6-метил-¹ (2-метоксиэтил)хлорацетанилид.

2.2-Этил-б-метил-N-(2-этоксиэтил) хлорацетанилид.

3.2-Этил-б-метил-N-(2-пропоксиэтил)хлорацетанилид. 35

4. 2-Этил-б-метил-N- (2-изопропоксиэтил)хлорацетанилид.

5.2-Этил-б-метил-N-(2-аллилоксиэтил)хлоацетанилид.

6 . 2-Этил-б -метил-N- (1-меток сипроп- 20

-2-ил)хлорацетанилид.

7.2-Этил-б-метил-N-(2-метоксипропил)хлорацетанилид.

8. 2, 6-Диэ тил-N- (2- ме ток сиз тил)— хлорацетанилид. 25

9. 2, б-Диэтил-N- (2-этокси= этил) хлоацетанилид.

10.2,6-Диэтил-N-(2-пропоксиэтилхлорацетанилид.

11. 2, 6-Диэ тил-N- (1-метоксипроп-2-ил) хлорацетанилид.

ЗО

1 2. 2-Изопропил-6-метил-N- (2-метоксйэтил) хлорацетанилид.

1 3 . 2-Изопропил-б-метил-N- (2-э токсиэ тил) хлорацетанилид.

14. 2-Изопропил-б-этил-N- (2-метоксиэтил) хлорацетанилид.

15. 2-Этил-б-метил-N- (2-этоксипропил ) хлорацетанилид.

16. 2, б-Диэтил-N- (2-изопропоксизтил) хлорацетанилид..

17.2,6-Диэтил-N-(2-этоксипропил1 хлорацетанилид.

18.2-Этил-б-мегил-N-(2-циклопропоксиэтил)хлорацетанилид.

19.2-Метил-б-N-(3-метоксибут-2-ил)хлорацетанилид.

20.2-Метил-б-этил-N-(1-метоксибутI

-2-ил) хлорацетанилид.

21. 2,6-Диэтил-N- (1-метоксибут-!

-2-ил) хлорацетанилид.

Пример 1. Довсходовое применение.

Через 1 день после посева испытуемых растений в вегетационные сосуды разбавленные водные взвеси действующих веществ распрыскивают на поверхность почвы в таких концентрациях, чтобы обеспечивались нормы расхода

2, 1 и 0,5 кг/ra. Вегетационные сосуды выдержива т при 22-25 С и прибо лизительно 70%-ной относительной влажности воздуха. Результаты оценивают через 28 дней по следующей шкале:

9 — отсутствие эффекта (как опыт для сравнения),.

1 — полный эффект, 8-2 — различные промежуточные степени эффекта, означает, что испытания не проводили.

В качестве соединений для сравнения применяют известные из патента

США 935476 2 галсгенацетаннлиды:

2-метил-6-этил-N-(этоксиметил) хлорацетанилид (А), 2,б-диэтил-N†(метоксиметил)хлорацетанилид (Б, торговый продукт). Результаты приведены в табл,1 °

724074

Продолжение табл.1.

9 8

9 9

7 8 9

7 9 9

9 9 9

8 9

9 9 9 9

1 1 8 8 7

9 7

15 2 1 1

1 1 1

0 5 1 1

1

9 8 8 9

9 9 9 9

8 9 8

9 9 9

1 2 1

1 б 1

9 7

9 9

7 9 8

7 9

9 9

8 9 9

8 9 9

1 1 1 1 2

9 9 9 9

1 2 1

8 8 9

9 8 9

9 9 9 б 2 1 1

9 - 9, 9

9 - 9 9

1 4 1

1 1 1

8 9 9

9 9 9

9 9 9

9 7

9 9

9 9

1 — .2

2 1

8 9 9

9 9 9

8 7

9 8

9 9

1 1 1

1 1

1 1 9 9 9

8 7 9 7

9 9

9 9

9 9

1 1 1

9 8 9 9

9 9 9 9

1 2

2. 3 8

1 1 8

9 7

9 9

9 9

1 1 1 9

3 1 2 9

1 1 1 8

9 9

9 9

9 9

9 8

9 9

9 9

9 9

9 9

9 9

1

9 9

9 9

1 2

2 3

9

9 7

9 9

9 9

8 9

9 9

1 1 1

1 1 1 1 1 9

9 9

9 8

9 8

9 9

8 9

9 9

9 9

8, 9

9 9

1 4 1 5 2

0,5 1 1

7 2 1 1 1 1 1 1 1

1 1 1 1 2 1 2 1

0,5 2 2 2 4 2 3 1

17 2 1 1 1 1 1

0 5 3 - 4

1 1 1 1 - 1 2 1

0 5 1 1

11 2 1 1

1 1 1

0,5 1 1

9 2 1 1

1 1 1

0 5 1 1

4 2 1 1 1 2

1 1 1 1 3 1

0,5 1 1 1 5- 1

3 2 1 1

1 1 1

0 5 1 1

10 2 1 1

1 1 1

0,5 1 1

13 2 1 1 1 1 1 1 1 7

0,5 1 1 1 1 1 4 2

14 2 1 1 1 1 1 2 1

1 1 1 1 2 1 . 2 2

8 9

9 9

9 9

7 9 8 9

9 9

724074

1 б б 8

9 8

9 9

2 3 б

3 3 8

6 7 9

1 1 1 1

0,5 1 1 1

3 1 3 1 7

4 - 4 1 8

5 б

9. 8 4 3 9

2 1 1 1 4

2 2 8 5

5 2 3 2 9 6

1 1 5

1 2 1

8 4 9

9 9

9 9

0,5

9 9

18 2

1 1 1

1 1 1

1 1 1 7 9 9 8, б 7 7

0,5

1 2

3 б

2 9 .9

9, 9

9 9

8 9 9

9 9 9

1 3 3 7

4 9

1 1 1

1 2 1

2 б 1

1 1

2

9 9 9 7 9 9

9 9 9 8 9 9

9 9 9 9 9, 9

4 2

0,5 б б

9 9 б

9

1 1 1

2 2 1

1 2

9 9 9 8

9 9 9 9

0 5

1 . 3 2

1 1 1

1 1 1

1, 1 1

21 2

2 1 1

9 9

9 9

9 9

9

6 б

1 1

1 2

0 5

Затем негетационные сосуды выдерживают при 22-25 С и 50-70Ъ-ной относитЕльной влажности воздуха.

Через 28 дней проводят оценку опыта по указанной в примере 1 шкале.

В качестне соединений для сравнения применяют назнанные и примере

1 галогенацетанилиды A и Б.

Результаты опыта представлены н табл.2.

2 1 1 1 3 1 1

20 2 1 1 1 2 1 1. Пример 2. Довсходовое применение.

Непосредственно после посева испытуемых растений в вегетационные сосуды действующие вещества применяют в ниде водной суспензии, полученной из 25%-ного смачивающегося порошка, распрыскивая ее таким образом, чтобы обеспечивались нормы расхода 4, 2, 1 и 0,5 кг/га.

Продолжение табл.1.. 724074

С0 CO 1 1 и й l I CO CO Л СЧ М СР М 3 ф

CO и й Ю и й и й 01 и й С0 CO CO Ch ф ф й

Ф CO и й CO и й и ф и й Ch Ю Ю и О\ ф О\

1 I 1 I (1 1 1. 1 1 CO .CO СЧ Ф 3С3 lO СЪ Л Р

СО и й 1- ф и Ch 1 Ch и й Ill lO W Ф W ф й

Л Ч «С Л СЧ 3 3 Л СЧ СЧ I 1 I I I 1 I

Л Л < С СЧ Л Л tu СЧ «3 С С Л Л СЧ СЧ

Л СЧ Л Л С СЧ ЛЛ СЧ Е M, CP W СЧ M л л л (с л ч с л л л л 1 w 1 сч 1

СЧ 10 Ю Л СЧ М Г СЧ СЧ М СЗЪ СЧ M M 3 M Ф СС3 1

Ч Л Л Л 3 СЧ Л СЛ СЧ Л С Л С Л- Ч Л Л

1 (Л Л Л Л Л Л Л Л «1 Л С Л СЧ гл,-(w л лс 1 -с -4 л л «3 л лс -4 л л л л лс м м w сч М а ф СЧ М Л CO I 1 I 1 1 1 и й л л л 1 л с л л л л л л л л с с л ч «сч

Л СЧ СЧ М СЧ С». М М СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ С 1 3 О

Л М 3 Л СЧ М а Л СЧ Л ф СЧ СС3 О а а l CO й

1 1. I 1 1 1 1 1 1 1 1 I i0 t C t iС3 CO Cn Cn

1 I 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 %3 el 01 и ul I и й

Л Л Л сЧ Л Л сч 1 Сп Л M W и М

tA сЛ сЛ

М М

rl СЧ О Ф СЧ Ч О 0 СЧ Л О M СЧ ф lA

О 3 СЧ с О

724074

Та блица 3

9 1 100

0,5 — 100

0,25 — 95

0,125 -,. 90

1 100 100 100 100 100 100 О О

0

О

13

100 О .О

98 О О

98 100 100

95 98 100

100

0,5 . 100

0,25 98

0,125 95 98

95 100 95 О 0

100 100

100 100

100 98

14 1

98 98 100 ).00 О О О О

95 95 100 100 О О О О

0,5

0,25

О, 125

95 О О О О

85 85

95 85

1 1

100

100 100

100 100

100 100

100 100

О

100

100

100

О

0 5

0,25

90 95 100 100 2 О

95 100

85 85

998

100

О, 125 98

100 - 100

100 100

100 100

95 100

100 100 100 100 О О

100 100 О О

100 100 О О

98 100 О О

100 100

98 . 95

0,5

0,25

О, 125

60 60

100 100 100 100 100 100 О О 2 5

100 100 100 100 100 100 О О О О

0,5

0,25

О, 125

98 О О О О

98 О О 0 О

98 85 100

60 60 100

98 100

900

Пример 3. Довсходовое применение.

Пластмассовые ванны глубиной

30 см и с гранями длиной 30х50 см заполняют среднетяжелой полевой почвой. Соответствующие семена эасеивают на поверхность почвы и затем покрывают приблизительно 2 см почвы и смачивают. В течение суток применяют разбавленную взвесь действующего вещества, концентрации соответствуют нормам расхода 1,0,5,0,0,25 и

0,125 кг/га. Сосуды выдерживают при

22-25 С и приблизительно 70%-ной о

"-" " отйосительной влажности воздуха.

В качестве соединений для сравнения применяют соединение Б, а так. же соединение à — 2,6-дизтил-N-.(áóòоксиэтил)хлорацетанилид, укаэанное в патенте США 9 3547620, в качестве контрольного соединения.

Через 20 дней проводят оценку.

Полученные результаты приведены в табл.3 как повреждение в процентах испытуемых растений. При этом область более сильного повреждения сорняков иллюстрируется более обширно, чем области среднего и незначительного повреждения. Наоборот область незначительного повоежления полезных растений более сильно диф15 ференцирована.

100 100 100 О О О

100 100 100 О О О

90 100 98 О О О

60 98 95 О О О

100 100 0 О О О

724074

Продолжение табл. 3

98 100 95

90 100 100

85 98 90 85 95 100

0,5

0,25

О, 125

98 . 60 75 90 98

0-35

85 95

75 0-35 0-35

75 98 98 О О

75 0-35

35 60 0-35

0 5

0,25

0,125

О О

0 0

О О

98 85

75 35

0-35 0-35 0-35 0-35

0-35 0-35 0-35 0-35

35 0-35 рузы. Через 1 день посева участки

25 обрабатывали действующими началам. в определенной для них концентрации (в форме Змульсий). Для сравнения применяли" соединения А и Б.

Оценка через 35 дней относилась к состояния культурного растения и естественно взошедаих трав. Повреждения растений (в процентах) приведены в табл.4.

Таблица 4

100

100

100

1 О О

О

100

100

0 5 1 00

100

100 5

100 5

100 2

100 О

100

100

0,5

100

100.100

100

100

100

100

100

0,5

100

Пример 4. Гербицидное действие против естественных сорняков °

Для полевых опытов в западной

Франции во >вспаханные и бороненные поля засеивали кукурузу при рас-. стоянии между рядами 60 см. Эатем поле разделяли на участки размером

4 м, на каждом из которых ожидали приблизительно 60-75 растений кукуО О

0 . О

О О

О О

5 40

О 25

О 2

О О

О О . О О

О О

О О

724074

Продолжение табл. 4

100

100

100

100

100

100

0 5

100

100

100

100

100

100

0

0 5

60

100 100

95 100

95 60

0 5

Та блиц а 550

0,5

ПНИИПИ Заказ 470/45 Тираж 723 Подписное

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Предлагаемые соединения указанной общей формулы очевидно более эффективны в борьбе с сорняками, чем известные соединения A и Б.

Пример 5. БОрьба с сорняками в посевах риса.

В вегетационные сосуды из глины, содержащие садовую землю, засеивают рис и сорняки. Раствор действующего вещества — соединения 10 - получают иэ 25%-ного смачивающего порошка и наносят непосредственно после посева на поверхность почвы (количество раствора 100 мл/м ). Сосуды выдерживают в теплице при 24-27 С и

70%-ной относительной влажности воздуха. Оценку проводят через 28 дней по указанной в примере 1 шкале. Результаты приведены в табл.5.

Формула изобретения

Гербицидная композиция, содержа30 щая действующее вещество — производное хлорацетанилида, — растворитель и эмульгатор и/или наполнитель, и/или диспергатор, о т л и ч а ю щ а я,с я тем, что, с целью повышения эффективности композиции, в качестве производного хлорацетанилида взято соединение общей формулы

E) — 0113

40 »

С CHZ С1

R 1!

0 где Rq — этил или изопропил;

Р»> — метил или этил;

45 R — алкил C — C3, алкенил

С вЂ” С, циклопропил или цйклопропилметил;

A †незамещенная этиленовая цепь или этиленовая цепь, замещенная однократно или двукратно метилгруппой, в количестве 0,1-90 вес. Ъ.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США 9 3547620,кл.71-118, 1971, 2. Патент США 93475157,кл.71 †1, 1969.

3. Патент CLt)A 93663200,êë.71-118, 60 1972 (прототип).