Состав для ингибирования роста растений

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советскнк

Соцналнстнческн х

Реслублнк

«i>715005 (6() Дополнительный и патенту (5}) М. Кл. (22) За" влено 232 276 (21) 2439821/30-15

{23) Приоритет — (З2) 23 . 12 . 7 5

A 01 N 5/00

Государственный коми1ет

СССР но делам изобретений и откры сий (3() 16704/75, (38) швейцария

1 6705/75

Опубликовано 050280. Бюллетень J4 5 (5З) УДК631.811. .98 (088. 8) Дата опубликования описания 050280 (72) Автор . изобретении

Иностранец

Генри Мартин (Швейцария) Иностранная фирма Циба-Гейги АГ (Швейцария) P3) Заявитель (54) СОСТАВ ДЛЯ .ИНГИБИРОВАНИЯ РОСТА

РАСТЕНИЙ

R — R — водород или С„ — С -алкил, галоген, СГ или галогенэамещенный С1 -С4 -алкокси;

R и R — одинаковые или различт ные, C — С -алкил или алкенил или вместе с атомом азота, с voтсрым они связаны, могут образовыв ать насыщенный 5-7-член ный гетероцикл, который может быть замещен метилом;

Нв — алкил, алкенил, или алкинил, максимум с пятью атомамим углерода, который может быть эамещен галогеном или циано, или бензил;

Х вЂ” анион нефитотоксичной кислоты, преимущественно .галогенводородной, в количестве 0,5 — 80 вес.%.

В качестве действующего начала состав может содержать четвертичную соль анилида аммонийалканкарбоновой кислоты общей формулы где n — 1 или 2; где n — 1 или 2;

Изобретение относится к области сельского хозяйства, в частности к химическим средствам, регулирующим рост и развитие растений.

Известно что 2,6-дихлорбензонитрил стимулирует рост растений (1).

Однако это соединение недостаточно эффективно.

Известен сосТВВ для ингибирования роста растений, содержащий действующее начало и обычные добавки (2), причем в качестве действующего начала используют четвертичные аммониевые соединения.

Эти составы мало ингибируют рост 15 растений.

Цель изобретения †повьпаение ингибирующей активности.

Эта цель достигается тем, что состав в качестве действующего начала содержит соль анилида аммонийалканкарбоновой кислоты общей формулы

O+r .О

И мН- со-(н,) „--к-В, Х (Ц)

715005

R< — водород, хлор, метил или

Сг9;

R — галоген, метил или С -С алкокси;

R — водород, хлор или CF9,. R и R — одинаковые или различные, 6

С -С > -алкил или алкенил или вместе с атомом азот а, с которым они связаны, могут образовывать насыщенный

5-7-членный гетероцикл ко10 торый может быть замещен метилом;

Н вЂ” алкил, алкенил или алкинил максимум с пятью атоыами углерода, который может быть замешен галогеном или -циано, 1с или бензил;

Х вЂ” анион нефитотоксичной кислоты, преимущественно галогенводородной кислоты.

Состав в качестве действующего 20 начала может содержать такие соединения формулы I и, в .которых и и — С -Сэ -алкил, а к8- алкил, алкенил или алкинил максимум с четырьмя атомами углерода. 25

Кроме того, состав может в качестве действующего начала содержать четвертичную соль анилида пиперидиноуксусной или пирролидиноуксусной кислоты.

Соединения формулы 1 могут применяться для ингибирования роста травы. зерновых культур, сои, фасоли, плодовых и т.п.

Соединения формулы 1 могут использоваться в комбинации с другими регуляторами, а также с микроэлементами, хелатами, удобрениями, и, кроме того, с фунгицидами, инсектицидами, акарицидами и т.п.

Пример.

Сп5 (3Л Е

С1 Q (Н- С0- СЫ,-Z Вг !

СИ2-СН. Сн

r (2 моль) свежеперегнанного 2-метил-4-хлоранилина в 500 мл ацетона добавляют 246 г (3,0 моль) безводного ацетата натрия, растворенного в 800 мл воды. В течение 3 ч gp при интенсивном перемешивании прикапынают 190 мл (2,5 моль) хлорацетальдегида, поддерживая температуру 35- .

55 С, перемешивают 2 ч при комнатной температуре смешивают с 400 г мл лео дяной воды, охлаждают до 5-10 С, хлорацетил-2-метил-4-хлоранилид отсасывают на нутче,.хорошо промывают водой и высушивают в вакууме при 60 С, о

Выход 423 r (97%), т.пл. 128-129 C.

21, 8 r (О, 1 моль) хлорацетил- 60

-2-метил-4-хлоранилида растворяют в 100 мл абсолютного спирта и смешивают с 21,3 r (0,3 моль) пирролидина, наблюдая закипание смеси . Перемешивают. 3 ч при комнатной температуре, 65 выпаривают в вакууме, смешивают остаток с водой и основание извлекают эфиром. После промывки водой эфирную вытяжку сушат над Na 504. и выпаривают, Выход 46,4 г.После перекристаллизации иэ гексана 2-метил-4-хлоранилид пирролидиноуксусной кислоты плавится при 62-64 С.

12,6 г (0,05 моль) 2-метил-4-хлоранилида пирролидиноуксусной кислоты растворяют в 50 мл уксусного эфира и смешивают с 6,0 r бромистого аллила, кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч, причем сначала в виде, масла выделяется червертичное соеди.нение, которое вскоре кристаллизуется.

Отсасывают, промывают уксусным эфиром и высушивают. в вакууме при 50 С Выход 18,0 r (96,8%) . Т.пл. 145-147 С.

Продукт растворяется в воде с образованием прозрачного (истинного) раствора.

Вычислено,%: С 51,4; Й 5,9; N 7,5;

CI 9,5; Br 21,38.

С Н Вг СС Й О(Э7Ъ,У)

Найдено %: С 51,5 Н 6,2 у N 7,6;

CI 9,6; Br 21,4.

18,68 г полученного бромида растворяют в 350 мл дистиллированной воды при нагревании, фильтруют и при перемешивании и комнатной температуре добавляют раствор 8,5 r нитрата серебра, в 50 мл воды. Реакционную колбу закрывают станиолевой бумагой, нагревают 15 мин на паровой бане и оставпяют на 5 ч. Фильтруют, промывают водой и фильтрат выпаривают в вакууме. Остающееся масло растирают с уксусным эфиром. Оно застывает.

После высушивания в вакууме при

45 С получают 15,5 r нитрата,т.пл.

106-108 С.

Подобным образом с помощью трифторметансульфоната серебра из бромида получают трифторметансульфонат. т.пл. 89-91 С.

Таким же образом получают соединения формулы сн

0+/ \ 0

С О} мн-Со-СН2-м вг

СН -СН=СВ2

168-170 С,и

СН5 ЕГ НЗ с1 Q яа-ео-Сн,-м-С>115 в

СН - СН СН

175-178 С

Бобы (рЬаэео?Qs vuIgaris) соРта Темпо высевают в теплице s глиняные горшки (по. 2 растения на один горшок) .

Через 14 дней после посева растения опрыскивают водными растворами, содержащими действующее начало, в дозе 4 кг/га.

715005 э 1 О

С1 Q мн-Со-Сы,- Сн -ы вг

Cl CS>-ССН

201-205

124-128

1 36-1 40 ° сыъ

140-145

200-204

1 60-1 62

178-180

233-23 5

185-186

СН -Са СН

Через следующие 14 дней определяют ингибирующую активность действующего начала по девятибальной шкале:

9 — нет ингибирования роста (рост, как у необработанных растений в контроле) О+ 1 8 мн- со-Сн,-м

Cl С 1н5 ег в мн-со-сн>-ж sr

Сн -Сн=Сн-Сн

®rCNg О

NH Со-Снg-%

I ыЗ

Сн -СиСН

О ><-C0-Сн -m - Сн,нг

С1 Н2 С снО К cO-cN>-g gg дО 3

Э унсо Сн2М уЭ

CP С2Н5

О

О ll-Co-СН2-Сн -s v

Сн>

СН3

Q хн- Со -Сн,-3 3

Сн

Снз Сн

С1 Q МН-СО-СН -% О З 1(Сн, 5 — ингибирование роста на 50%

1 — полное ингибирование роста

Ингибирукнщая активность, равная

6 баллам, удовлетворительна для практики.

Полученные результаты приведены в таблице.

715005

r.÷å п

Формула изобретения

R u R

>+r О

Н-t O-(<11>)n > >I Ю

Ф Составитель Л.Смирнова

Редактор Т.Шарганова Техред З.Фанта Корректор Г.Назарова

Заказ 9317/62 Тираж 723 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открЫтий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r.Óæãîðîä, ул.Проектная,4

В таблицу нанесены лишь 10 из

175 испытанных соединений, все соединения ингибируют рост растений.

Состав для ингибирования роста растений, содержащий действующее начало и обычные . добавки, о т л ич а ю ш и и с я тем, что, с целью повышения ингибируюшей активности, 10 ьи в качестве действующего начала содержит соль аиилида аммонийалканкарбоновой кислоты общей формулы 4 1

O++R6 O . 15

11 о 2tH-40-(C<2)n-11;, K (ll

Rg

R3R5 где п -1 или 2;

R -R — водород или С вЂ” С -алкил

5 Э

I галоген, CF или галогензамешенный С -С -алкокси;

В и  — одинаковые или различные, .

С вЂ” С -алкил или алкенил

Э или вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать насыщенный

5-7-членный гетероцикл, который может быть замешен метилом;

ЗО

R8 — алкил, алкенил или алкинил максимум пятью атомами углерода, который может быть замешен галогеном или циано, или беизил; 35

Х вЂ” аииои нефитотоксичной кислоты, преимущественно галогенводородной кислоты, в количестве 0,5-80 вес.Ъ.

2. Состав по п.l, о т л и ч а ю- gg ш и и с я тем, что он в качестве действуюшего начала содержит че гвертичную соль анилида аммонийалканкарбоновой кислоты общей формулы

В1

1 или 2; водород, хлор, метил или

СР галоген, метил или С

-алкоксир водород, хлор или С Э, одинаковые или различнйе, С„ — С -алкил или алкенил или вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать насышенный 5-7-членный гетероцикл, который манжет быть замешен метилом алкил, алкенил нли алкинил максимум с пятью атомами углерода, который может быть замешен галогеном или циано, или бенэил; анион нефитотоксичной кислоты, поеимушестверно галогенводородной кислоты.

3. Состав по пп.1 и 2, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что он в качестве действующего начала содержит соединения формулы I. и (I в котоРых R6 и R7 — C1 — СЭ-алкил, à RS алкил, алкейил или алкинил максимум с четырьмя атомами углерода.

° 4. Состав по пп. 1 и 2, о т л ич а ю ш и и с я тем, что он в качестве действуюшего начала содержит четвертичную соль анилида пиперидиноуксусной кислоты.

5. Состав по пп.1 и 2, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что он в качестве действуюшего начала содержит четвертичную соль анилида пирролидиноуксусной кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1, Мельников Н.Н. Химия гербицидов и регуляторов роста растений.

М., Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962, .с. 230.

2. Chemic derfIanzcnschutzund SchadIingsbekampfungsmitteI, В. 2, VerI Springer, 1.970, S 323-326, 407 (прототип),