Изотирониевые соли фосфоросодержащих симм- триазинов, обладающие гербицидной активностью

О Il И C A H И Е (п) 668284

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советсимн

Социалистичесник

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6l ) Дополнительное к авт. свнд-ву(51)M. Кл.

С 07 F 9/24

С 07 F 9/65

А 01 й;43/66

А 01 Я"57/00(53) Щ f(547.26 1 18.07 (088.8) (22) Заявлено 04,03.77 (2т ) 2458769/23-04 с присоединением заявки №вЂ”

Гесуднрстненный к()мнтнт

СССР

60 декам кзобретеннй и вткрыткй (23)Приоритет"

Опубликовано 23.05 83. Б)оллетень № 19

Дата опубликования описания 25.05.83.

Н. Н. Мельников, О. А. Куликова, Л. В. Разводовская и Г. А. Понкратенко (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

* Ч

I ( : - R ! т-у " (54) ИЗОТИУРОНИЕВЫЕ СОЛИ ФОСФОРСОЦЕР, ЖАЩИХ " =:-.:::!: СИММ-ТРИАЗИНОВ, ОБЛАЙАЮШИЕ I EPEHUHLIHOA

АКТИВНОСТЬЮ. 31г н Hdl

К М

h H5HH NH6XH

Изобретение относится к области хи мии фосфарорганических соединений, а именно к новым изотиурониевым солям фосфорорганических симм-триазинов об.щей формулы

ЬС " н(1

)))(Мг 3

))-4 J-NHCHp CHrOCNHP(X)(08(H))g (1>

Ц где R - метокси- или изопропиламиногруппа при Х= сера, или R - диэтиламиногруппа при Х=кислород, обладающим гербицидной активностью.

Известна изотиурониевая соль симмтриазина формулы

2 являющаяся гербицидом избирательного действия в посевах кукурузы, хлопчатника, бобов и капусты 1).

Недостатком симм-триазиновых гербим цидов является их длительное последействие.

Известны также фосфорилированные производные симм-триазинов общей формулы

)) Ф1м н )(-) .))-)(,, гй01 BgrB> -Н, ада;

2=гаюгг// Й, и

rz0

О = Р- Х у щ обладающие также гербицидными свойствами $2$

Однако эти соединения недостаточно

) I хорошо растворимы в воде, что.затрудняет их применение.

668284

Наиболее широко применяемые герби- -диэгилфосфарил (тиофосфарнл)-карбамоил-. циди из симм-триазиновоГо ряда -"сима-, оксиэтиламино-симм-триазинов и гиомо .зин в дозах 2,5-5 кгlга не обладаег из- чевины в безводном органическом расгвобирательностью (3), а прометрин в этих ригеле ° дозах вызывает гибель овса и подсолнеч- Пример 1., Получение хлсристого

5 ника, но не поражает просо $4). 5 -(2-диэтиламино-4) g-диэтилфосфарил

Белью изобретения является расшире- (карбамоилоксиэгиламино-симм-триазинилние арсенала фосфарорганических соеди-,-6)-изогиурония. нений, обладающих гербицидной активно- Смесь 1 r (0,00236 моля) 2-хларстью.: Io -4-диэтиламнно-6-) К -диэтилфосфарил) карПоставленная цель достигается аписы-, бамоилоксиэтиламино-снмм-триазина н ваемыми соединениями формулы (1), 0,18 г (0,00236 моля) гиомочевины в

Соединения формулы (1) содержат изо- .. 30 мл безводного ацетона кипятят 16 ч. тиурониевую группировку, которая повыша- . Ацетоновый раствор охлаждают, фильтруют, ет растворимость соединений в воде, и >5 осадок йроЯываюг сухйм бензолом, сушат фосфарорганическнй остаток, который спо- в вакууме при 70 С. Получают 0,82 г о . осбствует быстрому разрушению гербици- (70%) хлористого S -(2-диэтиламино-4-) дов .во внешней среде и препятствуег на- и -диэтилфосфарил) карбамоилоксиэтнламикоплению ядовитых остатков на растениях. но-еимм-триазиннл-6) изотиурония, Соединения формулы (1) получают ки- о Тпл. 146,5-148 С. пячением в течение нескольких часов эк- Аналогично получают соединения, свойвимолекулярных количеств 2-хлор-4- l4 — ства котарых прйведены в таблице. 1. ф»

С4 н! д

8 о (9

1-1 ф

6 х

wi ( с .

О

) (I

tQ

Ф 1

1 о

Ф (0 с4

СЧ (О

Ф

О

Ц11

Ф

СЯ

oI

CV

Ф

Сф о

Ф

Ф.

О)

tQ

С9

Ф Ф Й (p у

CV p (Ч ( .! »

Ф (Q

tQ (С) о (Д

tQ

С! С1Р

Й

О"

Р

6

668284 8

ИК-спектры полученных соединений со- верхности почвы до появления всходов радержат полосы поглошения при 1720 стений и путем обработки в фазу 2-3 ли1730 см /С=О/1650-1660 см (й-С стьев. Соединения вносят в дозе 5 кгlга

= М) и широкие полосы при 3250 и . действу1ошего вещества. Индикаторными

3300 сМ-4(К-Н). 5 растени и с у ат овес, росо, -рж

Испытания препаратов проводят в теп- горчица. Результаты испытаний представличных условиях путем опрыскивания по - лены в таблице 2.

Таблица 2

Гербицидная активность соединений обшей формулы (j) овсходовая обр а- в вегетацщо.

0 О О О

0 О О О 2 5

NN(C Н,Ь .изо-С Н NH

ОСНОВ

Симазин

О 0 О О 2 4

5 2 5:.5 5 5

0 5 4 5 0

Прометрин

° á ° 1 ° 1е °

0 « нет повреждений

1 — очень слабое повреждение;

2 - слабое угнетение развития растений (остановка в росте, выявление желтых пятен, потеря в весе у зеленйх растений на 10-20%);

3 — заметное угнетение растений на 30-50%;

4 — сйльное угнетение растений на 60 80%;

5 — полная гибель растений 90-100%.

Препараты .вызывают полную гибель горчицы и проса.

Полученные фосфорсодержашие симм триазины являются селективными гербици-.

35 дами, вызь}ваюшими при обработке вегета.цию, полную гибель горчицы и проса. где R - метокси- или изопропиламиногруппа при Х= сера; или R — диэтиламиногруппа при Х=кислород, обладаюшие гербицидной активностью, Ф о р м у л а . и. з о б р е т е н и я 40

Источник} информации, принятые во вМимание при экспертизе

1 ° Авторское свидетельство СССР

Л". 219324, кл. А 01 Й 9/22, 1968.

2. Патент Англии ¹ 1050451, 45 кл, С 2 С, опублик. 1963.

3. Мельников Н. Н. Химия и техноло.гия пестицидов, "Химия, М., I974, с. 669.

4. Там же, с. 670.

Ф

Составитель М. Красновская

Редактор -Е, Месропова. - Гехред Н.Майорош -- Корректор Н. Стец

° Ю

Заказ 3234/48 . Тираж 397 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий — i 19035; Москва;- -Ж3-5, -Раушская- наб;, д.- 4/5 ..

Филиал ППП "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изотиурониевые соли фосфорсодержащих симм-триазинов обшей формулы г "

}}Ф } P

-4 .1-HÍPH,É,PPHHHÙ(PP,H,}p