Способ получения винкана или его солей,или четвертичных солей

! ф ивы

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ к патенту

Союз Советских Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 20.07.77 (21) 2504511/23-04 (23) Приоритет — (32) 21.07.76 (51) . 1. Кл.

С 07D 519/04//

А 61К 31/475

Государственный номитет (31) К1-592 (33) BHP (43) Опубликовано 30.03.79. Бюллетень ¹ 12 (45) Дата опубликования описания 30.03.79 (53) УДК 547.94.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Иное . i ðûIIöû

Отто Клаудер, Арпад Кираль, йожеф Кекеши, Эгон Карпати и Ласло Спорни (BHP) Иностранная фирма

«Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр РТ» (BHP) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНКАНА ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ, ИЛИ ЧЕТВЕРТИЧ НЪ|Х СОЛЕЙ

Изобретение относится к способу получения нового алкалоида винкана класса винкаминовых алкалоидов пли его солей или чствертичных солей, обладающих фармакологическими свойствами.

Использование известного способа каталитического гидрирования циклоолефинов

11) позволяет получать не описанный в литературе алкалоид винкан или eio соли, или его чствертичные соли.

Цель изобретения — расширение ассортимента викаминовых алкалоидов, обладающих фармакологической активностью.

Достигается это описываемым способом получения впнкана формулы или его солей или чствертичных солей, заключающимся в том " о винкаменин формулы н (II)

1 подвергают каталитическому восстановленшо водородом в среде алифатического спирта и, при желании, полученный винкан

IQ переводят в его соль илп в четвертичную

H/II I1I Из IIO. i iei HOII винкан в виде свободного основания, и/нли полученную соль переводят в другую соль с последующим выделением полученного

15 продукта.

В качестве катализатора при восстановлении винкаменина используют предпочтительно палладий на активированном угле.

Пример 1. 2,78 г (0,1 моля) винкаменина растворяют в 20 мл абсолютного этилового спирта п приготовленный раствор приливают к 0,1 г 5%-ного палладпя на угле, используемого в качестве катализатора, который предварительно гидрируютв

20 мл этилового спирта. Приблизительно за 5 ч поглощается расс гитанное колнчест655317

Формула изобретения

Составитель И. Федосеева

Редактор Н. Хублврова Тсхред Н. Строганова Корректор Е. Осипова

Заказ 187/14 Изд. Ко 225 Тираж 520 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 во водорода, и реакцию гидрирования прекращают. Катализатор отделяют фильтрованием и промывают его три раза абсолютным этиловым спиртом, используя каждый раз по 10 мл последнего. После этого 5 фильтрат упаривают досуха. Полученный маслообразный остаток затвердевает при стоянии в холодильнике. Этот неочищенный продукт хорошо перекристаллизовывастся из трехкратного количества ацетона. 10

Получают 2,8 г неочищенного винкана (100% от теоретически рассчитанного значения). При перекристаллизации из ацетона в виде первого продукта получают 1,8 г чистого винкана. 15

В результате упаривания маточного раствора можно получить дополнительное количество кристаллического продукта.

Чистый продукт имеет т. пл. 75 — 76 С, (а) =+2 (1%, в хлороформе).

Пример 2, 1,0 г винкана в виде основания (полученного в соответствии с примером 1) растворяют в 5 мл диэтилового эфира, и приготовленный раствор смешивают с этанольным раствором 0,13 г соляной кислоты. Посредством прибавления 40 мл диэтилового эфира осаждают гидрохлорид винкана из реакционной смеси. Выход 1,1 г, т. пл. 246 — 247 С. 30

Вычислено, %. С 72,02; Н 7,94; N 9,30.

С|зНг41Мг НС1.

Найдено, %. С 72,15; Н 7,93; N 9,10.

Пример 3. 1.50 г винкана растворяют в 15 мл ацетона, и раствор смешивают с

3 мл йодистого метила. Раствор выдерживают в течение ночи при комнатной температуре. На следующий день отфильтровывают выделившийся в осадок кристаллический продукт. В результате получают 10 r виканийметилйодида, т. пл. 268 †2 С.

1. Способ получения винкана формулы или его солей или четвертичных солей, о тл и ч а ю шийся тем, что винкаменин формулы подвергают каталитическому восстановлению водородом в среде алифатического спирта и, при желании, полученный винкан переводят в его соль или в четвертичную соль, и/или из полученной соли выделяют винкан в виде свободного основания, и/или полученную соль переводят в другую соль с последующим выделением целевого продукта.

2. Способ по п, 1, отл ич а ющи йся тем, что в качестве катализатора используют палладий на активированном угле.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Бартошевиг P., Мечниковска-Столярчик В., Опшондек Б. Методы восстановления органических соединений. М., 1960, с. 333 — 336.