Способ получения 2-тиенил(4-метил-2-пиридил)-кетона

Союз Соаетских

Социалист«чесмих

Республ«к

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

<1» 63 3481 сссс с.ав с

1 г (51) М. Кл, (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлеио22.04.77 (21) 2396747/

/247 4104/23-04 (23) Приоритет 15.09.76 (32) 20.09.75

С 07 D 409/12

Гвсударстввнаый квмвтвт

Фвавта Маявстраа ИСР ав двлаи азвбрвтвавв я аткрмтв» (ЗЗ) Испания (З1) 441142 (43) Опубликовано15. 11.7 8.Бюллетень № 42 (45) Дата опубликования описания 16.11.78 (53) УДК547 821 (088,8) Иностранцы

Рикардо Гранадос Харке, Мерседес Алварес доминго, Хуан Босч Картес, Хорхе Каналс Кабиро, Кристобал

Мартинес Ролдан и Фернандо Рабадан Пейнадо (Испания)

Иностранная фирма

"Лабораториос Мале С. А. (Исп анин) (72} As. торы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ТИЕНИЛ-(4-МЕТИЛ-2-ПИРИДИЛ)

КЕТОНА

Изобретение относится к способу получения нового соединения, которое .может найти применение в медицине.

В литературе известна реакция взаимодействия органических соединений с циан5 производными с последующим кислотным гидролизом (1).

Белью изобретрния является разработка способа получения нового фармакологически активного соединения.

Бель достигается основанным на известной реакции способом получения 2-тиенил-(4-метил-2-пиридил) кетона формулы

26

Способ заключается в том, что 2-пиано-4-метилпиридин подвергают взаимодействию с эфирным раствором свежеприготовленного 2 тиениллития в атмосфере азота.

Полученную при этом реакционную смесь подвергают кислотному гндролнэу.

Пример. Получение 2-тиенил-(4-метил-2-лиридил) -кетона (П).

В колбу вводят 25,5 г тнофена, растворенного в 70 мл безводного эфира, с последующим внешним охлаждением до (:-5)-(-10) С. К указанному раствору в атмосфере азота добавляют по каплям, в течение 1,5ч 400 мл 1,03 н. эфирного раствора бутиллития, приготовленного непосредст венно перед реакцией. Смесь перемешивают в течение 15 мин и выдерживают ее до момента достижения температуры .окружФюшей среды. Затем смесь кипятят с обратным холодильником в четение 45 мин.

В конце этого периода реакционную смесЬ о охлаждают до (-10)-(-20) С, а затем к ней по каплям добавляют 24,5 r 2-пиано-4-метилпирндина, растворенного в безводном толуоле. Добавление продолжают в течение 30 мин и затем смесь кипятят с обратным холодильником в течение 45

633481

Составитель Г. Мосина

Редактор Т. Йевятко Техред Э. Чужих Корректор Е. Папп

Заказ 6414/49 Тираж 517 Подписное

UHHHHH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 мин. Смесь охлаждают и .добавляют 100 мл 50%ной соляной кислоты, а затем перегонкой удаляют вещества, кипящие при температуре ниже 100 С. Эту температуру поддерживают в четение 1,5 ч. 5

Добавляют 50%-ную гидроокись натрия вплоть до достижения щелочного рН, после чего смесь подвергают экстракции эфиром. Органическую фазу сушат безводным сульфатом натрия и растворитель уда 1О шаот при пониженном давлении. Получают

32,7 г неочищенного продукта, из кото рого путем перегонки при 103-115 С (при давлении О, ? мм рт.ст. получают

27,6 г кетона {П). Выход 66%. Анали- 5 тический образец кристаллизуется из метанола. Т.пл. 61-61,5ОС, Найдено, %: C 65,01; Н 4,48; и 6,91; S 15,76.

С„, Н ISO.

Вычислейо, %: С 65,02; Н 4,46, N 689; 9 1574.

Формула изобретения

Способ получения 2-тиенил-(4-метил-2-пиридил)-кетона формулы

0 отличающийся тем, что 2-циано-4-метилпиридин подвергают взаимодействию с эфирным раствором свежеприготовленного 2-тиениллития в атмосфере азота, полученную при этом реакционную смесь подвергают кислотному гидролизу.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Пакетт Л. Основы современной химии гетероциклических соединений. М., 1971, с. 225.