Способ получения 2(2-тиенил)4-метилпиридина
Союз Соватскнк
Соцналнстнчесинк
Республик
5б11
{6() Дополнительный к патенту
Кл, й
7 D 409/06 (22) Заявлено 220477 (21) 2396747/2472888
/23-04 (24) ПриорнTeT1509.76(32) 20.09. 75
Государствеииый комитет
Совета Министров СССР ио делам изобретеиий и открытий
{3l) 441142 (83) Испания
К 547.821.07 (088.8) (43) Опубликовано 250978. Ьвллвтснь И 3=" (45) Дата опубзнкований описания 04ь9.78
Иностранцы
Рикардо Гранадос Харке, Мерседес Алварес Доминго, Хуан Босч Картес, Хорхе Каналс Кабиро,Кристобал
Мартинес Ролдан и Фернандо Рабадан Пейнадо (Испания) (72) Авторы . изобретения . иностранная фирма Лабораториос Маде С.A. (Испания) Pl) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- (2-ТИЕНИЛ) -4-МЕТИЛПИРИДИНА
Предлагается способ получения нового соединения, которое может найти применение в медицине.
В литературе описан метод ВольфаКижнера — восстановление кетонов гид- 5 разингидратом в основной среде (1$, Целью изобретения является разработка способа получения нового биологически актлвного "соединения.
Предлагаемый способ получения
2-(g-тиенил) -4-метилпиридина формулы
СН)
Способ основан на известном методе g. заключается в том, что 2-тиенил (4-метил-2-пиридил)кетон формулы .
О 29
М подвергают восстановлейию,с помощью гидразингидрата в присутствии основания в среде растворителя с высокой температурой кипения, например диэтиленгликоля.
И
П р и и e p . Получение 2-(2-тие» нил)-4-метилпиридина.
В колбу на 500 мл вносят 160 мл диэтиленгликоля и 28,2 г гидрата окиси калия с последующим нагревом смеси до растворения гидрата окиси калия. Раствор охлаждают до 100 С и о добавляют затем 29 r 2-тиенил-(4-метил-2-пиридил)кетона и 22,7 мл 80%-го гидразингидрата. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч.
Все вещества с т ° кип. ниже 223 С удаляют перегонкой, и массу при этой температуре выдерживают в течение
4 ч. Реакционная смесь самопроизвольно охлаждается и ее выливают в 200 r льда. Водный раствор несколько раз экстрагируют простым эфиром, объединенные эфирные фазы промывают больши« ми количествами воды и затем сушат безводным сульфатом магния. Растворитель удаляют при пониженном давлении.
Полученный маслянистый остаток перегоняют при давлении 0,5 мм рт.ст. и собирают Фракцию в температурном диапазоне 86-120 С. Получают 17,5 г
2-(2-тенил)-4-метилпиридина. Выход равен: 65%. Из образца весом 3 r осамдают хлоргидрат, который перекристал625611 сн, Составитель Г. Мосина
Редактор О.Кузнецова Техред Н.рабурка Корректор д, Мельниченко
Заказ 5260/4 Тираж 559 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Рау нская наб., д. 4/5
Филиал IIIIII Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 лизовывают иэ ацетона, выход 2,7 г„ т.пл. 140-141 С.
Найдено,%: С 58,61; Н 5; 42;IY 6,21;,, С1 15,60,S 13,86.
С„Н„Влево
Вйчислено,%: С 58,48; Н 5,36;
Ф46 20I С1 15,70 Я 14,20.
Формула изобретения
1. Способ получения.2-(2-тиенил) †.
-4-метилпиридина формулы отличающийся тем, что 2-тиенил-(4-метил-2-пиридил)кетон Формулы
СН> подвергают восстановлению с помощью гидразингидрата в присутствии основания в среде растворителя с- высокой температурой кипения.
2. Способ по п.1, о т л и ч а ю шийся тем, что в качестве растворителя используют дизтиленгликоль.
Источники, информации, принятые во у внимание при экспертизе:
1. Физер Л., Физер N. Реагенты для органического синтеза, М., 1970, с. 199.
