Способ получения алкиловых эфиров 4,5-диарилпиррол-2,3, дикаобоновых кислот



 

Союз Советских

Социаиистических

Ресиублин (1) 622809

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 150377(21) 2463429/23-04 (51) N. Кл

С 07 > 207/06 с присоединением заявки РЙ

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 050978.Бюллетень g:33 (45) Дата опубликования описания 21.0778 (53) УДК 547.746.07

, (088.8) (72) Авторы изобретения

М.И.Комендантов, Р.Р.Бекмухаметов и И.A.Âàñèëüåâà

Ленинградский ордена Ленина и ордена Трудового Красного (71) Заявители Знамени государственный университет им. A.A.Æäàíîâà и Северо-Западный заочный политехнический институт (54) СНОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 4, 5-ДИАРИЛПИРРОЛ-2,3-ДИКАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Формула изобретения

Изобретение относится к получению производных пиррола, которые могут бытьиспользованы для получения биологически активных веществ, а также при синтезе красителей.

Известен способ получения эфиров

4,5-диарилпиррола-2,3-дикарбоновых кислот конденсацией 2-амина-1,2-дифенилэтан-1-она с. эфиром ацетилендикарбоновой кислоты (lj .

Недостатком этого способа является низкий выход (44%) .

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается спо- о собом, заключающимся в.нагревании эфиров 3-арил-2Н-азирин-2-карбоновых кислот до 60-70 С в присутствии эквимолярных количеств стеарата закисной меди. Выход целевого продукта 90%.

Пример. Получение диметилового эфира 4,5-дифенилпиррол-2,3-дикарбоновой кислоты.

К раствору 0,25 г окисного стеарата меди в 25 мл циклогексана при механическом перемешивании и нагревании до .80 С в атмосфере аргона прибавляют 0,4 r этилдиазоацетата в 2 мл циклогексана до исчезновения голубой окраски в результате восстановления, окисного стеарата меди до эакнсного.

В приготовленный раствор вводят 0,5 r метилового эфира 3-фенил-2Н-азирин-2-карбоновой кислоты и нагревают в, течение 2 ч при 70оС. Затем циклогексан отгоняют в вакууме, остаток перекристаллизовывают из метанола. Вы- ход 0,45 г (903), т.пл. 192 С.

Вычислено,%: С 71,33; Н 5,11

М 4,17; мол. вес 335,36.

Найдено,%т С 71,19; 71,44> Н 5,111

5,06т N 3,84; 3,89; мол. вес 335.

ПИР-спектр (д, м.д.: 3,57 и 3,45 (со сн,).

ИК-спектр (Р), см: 3438 (N H);

1696 и 1718 (СОа СНВ) .

Выход целевого продукта по сравнению с известным способом увеличивается в 2 раза.

Способ получения алкиловых эфиров

4,5-диарилпиррол-2,3-днкарбоновых кислот, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, эфиры 3-арил-2Н-азирин>4» в .. ф Ч в, ю ° °, фа ф ю ай@." t it>с я /,(»

-2-карбоновых кислот нагревщют /s v у,,Источники информации, принятые во а б0-70 С в присутствии э квймолярных,, вфмание при экспертизе: меличеств стеарата закись% M ..< " 1. > Ат СИаю &ос-, 83, 1250, (1961) ., Составитель И.Бочарова

Редактор T.Шар1.ананa ТекредЕ. Давидович, 1 орректорЛ. Веселовская

Заказ 482б/24 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения алкиловых эфиров 4,5-диарилпиррол-2,3, дикаобоновых кислот Способ получения алкиловых эфиров 4,5-диарилпиррол-2,3, дикаобоновых кислот 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным пирролидина формулы (I), в которой либо R означает метилен-, этиленрадикал, >SO, >SO2 группы или атом серы; R1 означает пиридинил, фурил, тиенил, при необходимости замещенной одним или несколькими алкильными группами, нафтил, индолил или фенил, при необходимости замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из атомов галогена, алкил-, алкокси-, гидрокси- и диалкиламиногруппы; R5 означает атом водорода; либо R означает метилен, R1 - атом водорода и R5 означает фенил; либо R означает группу > CHR6, R1 и R5 означают атом водорода; R2 означает алкоксикарбонил, циклоалкил-алкилокси-карбонил- и др., R3 означает индолил- или фениламинорадикал, фенильное ядро которого замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, содержащего атом галогена, алкил-, алкокси-, алкилтио-группу и др.; R4 означает атом водорода и алкилрадикал; R6 означает фенил-радикал в виде рицемической смеси или энантиомеров, а также их соли

Изобретение относится к новым нафтилпроизводным ф-лы (I), где R1 и R2 - Н, -ОН или -O(С1-С4-алкил); R3 - 1-пиперидинил, 1-пирролидинил, метил-1-пирролидинил, диметил-1-пирролидинил, 4-морфолинил, диалкиламино- или 1-гексаметилен-иминогруппа; n = 2 или 3, или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к органической химии, в частности к производным адамантана общей формулы где m равно 1 или 2; каждый R1 независимо представляет атом водорода; А представляет C(O)NH или NHC(O); Ar представляет группу X представляет связь, атом кислорода или группу СО, (CH 2)1-6, CH=, O(CH2)1-6 , O(СН2)2-6О, O(СН2)2-3 О(СН2)1-3, CR'(OH), NR5 , (CH2)1-6NR5, CONR5 , S(O)n, S(O)nCH2, CH2 S(O)n; n равно 0, 1 или 2; R' представляет атом водорода; один из R2 и R3 представляет галоген, нитро, C1-C6-алкил, и другой из R2 и R3 представляет атом водорода или галогена; либо R4 представляет 3-9-членную насыщенную или ненасыщенную алифатическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один или два атома азота и необязательно атом кислорода, причем гетероциклическая кольцевая система необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из атомов гидроксила, C1-С6-алкила, C1 -С6-гидроксиалкила, -NR6R7, -(СН2)rNR6R7; либо R4 представляет 3-8-членную насыщенную карбоциклическую кольцевую систему, замещенную одним или более заместителями, независимо выбранными из -NR6R7, -(CH 2)rNR6R7, r равно 1; R 5 представляет атом водорода; R6 и R 7, каждый независимо, представляет атом водорода или C 1-С6-алкильную, или С2-С6 -гидроксиалкильную группу, обладающих антагонистическим действием в отношении R2Х7-рецептора

Изобретение относится к химическим соединениям и композициям, применимым в качестве модуляторов фототоксичности клеток кожи

Изобретение относится к новым соединениям - С-гликозидным производным и их солям где кольцо А представляет собой (1) бензольное кольцо, (2) пяти- или шестичленное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из N и S, за исключением тетразолов, или (3) ненасыщенный девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 гетероатом, представляющий собой О; кольцо В представляет собой (1) ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (2) насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (3) ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, или (4) бензольное кольцо; Х представляет собой связь или низший алкилен; где значения кольца А, кольца В и Х соотносятся таким образом, что (1) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо, кольцо В не является бензольным кольцом, или (2) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо и кольцо В представляет собой ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, включающий бензольное кольцо, или ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, включающий бензольное кольцо, Х присоединен к кольцу В в части, отличной от бензольного кольца, включенного в кольцо В; R1-R4, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, -С(=O)-низший алкил или -низший алкилен-арил; и R5-R 11, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, низший алкил, галоген, -ОН,=О, -NH2, галоген-замещенный низший алкил-сульфонил-, фенил, насыщенный шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, -низший алкилен -ОН, -низший алкил, -СООН, -CN, -С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкил, -О-циклоалкил, -О-низший алкилен-ОН, -О-низший алкилен-О-низший алкил, -О-низший алкилен-СООН, -О-низший алкилен-С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкилен-С(=О)-NH 2, -O-низший алкилен-С(=O)-N(низший алкил) 2, -O-низший алкилен-СН(ОН)-СН2(ОН), -O-низший алкилен-NH2, -O-низший алкилен-NH-низший алкил, -O-низший алкилен-N(низший алкил)2 , -O-низший алкилен-NH-С(=O)-низший алкил, -NH-низший алкил, -N(низший алкил)2, -NH-низший алкилен-ОН или -NH-С(=O)-низший алкил

Изобретение относится к новым азотсодержащим гетероциклическим производным, представленным приведенной ниже формулой (I): (где условные обозначения в приведенной выше формуле (I) имеют следующие значения: R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил, С3-С14-циклоалкил, С1-С6-алкил-СО-, НО-СО-, С1-С6-алкил-O-СО-, H2N-CO-, С1-С6-алкил-HN-CO, (С1-С6-алкил)2N-CO-, С1-С6-алкил-O-, С1-С6-алкил-СО-O-, H2N-, С1-С6-алкил-HN-, (С1-С6-алкил) 2]N-, С1-С6-алкил-СО-NH-, галоген, нитро, морфолин, пирролидин, имидазол или циано; R3 и R 4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают С1-С6-алкил, С1-С6-алкил-O-, (С1-С6-алкил)2 N- или галоген; R5 и R6 , которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил или галоген; R7 и R 8, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил, НО-, С1-С6-алкил-О- или галоген; R 7 и R8 вместе могут образовывать оксо (O=); R9 означает гетероциклическая группа-С1-С6-алкил-СО-, который может быть необязательно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы b, описанной ниже, где гетероциклическая группа выбрана из морфолина, пиперазина, пирролидина, пиперидина, тиоморфолина, азепина, диазепина, оксиазепина, декагидрохинолина, декагидроизохинолина, гексагидроазепина или 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептана; R10, R 11, R12 и R13 , которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н- или С1-С6-алкил; группа b: (1) НО, (2) С1-С6-алкил-O-, (3) R 101 R102 N (где R 101 и R102, которые могут быть одинаковыми или различными, означают (i) Н, (ii) С1-С6-алкил), (4) галоген, (5) оксо (O=), (6) С3-С14-циклоалкил, (7) фенил, (8) пирролидин, (9) С1-С6-алкил, который, необязательно, может быть замещен НО, С1-С6-алкил-O-, фенилом, С1-С6-алкил-СО- или морфолином, (10) ацил, который, необязательно, может быть замещен оксо (O=), где ацил представляет собой С1-С6-алкил-СО- или гетероциклическая группа-СО, где гетероциклическая группа представляет собой имидазол, пиридин или пиразин, (11) H2N-СО- и (12) С1-С6-алкил-SO2; А означает гетероциклоалкильную группу, которая выбрана из пиперидина, пирролидина или гексагидроазепина; и n означает 0, или к его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (II) где значения R1, R 2, X, R11, R12, R18, R 19, m, n приведены в пункте 1 формулы

© Патентный поиск, поиск патентов на полезные модели - PoleznayaModel.RU 2012-2024
Игромания Политика конфиденциальности Реклама на сайте Вход/Регистрация
Рейтинг@Mail.ru
Наверх