Способ модификации анионных поверхностноактивных веществ

О П И С АЯ И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

< 603303 (61) Дополнительное к авт. саид-ву .(22) Заявлено 280676 (21) 2381270/23-05 с присоединением заявки М (23) Приоритет

Опубликовано 30.12.79 Бюллетень М 48

Дата опубликования описания 30.12.79 (51)М. Кл.2

С 08 Р 226/10

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий (53) УДК 678. 745 (088. 8 ) (72) Авторы изобретения

M.Â. Соловский, Е.Ф. Панарин, Г.Е. Афиногенов и Г. И. Ковтун

Ордена Трудового Красного Знамени институт высокомолекулярных соединений AH СССР и Ордена

Трудового Красного Знамени ленинградский научноисследовательский. институт травматологиии ортопедии им. P.P, Вредена (71) Заявитеяи (54) СПОСОБ МОДИФИКАЦИИ АНИОННЫХ ПОВЕРХНОСТНО—

АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

УаОф — СН вЂ” СН вЂ” 903Яа (СООТГ C00Na

Изобретение относится к области химии высокомолекулярных соединений, точнее к синтезу полимерных физиологически активных веществ, обладающих 5 антимикробным действием, и касается получения полимерных комплексов анионных поверхностно.-активных бактерицидных веществ.

Известен способ модификации анион- )p ных поверхностно-активных веществ (GAB) путем их солюбилиэации с поли-N- винилпирролидоном.

Однако отсутствие в поли-N- âèíèëпирролидоне ионогенных групп не поз-воляет получить достаточно стабильные комплексы (1) .

Известен также способ модификации анионных ПАВ путем их взаимодействия с полиэлектролитами катионного типа: поли-N, N-диметиламиноэтилметакрилатсм, поли-L-лизином и поли-L-орнитином в растворе (2).

Такая модификация привела к получению стабильных комплексов. Однако эти комплексы не растворимы в воде.

Цель изобретения — получение водорастворимых полимерных производных аниоиных ПАВ обладающих антимикробными свойствами °

Это достигается тем, что в качестве полиэлектролитов используют сополимеры N-винилпирролидона с винильными производными, выбранными из ряда: виниламин, М,Н-диэтиламиноэтилметакрилат, N, N,N,N-триэтилметакрилоилоксиэтиламмоний йодид, причем анионные

ПАВ и сополимеры используют в весовом соотношении 0,25-.0,6:1.

В качестве анионных ПАВ используют алкилсульфаты ROSO>Na, эфиры дисульфоянтарной кислоты. алкиларилсульфонаты R-C Й БО gO, Ь4 (С8- в "п зь и другие.

Конечный продукт выделяют известными методами, например, осаждением или лиофильной сушкой.

Пример 1. К раствору 1,36 r сополимера N-винилпирролидона с

N N-диэтиламиноэтилметакрилатом

I ак (соотношение 9:1, (т))„„д. =О, 72 дл/г. в 120 мл воды при перемешивании добавляютт раств ор О, 53 r додецилсуль Фа—

АФ а i

> . n p . ь ° ° 4 ihg4.

; л °, .64 ЗЩф

3; юг

Формула изобретения

ЦНИИПИ Заказ 8275/49 Тираж 585 Подписное та натрия в 50 мл воды. Смесь перемешивают при комнатной температуре н течение 1 ч, затем раствор фильтруют и подвергают лиофильной сушке. Получают 1,81 г полимерного комплекса додецилсульфата.

Найдено Ъз S ; 3 03; (1))„ — 0,46 дл/г.

Пример 2, По методу, описанному в примере 1, из 4 г сополимера N-винилпирролидона с виниламином «О

25о (соотношение 9:1, (1))«щк, =0,36 дл/г) и 0,651 r додецилсульфата натрия получают 4,58 r полимерного комплекса додецилсульфата

Найдено, % . S 1,58; 1,59.

Пример 3. По методу, описанному в примере 1, из 2,72 r сополимера N-винилпирролидона c N N N N†.триэтилметакрилоилоксиэтиламмоний йодидом (соотношение 4:1, (I) )„„ „с

0,82 дл/г) и 1,05 г додецилсульфата натрия получают 3,69 г полимерного комплекса додецилсульфата.

Найдено, -o: б 2,87; 2,91.

Пример 4.К раствору 1 г сополи" мера N-винилпирролидона с нинилами25о ном (соотношение 9: 1, (I) )

0,36 дл/r) в 10 мл диметилформамида добавляют при перемешинании раствор 0,5 г тетрадецилсульфата в 10 мл диметилформамида. После перемешива- ЗО ния в течение 1 ч при комнатной тем ературе реакционную смесь выливают в ацетон. Выделившийся полимер собирают на фильтре и сушат. Получают

1,12 г полимерного комплекса тетрадецилсульфата.

Найдено, Ъ: S 3,45; 3,42. .Пример 5. 1,5 г сополимера

N-винилпирролидона с N,N-диэтиламино. этилметакрилатом (соотношение 9:1, «О («)) 5„ = 0,72 дл/г) растворяют в

200 мл воды. !< полученному раствору при ««еремешивании добавляют раствор

1,5 г сульфонола НП-3 (R-CNa, где  — с -«ь, н нзз) в 100 мл воды, 5 смесь перемешивают при комнатной тем«ературе 40-45 мин и полученный поли ерный комплекс выделяют лиофильно. олучают 2,89 г полимерного комплекса .Ульфонола.,())qMKgq. = 0,33 дл/г.

Пример б. По методу, описан«бму в примерз 5, из 8 г сополимера

N-винилпирролидона с виниламином (соотношение 9: 1, («)), =0,36 дл/г) и 3,1 r сульфонола НП-3 получают.

10,87 r полимерного комплекса сульфонола.

Пример 7, К раствору 1,2 г сополимера N-нинилпирролидона с виниламином (соотношение 9:1,($) „, Филиал ППП Патент, r.

0,36 дл/г) н 100 мл воды добавляют при перемешивании раствор.0,72 г монододецилоного эфира тринатриевой соли сульфоянтарной кислоты в 50 мл воzp, смесь перемешивают при комнатной температуре н течение 1 ч, раствор фильтруют и подвергают лиофильной су«же. Получают 1,87 г полимерного комплекса, Полимерные комплексы анионных ПАВ, полученные по предлагаемому способу, о хорошо растворимы в воде (н широком диапазоне состава и рН) и полностью сохраняют спектр антимикробногo действия исходных IIAB, включая и устойчивые к антибиотикам микроорганизмы.

Значения их минимальных. подавляющих концентраций в отношении ряда штаммов патогенных стафилококков cocтавляют, например, 25-150 мкг/мл. кроме того, эти полимерные производные анионных IIAB н 5-6 раз менее токсичны, чем исходные IIAB и их комплексы с поли-N-нинилпирролидоном. Значения А 2 о равны соответственно 1125, 190 и 426 мг/кг живого веса.

Способ модификации анионных поверхностно-активных веществ путем их взаимодействия с полиэлектролитами катионнохо типа н растворе,. о т л. ич а ю щи и с я тем, что, с целью получения водорастноримых полимерных производных анионных поверхностноактинн ."::веществ, обладающих антимик роб ными сн ойс тв ами, в качестве полиэлектролитов используют сополимеры N-.-винилпирролидона с винильными производными, выбранными из ряда: виниламин, N N-диэтиламиноэтилметакрилат, N,N,N,N.-триэтилметакрилоилоксиэтиламмоний йодид, причем анионные поверхностно-активные вещества и сопо-лимеры используют н весовом соотношснии 0.25-0,6:1.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1 . Shuji Saito и др ."3nterections

of anionic surfactans with nonionic оо8утпегз, Journal Co(.Cold and anterйасе Sc:Lence, 37, 91, 154, 1971, с, 49-51

2. Фельдштейн М..М., Зезин A,Б. Природа взаимодействия детергентон с полипептидами и синтетическими полиэлектролитами. Молекулярная биология

8, нып.l, 142, 1974,с,1024 †10.

Ужгород, ул. Проектная, 4