4,4-бис (п-аминофениловый) эфир тетрафторгидрохинона как мономер для получения термостойких полимеров

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11 594096.11 -.» "., .. -т, и и;-; . (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено15.09.75 (21) 2173646/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.02.78. Бюллетень № 7 (51) М. Кл.

С 07 С 43/22

С 08 Я 59/00

Государственный иомитет. Совета Министров СССР оо делам изооретений н открытий (53) УДК 547.27.07 (088.8) . (45) Дата опубликования описания 03.02.78

Б. Ф, Маличенко и А. Е. Бородин (72} Авторы изобретения (71) Заявитель Институт высокомолекулярных соединений AH Украинской ССР (54) 4,4 -БИС-(FL АМИНОФЕНИЛОВЫЙ) ЭФИР ТЕТРАФТОРГИДРОХИНОНА

KAK МОНОМЕР ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРМОСТОЙКИХ-ПОЛИМЕРОВ

o / мн . нх / о

Изобретение относится к новому аромати ческому диамину, в частности к 4,4-бисI

-(П -аминофениловому) эфиру тетрафторгидрохинона, который может найти применение в качестве мономера для получения термостой- ких полимеров, в частности термостойких полиамидов. Предложенный эфир тетрафторгидрохинона имеет следующую формулу 7

F F

Известны такие диамины, ка-к м-фенилен-15 диамин (1) или фторсодержащие ароматические диамины (2), используемые для получения: полиамидов, Однако термостабильность таких полиамидов недостаточно выеока, 20

Для расширения ассортимента диаминов, . используемых для получения термостойких полимеров, предложен 4,4 -бис-(тт-амино-! фениловый)эфир тетрафторгидрохинона формулы I. 25

4,4 -бис-(и -аминофениловый) эфир тетра. фторгидрохинона формулы I получают, восстановлением соответствующего 4,4 -бисI (П-нитрофенилового) эфира тетрафторгидрохинона оловом в смеси спирг4 и соляной кислоты при температуре кипения реакционной массы. Выделяют целевой продукт с выходом 70% от теоретического, Пример . K смеси 5 г олова ul 7 мл соляной кислоты (ckl,l9} прибавля». ют суспензию 2,5 г 4,4 -бис-(tl-нитроI фенилового)эфира тетрафторгидрохинона в

50 мл этанола в течение 30 мин, Затем реакционную. смесь кипятят 24 ч, охлаждают. Прибавляют 25 мл 507-ного едкого кали, Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат;и кристаллизуют из бензола, Выход 1,54 г (70%) т.пл,184-186 С, Найдено,,%: С 59 17э 59е24; Н 3в36(3в38, F 20,73; 20,90; N 7,59; 7,79.

Сто az Е К 0 . Вычислено,%: С 59,34; Н 3,29; F 20,87).

N 7,69, Полиамиды на основе диамина формулы

Х обладают комплексом ценных свойств:

594096

30,2 фторсодержащего

400

Не горит диамина

0 а лица 2

Потеря массь нагревания пр

Полиамид иа диамина

2,94

25,4

T Ð Р P С ра биительиый ) ЦН1П!!Ц) Лака-з 76",г)6

Подписное

Фл ы Г131Г(Г!отецт", г. Ужгироп, ул. Проектная, 4 высокой термической и морозоустойчивостью, негорючестью и способностью легко превращаться в пленки, Сравнение свойств полиамидов из изофталевой кислоты н я-фенилендиамина или известних фторсодержащих ароматических ди.формула изобретения .4,4 -бис-(И-аминофениловый) эфир тетрафторгидрохинона общей формулы х

F У

«ак мономер для получения термостойких полимеров, аминов со свойствами полиамидов из изофталевой кислоты и эфира тетрафторгндрохинона представлены в табл. 1 и 2.

Следовательно, предложенный диамин позволяет получать полиамиды с лучшими . свойствами, чем известные.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1, Информация ВНИИСВ. Химическое волокно, № 6, 1968, с, 72, M

2. Маличенко Б, Ф, и др, Влияние атомов фтора на свойства полиамидов, „Высокомолекулярные соединения", А13,809, 1 971.