Способ получения производных 1,4-ди- -окси-1,2,4- бензтриазина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН H$I

К ПАТЕНТУ

Союз Советскин

Социалистических

Рестт облик. (((@77991 (61) Дополнительный к патенту{22) ЗаЯвлено 28. 11,74 (21) 1991328/207893

/23-4 (23) Приоритет)30.01.74 (32) 02.02.73 (51) М. Кл.

С 073 253/08

Гасудерственнмй номнтет

Севетв Инннетрев СССР е делам нэееретеннй н отнрмтнй (31) 1 555/73 (оо) Швейцария (43) Опублиновано25.10.77.Бюллетень № 39 (53) УДК547.873 (088. 8) (4б) Дата опубликования описания, 19 10.77

Иностранец

Ы

Петер И Диль, (Швейцария)

Иностранная фирма Цибв-Гейги АГ (Швейцария } (72) Автор изобретения

S (V

= ""j (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИК - ОКИСИ 1,2,4- БЕНЗТРИАЗИНА

Предлагается способ получения новых производных 1,4-ди-,й -окиси 1,2,4-бензтриазина, которые могут найти применение в качестве бактерицидных препаратов.

В литературе описан метод получения Ь производных 1,4-ди- И -окиси 1,2,4- бенэ тривзина, основанный нв взаимодействии

З-аминобензо-l, 2,4-триазин-1,4-диоксида с фосгеном с образойанием моно- .N -окиси

5-оксо-1,2,4-оксадиазоло-12,3-в или (3,4-с 10

Г

1,2,4 - бензтриазииа, последний при реак:-. ! пни с метиламином в среде диметил форма(т}

Cll

О

0 RQ

R+ и 1Генезввнсимо друг or. друга оз,начают водород, влхил с 1-1 2 атомами угперолв, незвмешенный,нли замешенный окси-;.низшей влхокси- или хврбоксигруппой, врил, где Х и У независимо друг от друга означают водород, влкил или алкохсил с

1-8 атомами углерода, феноксил, замешенный феноксил или галоид; мида дает 1.4-ди- g -окись метилуреидо-1, 2, 4-бензтриазнна.

Использование известной реакции bp»менительно к замешенным по бензольному кольцу 1,2,4-(,@ензтРиазнттам(лозволило попучить не описанные ранее производные 1,4-диN -окиси 1,2,4-бензтриазинв, обладаюшие бактерицидным действием.

Предлагается способ получения производных 1,4-ди- И -окиси 1,2,4-бвнзтриаэйнв обшей формулы

577991

©i (и) 1,4-ди- и -окись З-(2-етеп)пептипуреиац1,2,4

:бензтриазинй

1 78-1 79

1е4- Ди- )(окись 3- (ф-диметиламиио)этипуреид<>-1 2 4-Ьензтриазина

144-145

1,4 Ьи 1Й -окись 3-(9 -карбоксиметип)фенипуреидо-7-метокси-1, 2,4-бенэтриаэина

175

Э 1

1,4-Ди- N -окись 3-(3, 4 -дихпорфениппропинуреиао ) -7-метил-1, 2, 4-бенэтриазина

193-1 95

1,4-Ди- N -окись З-бензипуреидо-1,2,4-бензтриазина 184-186

1,4-Ди-,И -окись 3- (11 -хпорфенилэтипуреидо)-l, 2,4-бензтриазина

202-204 арапкип или гетероцикпический остаток, причем еспи R ипи означают водород, 1 Х то другой из этих радикапов может иметь все указанные значения кроме метила;

R u Q вместе с соседним aTQMoMI ! х азота означают морфопино-, пиперидинб- ипи пирропогруппу, эакп1очающийся в "îì,,что соединение общей формупы где Х и У имеют указанные значения; подвергают взаимодействию с амином об пей формупы

Я где К„и% имеют укаэаанные значения.

Обозначенные через Х и У апкил - или апкоксигруппы содержат предпочтитепьно

1-4 атома угперода.

Заместитепями фенокснгруппы могут быть апкип С - Cg> апкоксигруппа, содержашая

1-4 атома углерода, ипи галоид.

Обозначенные через К„и R алкипьные, оксиапкильные ипи апкоксйапкипьйые группы содержат 1-12 атомов угперода, предночтитепьно 1-6 атомов угперода, причем имеющаяса в апкипьной группе апкоксигруппа с одержит максимум 4 и предпочтитепьно 1-2 атома угпер ода. и р, представпяющие собой аралкипьные группы, предпочтительно явняюгся бензипьной ипи фенэтильной группой, каж» аая из которых в фенильном копьце может быть замешена низшим апКНпоМ низшим апкоксипом, гапоидом, нитрогруппой низшим гап оидалки и ом, причем в качестве низших апкипьных ипи низших апкоксигрупп могут быть руппы, содержащие 1-4 атома углерода, в качестве галоида - фтор, хлор, бром или йод и в качестве галоиданкипа -трифторметильная группа. („ и Rä представляющие собой гетероцикпический остаток, означают пиридин, фуран, тиофен, пирроп ипи пиримидин.

Пример. 1,4-ди- Н -окись 3- (2, 7

4 -дихпорбензипуреидо) - 7-метил-1,2,4бенэтриазина. )

10 r (0,0456 мопь) моно- М -окиси

5-оксо-1, 2,4-оксадиаэопо - (2, 3-в ипи

3,4 — с)- 1,2,4-бензтриаэина суспендируют в 200 мл циоксана. К этой суспенэии прибавляют при комнатной температуре 8,05 г (0,0456 мопь ) 2,4-дихпорбенэипамина.

Из полученного фиопетового раствора постепенно осаждается бурое твердое вешество с выдепением тепла. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, отсасывают, осадок до,О попнитепьно промывают диоксаном и нагревают с перемешиванием в течение 5 мин о в 100 мп этанопа до 70 С. Горячую суспензию отсасывают н остаток сушат. Выxog 12,9 г, т. пл. 210-215 сС.

Соединения приведенные в табпице попучают анапогичным способом. 7 7991 (1родолжение таблицы.

2.1,4- Ди- М-окись З-бензипуреидо-7-метил-1,2,4-бензтриазина

192- 194 ь >

1,4-Ди- Й -окись 3-(2,4-дихпорфениппропипуреидо)-7-метил-1, 2,4-бензтриаэина

200-202

1,4-Ди- < -окись 3-(фениппропипуреидо)-1,2,4бензтриаэина

168-1 7 1

1,4-Ди- Й -окись Э- (tl -хпорфенипэтипуреидо)-7-метип-1, 2, 4-бензтривзина

21 2-214

1,4-Ди- Й -окись 3- (Й,N - диэтипуреидо) -1,2,4.бензтриаэина

120 123

1,4-Ди- Й окись 3- (фенипэтипуреидо)-1,2,4бенэтриазпна

188-1 89

178-180

1,4-Ди- N -окись Э- (2-этип-1,3-диоксипрони (2).уреидо) -1, 2,4-бенэтриаэинв

15 -154

1,4-Ди- ) -окись 3-(гептипурвидо)-1,2,4-бенэтриазина

188-1 89

1,4-Ди- Й -окись 3-(кврбоксипентипуреидо)-1,2,4бенэтриазина

192-194

1,4-Ди- М-"окись З-уреидо-7-метокси-1,2,4-бенэтрнаэина

2 l 8-220

1,4-Ди- Й-окись 3-цикпопропипуреидо-7-метокси-

«1, 2,4-бенэтриазинв

204-205

1,4-Ди- (— окись 3-цикпогексипуреидо-7-метокси-1, 2,4-бензтриазинв

208-21 1

1,4»Ди- Й--окись 3-(4-морфопинокарбонипамино)-7-метокси-l, 2,4-бензтривзинв

1 72-1 74

1,4-Ди- Й -окись З-(2,6-дихпорфенипэтипуреидо)7-метил-l, 2,4-бенэтриазинв

210-213

1,4-Ди- Й -окись 3-(додеципуреидо)-1,2,4-бензтривэина

Продолжение табпЩц, 204-208

1 74-178

1,4-Ди,й -окись 3-(фенинбутипуреидо)-7-метип«1, 2,4бенэтриазина

1 99-202

1,4-Ди- М -окись 3-трет-бутипуреидо-1;2,4-бензтриазина

169-171

k,4-Ди — Й -окись З-фенипуреидо-1,2,4-бенэтриазане

192-198

181-1 83

1,4-Ди- Й -окись 3- (P- оксиетип)уреидо-7-метип-1,2,4-6еязтриаэина

184-$86

1,4-Ди- Й- окись 3- (й-- оксиметип ) пропипуреидо-7-метил- 1,2,4-бензтриазина

196-1 98

1,4-Ди- )4окись 3-{ оксопндоы-2-ип-З-уреидо)-1,2,4-бензтриазнна

182-184

45

©(1,4-Ди- К окись 3 (2,4-дихпорбензипуреидо)-3„2,4-бензтриаэина

1,4 Дн-,й окись 3- (фенипбутипуреидо) 1, 2,4

-бене равенна

1,4-Ди- Иокись 3-(пнридип-З)уреидо-1,2,4"бензтрназина

Формупа изобретения

Способ попучения производных Ъ,4ДнЙ -окиси 1,2,4-бенэтриазина общей формулы". 1 гпе Х и У независимо друг от друга означают водород, апкип ипи апкоксипс 1-8 атомами угперода, феноксип, замещенный феноксип ипн гапоид;

R» è R. независимо друг от друга озна-l55 чают водород, апкип с 1-12 атомами угперо- да, неэамешенный ипи замещенный окси,-ниэшей апкокси- ини карбоксигрупной, арип, арапкип ипн гетероцикпический остаток, причем если „япи К означают водород, то 60 другой из этих радикапов может Фметь все ,уМзанные значения кроме метнЮа; ц и я вместе с соседним атомом азота означают морфолино-, пиперядиноили пирроло группу, о т л н ч а ю шийся .тем, что сев диненяе обшей формулы Я где Х и У имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с амином общей формупы gf где R u R имеют указатные значениФ.