Способ получения производного димеркаптоэтилового эфира

ейтснтно б; Г,,-„о

ОП ИС

АНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (1Ц 574148

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 19.02.76 (21) 2322349/04 (51) М. Кл. С 07 С 149/46 (23) Приоритет — (32) 19 02.75

Государственный комитет

Соватв Министров СССР по делам иэооретоннй и отнрытий (31) 20419/А75 (33) Италия (43) Опубликовано 25.09.77. Бюллетень № 35 (45) Дата опубликования описания 15.08 77 (53) УДК 547279 2 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Давид Делла Белла и Дарно Чиарино (Италия) Иностранная фирма

"Внтефин Холдинг С, А." (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНОГО ДИМЕРКАПТОЭГИЛОВОГО ЭФИРА ((СН,) S (СН,)0(Снг)а5 (СН,Я

Изобретение относится к способу получения не описанного в литературе производного димеркаптоэтилового эфира общей формулы I обладающего фармакологической активностью.

Известен способ получения триалкилсульфо. ниевых солей, заключающийся в алкилировании меркаптанов алкилгалогенидами.

Использование известной реакции позволяет получать новое производное димеркаптоэтилов ого эфира общей формулы t.

Цель изобретения — способ получетптя производного димеркаптоэтилового эфира общей формулы 1, обладающего фармакологической активностью

Способ получения производного димеркаптоэтилового эфира общей формулы I заключается в том, что соединение общей формулы

СHÇS (CH2) 20 (CH2) 2 SCHWA 1 подвергают взаимодействию с йодистым метилом в полярном органическом растворителе при комнатной температуре, В качестве растворителя предпочтительно используют ацетон или спирты.

Соединение общей формулы Н получают аз аимодейста ием соединения обще и формулы

Х (СН,),0 (СН,), Х, 111 где Х вЂ” атом галоида, 5 с метилмеркаптаном.

Процесс предпочтительно проводить в присутствии гидроокиси щелочного металла, используя воду и смесь спиртов в качестве растворителя прн температуре от комнатной до точки кипения реакl0 тионной смеси.

Метилмеркаптан используют в небольшом избытке по отношению к 2,2 - бис - (хлорметиловому) эфиру.

Соединение общей формулы I i получают также

15 взаимодействием соединения общей формулы

НЗ(СН,),01СН,),$Н iV с диметилсульфатом или метилгалогенндом. Процесс проводят в спиртовой среде в присутствии щелочи при температуре от комнатной до точки

2Q кипения реакционной смem.

П р и м с р 1. 33,25г (1,445 моля) натрия растворяют в 600 мл абсолютного этилового спирта. Получсиный раствор прибавляют по кап,им л

25 100 г (0,72 моля) 2,2 - (меркаптолилпваго> )фи

574148

Сне л. И1 ре

Текред Н. асгалощ

Корректор С. Шекмар

Редактор P. Антонова

Тираж 553 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

11303S, Москва, Ж-ÇS, Раушскаи наб„д. 4/5

Заказ 2409/46 алкал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 ра при перемешивании, и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч.

Полученный раствор прибавляют по каплям при перемешивании к 89,2 r (0,707 моля) диметилсульфата, смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение ночи. Затем раствор упаривают досуха и экстрагируют зтиловым эфиром. Экстракт промывают водой и сушат безводным сульфатом натрия.

Маслянистый остаток после оттонки эфира фракционнруют и получают 102,2 г 2,2 ° бис- (метипмеркаптоэтилов ого) эфира, выход 85%, т.кип. 105-107 СР,5 мм рт. ст, — Прибавляют при перемешивании 37 r (0,222 моля) ацетонового раствора 2,2 - йс(метилмеркаптоэтилoвогo) эфира, полученного предложенным способом к 691 (0,486 моля) йодистого метила, перемешивают 20 часов при комнатной температуре.

Затем смесь разбавляют ацетоном и фильтруют, осадок промывают ацетоном,. кристаллиэуют из метанола, сушат в вакууме и получают 90 г дийодида 2,2 - бис (диметилсульфонийэтилового) эфира, выход 90%, т.пл. 144 — 146 С.

Пример 2. Пары метилмеркаптана 215 г (4,46 моля). пропускают при паремешивании через суспенэию 175 r (4,37 моли) едкого патра в 200 мл воды и 3000 мл зтанола при ммпературе 30 — 40 С.

Полученный раствор прибавляют по каплям при перемешивании к 280 r (1,96 моля) 2,2 - бис-(хлорэтилового) эфира при температуре около

30 С.

Смесь кипятят с обратным холодильником

18 часов, после отгонки растворителя остаток обрабатывают эфиром, эфирный экстракт сушат сульфатом натрия. Маслянистый остаток после отгонки растворителя перегоняют и получают 297,5 г (выход 91,5%) 2,2 - бис - (метилмеркаптоэтнлового) эфира, т.кип, 80 — 82 С/1,5 мм рт. ст.

37 г (0,222 моля) ацетонового раствора 2,2

-бис - (метилмеркаптоэтилового) эфира прибавлянп по каплям при перемешивании к 69 r (0,486 моля)

Йодистого метила, перемешивают 20 часов при ком1р иатной температуре, Затем раствор разбавляют ацетоном и фильтруют, осадок после промь1вания ацетоном кристаллизуют as метанола и сушат в вакууме при комнатной температуре.

Получают 90 г дииодила: 2,2 - бис - (диметил15 сульфонийэтилового) эфира, Выход 90%> т.кип. 144146 С.

Формул» изобретения

Способ получения производного димеркапто25 этилового эфира общей формулы! (СН3)г9 (СНа)аО(СХ21г {СНЗ)Д23 отличающийся тем, что соединение общей

30 формулы

СН3$(СНз) зО(СНз) у $СНз 11 подвергают взаимодействию с йодистым метилом в полярном органическом растворителе при комнатной температуре.