Способ получения 3,5-дизамещенных 1,2,4-триазолов

мж

О П И С А Н И Е :- o

Союз Советскин

Социыистических

Республик (}}) 561) т (6}) Дополнительный к патенту— (22) ЗаявлЕно 25.02.75 (21) 1977561/2107164/04 (23) Приоритет 21,12.73 (32) 22.12.72 (3}) 33456 †/72 (33) Италия (43т Опубликовано 05.06.77. Бюллетень № 21 (45) Дата опубликования описании 06.10,77 (5}) M. Кл. СО(8249/08//

//А 6) К 31/41

Государственный ноннтет

Еоввтв Министров СССР оо делвы нвоорвтвннй н открытий (53) 5К 547.792.1,07 (088.8) (72) Автор изобретения

Иностра:<ец

Амедео Омадэи — Салз (Италия) Иностранная фирма

"Группо Лепетит С.п.А." (Италия) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДРДАЩР11Р1.;;: ::

1, 2, 4- ТРИАЗОЛОВ

Изобретение относится к способу получения новых соединений, а именно 3,5 - дизамещенных

1,2,4 - триазолов, которые обладают биологической активностью, превосходя ближайшие аналоги, и могут найти применение в медицине.

Основанный на известной реакции прямого обмана гидроксильной группы на водород путем каталитического гидрирования в присутствии палладин, предлагаемый способ получения 3,5 - дизамещенных 1,2,4 - триазолов общей формулы где R — низший алкил;

R> — пиридил, тиенил, фурил, пирро ил, каждый из которых может бить замешен низшим алкилом, индолил;

Rq — водород, заключается в том, что соединение общей формулы подвергают каталнтическому гидрированию в кислом растворителе, предпочтительно в присутствия палладия на утле в уксусной кислоте.

Пример 1. Получение 1 - метил - 3 - (3l5 пиридил) - 5 - (о - толил) - 1Н - 1,2,4 - триазола.

В 180 мл уксусной кислоты растворяют 8 г 5-(о - оксиметилфекил) - 1 - метил - 3 - (3 пиридил) - 1Н - 1,2,4 - триазола, затем прибавляют

9,75 мл 60 o íîé хлорной кислоты и 1,5 г паллад, ия р0 (10%) на древесном угле. Смесь выдерживают приблизительно 8 час в атмосфере водорода (поглощается - 900 мл водоводов), отфильтровывают KBTsлизатор, выпаривают фильтрат досуха, растворяют остаток в 100 мл воды и добавляют -125 мл пасы ° ценного раствора карбоната натрия до рН 9. Выде561510

" T.ïë. хлоргидрата.

Составитеив T. Архилова

Текред А, Демьянова

Ред,ктор T. й1арганова

Корректор А. Гриценко

1690/160 гиРаж 550 Подлисное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров Ш Р го делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушскаа наб., д 4/5

Заказ

Филиал ППП "Патент", r. ужгород, ул. Проектлал. 4 лившееся масло экстрагируют три раза этнловым эфиром, промывают органический слой водой, сушат сульфатом натрия, выпаривавп, кристаллизуют остаток нз гексана н получают 5,9 r (79%) продукта, т,пл. 89-90 С.

6 - Метил - 2 - пиридил

4 - Пиридил

5 - Метил - 2- фурия

1 - Метил - 2 - тп1рролил

2 - Фурия

2 - Тиенкл

5 - Метил ° 2- тиенил

3 - Индолил

Формула изобретения

1, Способ получения 3,5 - дезамещеиных 1,2,4-триазолов общей формулы (где R — низпжй апснл; и — пиридил, тиенил, фурия, дирролил, каждьп1 из которых может быть замещал низшим алкнлом, цндолил; R — водород, Пример ы 2 — 9. Каталитическнм гндрированием соответствующих о - оксиметн птроизводных. как в примере 1, получают 1 - метил - 3 -R, - 5 - (о° толил) - 1H - 1,2,4 - трпа золы, перечисленные в таблице э

119-120

108-110

132 — 133

87 — 90

160/0,001

71-72

74-75

220-225" отличающийся тем, что соединение общей формулы ф

НΠ— СН подвергают каталитическому гидрированню в кислом растворителе.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

30 в качестве катализатора испотььзутот палладий на

1rm6.

3. Способ по па. 1 и 2, о т л н ч а ю шийся тем, что в качестве кислого растворителя используют уксусную кислоту.