(1-оксоинданил-2)-пиридины в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений с способ их получения
1
О П И С--"А Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ п 556I40 союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.01.75 (21) 2093432/04 с присоединением заявки № (51) М. Кл.2 С 07D 213/50
ocyaapc eeNHblN комитет (23)
23 Приоритет
Совета Министров СССР
40 делам изобретений и OTKpblTHII (53) УДК 547.821.2.07 (088.8) Опубликовано 30.04.77. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания 08.07.77 (72) Авторы изобретения Э. С. Лавринович и 1О. Э. Фридманис (71) Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза
АН Латвийской ССР (54) (1-ОКСОИНДАНИЛ-2)-ПИРИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ
ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ ДЛЯ СИНТЕЗА
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И СПОСОБ
ИХ ПОЛУЧЕ1ч у Я,0
И ) 1
Изобретение относится к области синтеза новых (1-оксоинданил-2) -пиридинов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений.
Известны производные (1-оксоинданил-2) и (1-оксоинданил-3) -пиперидины, обладающие широким спектром биологического действия (1 — 3).
Способ получения указанных выше соединений является многостадийным, основанным на использовании труднодоступных исходных соединений, заключающийся в алкилировании соответствующих производных пиперидилцианоацетата с последующим щелочным гидролизом образовавшегося сложного эфира и циклизацией в соответствующий кетоамид и получением целевого продукта кислотным гидролизом и последующим декарбоксилированием.
Целью предлагаемого изобретения является синтез (1-оксоинданил-2)-пиридинов, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в синтезе биологически активных соединений указанных выше соединений или их структурных аналогов.
Поставленная цель достигается (1-оксоинданил-2)-пиридинами общей формулы
Соединения получаются в одностадийном
10 процессе путем обработки а-, P- или о-пирофталонов цинковой пылью в кипящем 20%ном водном растворе едкого натра.
Пример 1. В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической
15 мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 22,3 r (0,1 моль) Р-пирофталона, заливают 200 мл 20%-ного едкого патра и перемешивая медленно поднимают" температуру реакционной смеси до слабого
2О кипения раствора (105 С) и небольшими порциями прибавляют 35 r (0,5 моль) активированной цинковой пыли. По мере прибавления цинка окраска раствора меняется от темнобурой до желтоватой. После прибавления все25 го количества цинковой пыли выдерживают при температуре кипения еще 7 — 8 час. На поверхности шелочного раствора постепенно накапливается коричневое маслообразное ве556140
Составитель В. г1азина
Техред T. Добровольская
Корректор О. Тюрина
Редактор В. Зенкевич
Заказ 1267/7 Изд. М 441 Тираж 560 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва; К-35, Раушокая наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 щество. Охлаждают реакционную смесь и затвердевшую массу отфильтровывают. Вещество просушивают в вакууме и перекристаллизовывают из водного пропанола-2. Получают
13,6 г (65%) желтоватых кристаллов 3-(1оксоинданил-2)-пиридина (т. пл. 157 †1 С).
Найдено, /,: С 80,11; Н 5,39; N 6,71.
C>4H»NO.
Вычислено, %. С 8036; Н 5 30; N 668.
Таким же образом получают 4-(1-оксоинданил-2) -пиридин; т. пл. 115 — 116 С, выход
40 ю/с
Найдено, %. .С 80,66; Н 5,31; N 6,39.
С4н No °
Вычислено, /о. С 80,36; Н 5,30; N 6,68.
Пример 2. В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 22,3 г (0,1 моль) а-пирофталона, заливают 200 мл 20/о-ного едкого 20 патра и перемешивают, медленно поднимают температуру реакционной смеси до слабого кипения раствора (105 С) и небольшими порциями прибавляют 35 г (0,5 моль) активированной цинковой пыли, После прибавления 25 всего количества цинковой пыли выдерживают при температуре кипения еще 12 час. желтую массу фильтруют и промывают на фильтре горячей водой. Сушат на воздухе и для удаления остатков цинковых солей пере- 30 кристаллизовывают из разбавленной соляной кислоты (1: 1). Полученные желтые кристаллы гидрохлорида растворяют в горячей воде, охлагкдают и перемешивают, нейтрализуют раствор насыщенным водным раствором би- 35 карбоната натрия. Осадок фильтруют и промывают на фильтре теплой водой (250 мл).
Высушивают при температуре 100 — 110 С.
Получают 8,62 r (41,2%) желтых кристаллов
2- (1-оксиинданил-2) -пиридина; т. пл. 105—
7 С.
Найдено, /,: С 80,28; Н 5,19; N 6,52.
С 4Н гХО
Вычислено, %. С 80,36; Н 5,30; N 6,68.
Формула изобретения
1, (1-Оксоинданил-2)-пиридины общей формулы в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений.
2. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что а-, P- или р-пирофталон обрабатывают цинковой пылью в кипящем 20 -ном водном растворе едкого натрия.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. Патент США № 3476759, кл. 260 †2;
1969.
2. Патент США № 3644372, кл. 260 — 293,56, 1972.
3. Патент США № 3.157665, кл. 260 — 297, 1964.