Гербицидный состав
ОП ИСАНИ Е "
Союз Советских
Социалистических
Ресттублик (">5 20() ИЗОБРЕТЕНИЯ
К flATEHTV (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 26.09.75. (21) 2179151/05
2 (51) М. Кл.
А 01 тч 9/22 (32) (23) Приоритет
Государственный иомитот
Сооота Мииистрав СССР оо делам изабретеиий а открЫтий (33) (31) (43) Опубликовано 25.03.77, Бюллетень № !1 (53} УДК632.954(088.8} (45) Дата опубликования описания 18.10,77 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Такуо Коноцуне, Кацухико Кавакубо (Япония) Иностранная фирма
Санкио Компани Лимитед (Япония) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНЫИ СОСТАВ
О и x„ х с -Я ) l0
Изобретение относится к химическим сред- ствам для борьбы с сорной растительностью в посевах воздельтваемьтх растений, в частности к гербицидным составам, содержащим действующее вещество из класса органических соединений и вспомогательные компоненты (носители, наполнители, эмульгаторы, диспергаторы и т. д.) .
Известны составы на основе производных пиразола, обладающие гербицидной и рострегулирующей активностью. Замещенные 6-нитро-индвзолы, например, обладают гербицидной, фунгицидной и инсектицидной активностью (1), а 3-алканонитрил- 1-Н-индазолы известны как регуляторы роста растений (2), Известно также, что й-ацилпиразолы обладают рострегулирующими свойствами (3), а
М-ацнл- 3- галоидиндазолы — свойствами гербицидов (4) .
Однако известные гербипиды и регуляторы роста растений данного типа недостаточно эффективныы.
Целью изобретения является новый гербицидный состав нв основе производных пиразолв, обладающий высокой гербицидной активностью и избирательностью действия.
Эта цель достигается составом, содержащим в качестве действующего вещества соединение общей формулы где Rт — атом водорода или алкял;
R — алкил или влкенил;
Х вЂ” атом галогена, нитрогруппа, алкил, 15 галогеналкил, алкоксигруппв, алкилтиогруппа, цианогруппа, алкансульфоиил, алифатический апил или бензол; и 1,2,3 нли 4, причем, если и 2,3 или 4, заместители Х могут быть одинаковыми или различными;
У вЂ” атом кислорода или серы, или соли, или эфиры соединений формулы 1 с орта. ническими кислотами.
Формы применения гербипидного состава обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки, 552011 грануляты и т, д. Их i-. вят известными способаьщ. В этих препаративных формах содержание действующих веществ составляет 0,1 — 99 вес. %.
Способы получения соединений указанной формулы основаны на реакции соответствующих замешенных пираэолона-5 с бенэоилгалогенидами.
Эфиры соединений формулы 1 получают ацилированием их галоидангидрндами, ангидридами или св ободными кислотами.
Гербицндный состав эффективно подавляет большой набор сорных растений и избирателен в отношении многих культурных растений.
Рекомендуемые дозы для избирательного уничтожения сорняков в посевах возделываемых растений находятся в пределах от 10 до 2000 г на
10 ар, предпочтительно от 100 до 500 г на 10 ар (в расчете на действующее вещество) .
Гербиюдный состав совместим с другими пестицидами различных групп и удобренияМи. В табл. 1 представлены соединения формулы 1, изученные в качестве действующих веществ предла. гаемого гербицидного состава, Пример 1. Гранулы.
70 ч. соединения 11 тонко измельчают и добавляют 30 %. Глины. Смесь замешивают в смеси- 25 теле с образованием концентрата. 10 ч. концентрата гомогенно смешивают с 60 ч. глины и 30 ч. бентонита в смесителе, K полученной смеси добавляют подходящее количество воды. Смесь замешивают в смесителе, экструдируют через сито с отверстиями зо диаметром 0,8 мм и высушивают в вытяжной сушилке при 50 С. Полученный продукт регулируют до получения гранул.
Пример 2. Смачивающий порошок.
50 ч. соединения 32, 29 ч. глины, 10 ч. диатомовой земли, 5 ч. осажденного карбоната кальция, 3 ч. лигнинсульфоната натрия, 2 ч. "Newcoaf" 106, 1 ч. полнвинилового спирта армогенно смешивают в смесителе и трижды измельчают с помощью молотковой дробилки. 40
Опыт 1. Испытания по обработке сорняков на заливных полях на почве, заполненной водой.
В три горшочка из полиэтилена (A,ВиС),, каждый из которых имеет поверхность 45см, помещают почву из заливных полей. В горшочек А
1пересажнвают саженцы риса (т два растения, т coprt Кннмаэе") на стадии образования 2,5 листочков и два клубня стрелолиста как представителя многолетних сорняков. В горшочке В тщательно смешивают с почвой семена монохории, ложного очного цвета и 50
"Абуноме" как представители широколнственных сорняков, туда же пересаживают тонкий колосистый тростник и два клубня с стрелолиста как представителей многолетних сорняков. В горшочке
С тщательно смешивают с почвой семена ежовника и "Хотараи", а также два клубня стрелолиста кж представителя многолетних сорняков. Горшочки А, В и С выдерживают в теплице в течение 3 дней в условиях заливных полей. После образования корней в почву вносят суспенэию испытуемых составов в количестве 10 мл на горшочек в условиях насыщения водой. Через 20 дней наблюдают и оценивают гербицидное действие иа каждый из сорняков и фитотоксичность на рисовые растения.
Результаты приведены в табл, 2, где эффективная доза/г/а означает минимальную дозу для ингибирования роста (хлоротический участок поверхности растения), составляющ ую не менее 70 o, Номера соединений в табл. 2 соответствуют номерам соединений в табл. 1.
Опыт 2. Опыты по предпосевной обработке почвы для борьбы с полевыми сорняками.
Полевую почву помещают в полиэтиленовые горшочки с поверхностью 150 см, и в почву засевают н покрывают ею семена ежовника, росички, зеленого лисохвоста, элевзины и чуфы как предста- вителей узколиственных сорняков пастушьей сумки как представителя щироколиственных сорняков.
Такие же полиэтиленовью горшочки заполняют полевой почвой и засеивают семенами коммелины азиатской в качестве узколиственного сорняка и мме нами мокрицы, торицей, аксириса, пурталака и мари в качестве широколиственных сорняков.
Сразу же после покрытия семян почвой некоторые суспензии испытуемых соединений вносят на поверхность почвы каждого горшочка. Через 20 дней после внесения наблюдается гербицицное действие по отношению к каждому сорняку. Результаты показаны в табл, 3, где оценочные значе. ння такие же, как в опыте 1, и показаны с помощью эффективной дозы (г/а) .
Номера соединений в табл. 3 соответствуют. номерам соединений в табл. 1.
Из приведенных результатов очевидно, что производные пиразола укаэанной формулы обладают гербицидной активностью и представляют интерес для применения их в качестве гербицидов на заливных полях, на горных полях и иа полях, вспа. ханных под пар.
552011
Таблица 1
2
4
5 6
8
10, ll
12
13
14
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
32
34
36
37
38
41
42
43
44
1,3-Диметил-4- (3-хлорбензоил) -5-оксипираэол
l,3-Днметил-4- (4-хлорбенэоил) -5-оксипираэол
1,3- Диметил-4- (2-хлорбенэоил) - 5-окаширазол
1,3-Диметил-4 (3,4-дихлорбензоил) -5-оксипиразол
1,3- Днметил-4 (4мепшбензоил) - 5-оксиниразол
l,3- Диметил-4- (3- метилбензоил) - 5- оксипиразол
1,3-Диметил-4 (3-трифторметилбензоил) -5-оксипираэол
1,3 — диметил-4 (2-метоксибензоил) -5-оксипираэол
1,3- Диметил-4- (нитробензоил) - 5-оксипиразол
1,3-Днметил-4- (3-нитробензоил) -5-оксипиразол
1,3-Днметил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-окснпираэол
1,3- Диметил-4- (3,5-динитробензоил) - 5-ок сипиразол
1,3-Днметил-4- (4бромбензоил) -5-оксипиразол
1,3- Диметил-4. (2-иитро-4-хлорбензоил) -5-ок сипиразол
1,3-Диметил-4- (3,5-дихлорбензонл)- 5-оксипиразол
1,3-Диметил- Ф (2- хлорбензоил) -5- ме ток сикарбонилоксипиразол
1,3- Диметнл-4- (2- хлорбензоил) -5- (N, К-диметилкарбамоилокси) -пиразол
1,3- Диметил- Ф (2- хлорбензоил) - 5-ацетоксипиразол
1,3-Диметнл-4 (2-нитробензоил) -5-оксипиразол
1,3-Диметил-4- (3,4,5- триметок сибензоил) -5- оксипиразол
1,3-Диметнл-4. (2-фторбензоил)-5-окснпнразол
1,3-Диме тил-4- (2- бромбензоил) - 5-окснпиразол
1,3-Диметил-4- (2,5-дихлорбензоил) -5-окснпиразол
1,3- Диметил-4- (4- ме ток сибензоил) - 5- оксипиразол
1,3- Дыметнл-4- (4- метилтиобе нзоил) - 5-оксипиразол
1,3-Диметнл-4 (3,4-диметоксибензоил)-5-оксипиразол
1,3-Диметнл-4 (4-трет-бутилбензоил) -5-оксипираэол
1,3-Диметил-4- (3,4-диметилбензоил) - 5- оксипиразол
1,3- Диметил-4- (3,5-диметнлбензонл) - 5- оксипнразол бис- (1,3-Диметил-4)-2,4-дихлорбензонл- (5-пираэолил) - себакат би 1!,3-Диметил-4- (2,4-днхлорбензоил) -5 иираэолил1- малеат
1,3- Днметнл-4 (2- хлор-4- ннтробензоил) - 5- окснпиразол
l,3-Диметил-4- (2,4-днхлорбензонл) - 5- (4- метнлбензоилокси) -пирвзол
1- Метил- 3-п-пропил-4- (2- хлорбензонл) -5-ок сипира зол
1- Метил-4- (2-хлорбе нзонл)- 5- оксипиразол
1,3-Днметил-4- (3,5-диметоксибензонл) -5-оксипнразол
1- Метил-3- зтнл-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-оксипиразол
1,3-Днметнл-4- (2-нитро-5-метилбензонл)-5-оксипиразол
l,3-Ehwemn-4- (4-метансульфонилбензоил) -5-оксипиразол
1- И зол ропил- 3-метил-4. (2- хлорбе нзоил) - 5- оксяпираэол
1,3- JI, иметил-4- (2-йодбензоил) -5- оксипиразол
1,3- Диметил-4- (4- фторбензоил) - 5-оксипиразол
1,3-Дн метил- 4- (4- цианобензоил) -5-ок сии иразол
1- Этил-3- метил-4 (2,4-дихлорбензоил) - 5- ок сипира зол
1,3- Ди метил-4- (2,4- дихлорбенэоил) -5- лауроилоксипираэол
1,3- Диметил-4- (2,4-днхлорбензоил) -5-стеароилокснпиразол
552д11
Продолжение таблицы l
Соединение, 11о
Соединение
49
\
52
53
54
56
58
62
65
69
72
74
76
1,3-Диметил-4 (2,4-дихлорбензоил)-5-кротоннлоксипирвэол
1,З-Диметнл-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-бензоилоксипираэол
1,3-Диметил-4-(2,4-днхлорбензоил)-5-пиразолилметансульфонат
1,3-Днметил-4 (2-хлор-4-цианобензоил)-5-окснпирвэол
1,3-Диметнл-4- (2,4-цихлорбензоил) -5-пиразол-4-толуолсульфонвт
1,3-Диметил-4- (2-ацетилбензоил) -5-оксяпирвзол
1,3-Диметил-4- (2,4,5-трихлорбензоил) -5-оксипирвзол
1,3-Диметил-4 (2,3,4,5-тетрахлорбензоил) -5-оксипиразол бис (1,3-Днметил-4- (2- хлор-4-нитробензоил) -5-пирвзолил) -терефталат.
1,3-Днметил-4- (2,4-дихлорбензонл) -5-ацетоксипиразол
1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-пропионилоксяпираэол
1,3-Диметил-4. (2,4-дихлорбензоил)-5-изобутирилоксипнра зол
1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензонл)-5- (5-метил-3-оксо-4-изоксазолин-2-нлкарбонилокси) -пиразол
1,3- Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил) - 5- (3-оксо-4 хлор.
-5-метил-4-изоксаэолин-2-илкарбонилокси)-пираэол
Хлоргидрат 1,3-диметил-4- (2,4-дихлорбенэоил)-5-оксипиразола
1,3-Диметил-4- (2,3-дихлор-4-нитробенэоил)-5-оксяпираэол
1,3-Диметил-4 (2,4-дихлорбенэоил) -5- метоксикарбонилоксипиразол
1,3-Диметнл-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-и-яропок сикарбонилоксип нраз
1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-бенэилоксикарбонилоксипиразол бис- (1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-пиразолил)-карбонат
Кальциевая соль 1,3-диьв:тил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-оксипиразола
Магниевая соль 1,3-диме тил-4 (2,4-дихлорбензоил) -5ок сипи разола
Изопро иламиновая соль 1,3-диметил-4- (2,4-дихлорбенэоил) -5-оксипиразолв
1,3-Диметил-4- (2,4-дихлор-5-метилбензоил) -5-окаширазол
Хлоргидрат 1,3-диметил-4- (3,4-диметоксибензоил)-5-оксипира эола
1,3-Днметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-фенок сикарбонилоксип ираз
l,3- Диме тил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-линолеилоксипирвзол
l,3-Диме тип-4- (2,4-дихлорбе нэоил) - 5- хлорвцетоксипираэол
1,3- Диметил-4- (2,4-днхлорбензоил) - 5- (2-метил-4- хлорфенокснацетокси) -пиразол
1,3- Днметил-4- (2- хлор-4- нитробенэоил) -5-бензоилок си пнразол
552011
Продолжение таблицы !
Соединение
1,3- Диметнл- 4- (2- хлор-4- нитробензоил) - 5- (4- хлорбеизоилокси) -пиразол
1,3- Дн метил-4- (2- xwp-4- нитробензоил) - 5- (2- хлор-4- иитробенэоилоксн) -пнразол
1,3-Диметкл-4 (2-хлор-4-нитробензоил) -5-циннамоилоксипиразол бис- (1,3-Ди метил-4 (2- хлор-4- нитробенэоил) - 5-пираэолил) - сукцинат
1,3-Диметил-4- (2- хлор-4- нитробензоил) - 5- ацеток сипира зол
1,3- Диметил-4- (2- хлор-4-нитробензоил) - 5- трнме тилацетилок сипиразол
1,3- Диметил-4- (2,4- дихлорбензоил) - 5-триметилацетилоксипиразол
1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил) - 5-фенилтиокарбо. нилоксипиразол
1,3- Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-и- бутилтиокарбонилоксипиразол
1,3- Диметил-4- (2,4- днхлорбензоил) - 5- фенилацетоксипиразол
1,3-Ди метил-4 (2,4-дихлорбензоил) -5- (4-хлорфенилацетокси) -пиразол
1,3- Диметил-4- (3- метил-4- нитробензоил) -5-оксипиразол
1,3- Диме тил-4- (2-хлор-4- нитро-5- метилбензоил) -5-оксипираэол
1,3-Диметил-4- (2-метилбензоил)-5-окапиразол
1,3- Диме тыл-4- (2,4-диметилбензоил) - 5-оксипиразол
1,3- Днметил-4- (2,6- дихлорбензоил) - 5- оксипираэол
1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-пиразолил-4- хлорбензолсульфонат
82
84
87
88
91
92 93! 1,3- Дваетил-4- (4- иитробензоил) - 5- ацетоксипираэол. 94 . 95
97
101
102
103
104
105 1,3-Днмеп л-4- (2,4-дихлорбензоил) -5- циклогексилкарбонилоксипираэол
1,3-цнметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5- (2,4-днхлорфенок<иацетокси) -пираэол
1,3- Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил) - 5- (2,4-дихлорбензонлокси)-пиразол
0 О. Диме тил-0- (1,3-диметил-4- (2-хлорбенэоил) - 5-пнраэолил) - тиофосфат
1,3- Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-пираэолил-хлор-метансульфонат
Алюминиевая соль 1,3-диме тил-4- (2,4-дихлорбенэоил)-5-оксипиразола
Железная соль 1,3-диме тип-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-оксипиразола
Медная соль 1,3 -диметил-4-(2,4-дихлорбенэоил)-5-оксипиразола
Натриевая соль 1,3-диметил-4- (2,4-дихлорбенэоил) -5-окснпиразола
1,3-Диметил-4 (2,4-дихлорбензоил)-5-пиразолилбензосульфонат
1,3- Диметил-4- (2- нитро-4- хлорбензоил) -5-пиразолил-4- толуолсульфонат!!родолжение яблипы }
Гоединение
8"
}06
107
108
109
112
113 !
14
115 !!6
117
118
l 20
121
122
123
124
126
127
128 !
29
131
132
134
135 (оелинение
1,3-диметил-4 (2-ннтро.4-хлорбенэоил}-5-пираэолилбенэосчльфонат
1- Этил-3- метил. 4- (2,4-дихлорбенэоил) -5-пиразолнл-4-голуолсульфонат
1-Этил-3-метил-4-(2-нитро-4-хлорбенэоил)-5-оксипираэол
1-Этил-3-метил-4-(2-нитро-4-хлорбензоил)-5-пиразолил-4-толуолсульфонат
1,3- Ди метил-4- (2- хлорбенэоил) - 5-пираэолилметансульфонат
1,3-Днметил-4- (2,4дихлорбенэоил)-5-этилтиокарбоннлоксип ираэол
1,3-Диметил- 4- (2,4- дихлорбенэоил) - 5- бензилтиокарбоннлок сипи ра зол
1- Алкил-3-метил-4- (4 хлорбензоил) -5-оксипиразол
1- Алкил- 3- метил-4- (2-хлорбензоил) -5- оксипиразол
1- Аллил-3-метил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5- (4-хлорбенэоилокси)-пираэол
1- (2- Гексенил) -3-м етил-4- (4-бромбензоил) -5-оксипнраэол
1- (3-Метил- 2- бутенил) -3- метил-4 (2- нитро-4-хлорбенэоил)-5-оксипираэол
l - (3- Пентенил) -3-метил-4 (2- хлорбензоил) -5-метоксикарбоннлоксипираэол
1-Аллил-3-метил-4- (2-хлорбенэоил)-5- (N, N-диметилкарбамоилокси)-пиразол
1- Аллил- 3-метил-4- (2- хлорбензоил) -5-ацетоксипиразол
1- (2- Метил- 2-пропенил)- 3- метил-4- (2-фторбенэоил) -5-окснпираэол
1- (2- !>утенил)-3-метил-4- (2-бромбензоил)-5-оксипираэол бис-tl- Аллил- 3- метил-4 (2,4-дихлорбе нзоил) - 5-пиразолил !себакат бис- (-1-Аллил-3-метил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-пираэолил)
-малеат
1- Аллил-3- метил-4- (2- хлор- 4- нитробензоил) - 5-оксипи ра эол-4-толуолсульфонат
1- Аллил-3-метил-4- (2,4-дихлорбензоил) - 5- {4- метилбенэоилокси) -пиразол
1- Аллил-4- (2-хлорбенэоил)-5-оксипираэол
1- Аллил-3- этил- 4- (2- хлорбензоил) - 5- ок сипи ра зол
1- (2- Бутенил) - 3- метил-4- (2-йодбе нзоил}- 5-оксипира зол
1- (1- Метил- 2- бутенил) ° 3- метил- 4- (4- фторбе нзоил) - 5- оксипиразол
1- (2- Бутенил)-3- метил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-оксипиразол
1- Аллил- 3- метил-4- (2,4-дихлорбенэоил) - 5- лауроилок сии иразол
1- Аллил-3-и-пропил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-бенэоилок сипи разол
1-Аллил-3- метил-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-пиразолилметансульфонат
1- Аллил- 3- метил-4- (2,4-дихлорбенэоил) -5-пира золил-4- то луо лсульфо
552011
Ир одоление таблицы !
Соединение
138!
Зо
l 40
142
143!
145
1- Аллил-3-метил-4-(2,4-дихлорбенэоил)-5-п-пропокснкарбонилоксипираэол
1- Аллнл-3-метил-4-(2,4.дихлорбензоил)-5-бензилоксикарбоннлоксипиразол бнс- tl-Аллил-3-метил-4- (2,4- дихлорбензоил) - 5 - пнразолнлI-карбонат
Кальциевая соль l-аллил-3-метил-4-(2,4-дихлорбензонл}- 5- оксипиразола
Магниевая соль 1- (2- метил-2-пропенил) -3- метил-4- (2,4- пихлорбенэоил) - 5- ок сипи ра зола
Изопропиламиновая соль 1-аллил-3-метил-"= (, -ди-Ф т2 4хлорбензоил)-5-оксипираэола
1- Аллнл- 3- метил-4- (2,4-дихлорбензоил)- 5-линолеилокси147
149
150
151
152 пиразол
1- Аллил-3- метил-4- (2,4- ди хлорбенэонл) - 5- хлопце ток сипиразол
153
1-Аллил-З-метил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-(2-метил-4- хлорфе нок сна цетокси) - пира зол
1- (2- Метил- 2-пропенил) -3- метил-4- (2- хлор- 4- нитробенэоил)-5-бензоилокснпиразол
1-Аллил-3-метил-4-(2-хлор-4-нитробензоил)-5-(4-хлорбенэоилокси)-пиразол
1- Аллил-3-метил-4- (2- хлор-4- нитробензоил) -5-циннамоилоксипиразол бис-(1- Аллин- З-метил-4-(2-хлор-4-нитробензоил)-5. — пиразолил) -сукцинат
1- Аллил-3- метил-4- (2- хлор -4- ннтробензоил) -5-триметнлацетокснпиразол
1-Аллил- -метил-4-(2.4 дихлорбензоил)-5-триметилацс ток сипи разо л
l 54
155
156
157!
159
1 60
1 - (2-Ьутенил)- З-метил-4-(2,4,5-трихлорбензоил)-5-окснпираэол
l-Аллин-3-метил-4-(2,3,4,5-тетрахлорбензоил)-5-оксипираэол
l аллил-3- метил-4- (2,4- дихлорбензоил) -5-4-нитробенэнлоксикарбонилокси)-пиразол бис- 11-Аллил-3-метил.4- (2-хлор-4-нитробензоил)-5-пиразолил) - терефталат
1- Аллил- 3- метил- 4- (2,4- ди хлорбе н зоил) - 5-пропионилок сил нразол
1-Аллил-3- метил-4- (2,4-дихлорбенэоил)-5-изобутилоксипиразол
1- (2- Метил- 2-пропенил) -3- метил-4- (2,4-дихлорбензоил) . 5- (5- метил- 3- ок со- 4- и зок сазолин- 2- илкарбонилокси)-пиразол
1 - Аллин - 3 - метил - 4 - (2,4 - дихлорбензоил)) - 5 - оксо- 4- хлор - 5 - 4- нэоксазолнн - 2 - илкарбонилокси)-пиразол
Хлоргидрат 1- аллил- 3- метил- 4- (2,4-дихлорбензоил)- 5- ок снп ира зола
1- Алли л- 3- ме мл- 4- (2,4- дихлорбензоил) - 5- ме токсикарбонилок си пи ра зол
552011
11родолженне таблицы 1 ение
161
162
163
164
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
1-(2-Метил-2-пропенил)-3-метил-4-.(2,4-днхлорбензоил)- 5- фенилтиокарбонилоксипирвэол
1- Аллил- 3 метил - Ф(2,4- дихлорбензоил) - 5- и- бутилтиокарбонилокснпиразол
1- Аллил-3- метил-4- (2,4-дихлорбенэоил) - 5-фенилацетоксмпиразол
1- Аллил- 3- метил-4- (2,4- дихлорбензоил) -5- (4- хлорфенилацеток си) -пиразол
1- Аллил- 3- метил- 4- (2,6- дихлорбензоил) - 5- ок сии ираэол
1- Аллил- 3- метил-4- (2,4-дихлорбе нэоил) - 5-пиразолил-4-хло рбензолсульфонат
1- (1-метил-2-пропенил) - 3-метил-4- (4- нитробеизоил)-5I ,ацетоксипнраэол
1- (2- буте пил) - 3- метил-4- (2,4- дихлорбенэоил) -5- (2,4- дихлорбенэоилок си) -пиразол
0 0-Диэтил-0- (1-аллил- 3- метил-4- (2- хлорбенэоил)- 5- пи разо лил)- тиофосфат
1- Аллил- 3- метил-4- (2,4- дихлорбензоил) - 5-пиразолил- хлорметансульфонат
Ллнваниевая соль 1-аллил-3-метил-4- (2,4-дихлорбензоил) - 5-оксипира зола
Желе зная соль 1- (2- метил-2-пропенил) - 3- меаил-4- (2,4
-дихлорбензоил) - 5-оксипиразола
Медная соль 1-аллил- 3- метил-4- (2,4-дихлорбенэоил) -5- оксипнразола
Натриевая соль 1-аллнл-3- метил-4- (2,4-дихлорбензоил)- 5- оксипиразола
1- Аллил- 3- метил-4- (2,4- дихлорбе нзоил) -5-пиразолилбензолсульфонат
1 — Аллил- 3- метил- 4- (2- нитро-4- хлор бе нзоил)- 5- пиразолил-4- толуол сульфонат
1- (2- Бутеннл) -3- метил- 4- (2- нитро-4- хлорбензоил)-5-пираэолилбенэолсул ьфонат
1- Аллил- 3- метил-4- (2- нитро-4- хлорбензоил) -5-оксипира зол
1- Аллил-4- (2- нитро-4- хлорбензоил) -5-пира золил-4толуолсул ьфонат
1- (2- Гексенил) -3-метил-4- (2-хлорбензонл) -5-пиразолилметансульфонат
1- Аллил-3-метил-4- (2,4- дихлорбенэоил) - 5- этнлтиокарбонилокснпиразол
1-Аллил-3-метил-4- (2,4-дихлорбензонл)-5-бенэилтиокарбонилоксипиразол
1-Аллин-3-метил-4-(2,4-дихлорбенэоил)-5-оксипиразол
1-Аллил-3-метил-4- (3- хлорбенэоил) -5-стеарсилоксипиразол
1- (3- Бутеннл)-3- метил-4- (3,4-дихлорбензоил) -5-кротонилоксипираэол
l- Аллил- 3- метил-4- (3- нитробенэоил) -5-ок сипи раэол
1-Аллил- 3- метил-4- (3,5-дннитробензоил) -5-фенокснкарбонилоксипираэол
1- Аллнл-3- метил-4- (4- бромбензоил) -5- (2- хлор-4- нитробеюоилокад-пира зол
5520!1!
7! в
Продолжение таблицы 1
189
1- (3- Бутеннл)-3-метил-4- (3,5-дихлорбензоил) -5-оксипираэол
1- Аллил-3- метил-4- (2- нитробензонл) -5-пиразолил-4толуолсульфонат
1-Аллил-3-метил-4 (2,5-дихлорбенэоил) -5- (2,4дихлорфе ноксиаце ток си) -пира зол
1- Аллил-3- метил-4- (2,3-дихлор-4- нитробензоил); 5циклогек силкарбонилоксипиразол
1,3- Днметнл-4- (2,4-дихлорбензоил) -5-меркаптопираэол
1,3- Диме тил-4- (4- бенэоилбензоил) - 5- оксипираэол
1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил) -Si ацетилтнопиразол.!
192
193
194
195
Таблица 2.
Гербицидная активность для заливных полей (эффективная доза, r/а) жеисовые!
00 75
2 50 75
3 25 12,5
4 75 50
5 75 75
6 75 50
7 75 50
8 75 50
9 25 12,5
10 75 75
11 6,25 12,5
13 25 75
14 6,25 6,25
l 5 400 100
16 12,5 !2,5 !
8 125 25
19 12,5 6,25
21 25 25
22 12 5 6,25
23 50 25
24 50 50
26 12,5 6,25
28 200 100
29 50 50
6,25
12,5
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
12,5
12,5
12,5
6,25
6,25
6,25
75 !
2,5
12,5
l2,5
12,5
12,5
6,25
j2,5
l2,5
25
12,5
200
100
50
5,25
50
100
75
12,5
12,5
12,5
12,5
12,5
75
100
12,5
75
25
6,25
12,5
6,25
6,25
12,5
12,5
12,5
12,5
25
400
50 w 800
25 ъ 800
25 400
50 400
50 . 800
50 400
25 400
25 400
100 200
200 800
12,5 200
100 200
12,5 100
100 ъ 800
25 400
50 400
12 5 100
50 400
12,5 490
12 5 -. 800
50 400
12,5 100
75 400
50 400
552011 го
Продолжение таблицы 2
Гербицидная активность для. заливных полей (эффективная 32 зз
36
З8
39
41
42
43
44
46
47
48
49
54
53
54
56
57
58
59
61
63
64
66
67
6d
69
7!
72
7З
74
76
77 с
6,25
12,5
12,5
6,25
6,25
6,25
6,25
25.
6,25
6,25
6,25
12,5
100 гоо
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
12,5
)г,s
12,5
6,25
12,5
6,25
)2,5
)2,5
12,5
)2,5
6,25
i,2s
6,25
12,5
12,5
6,25
6,25
6,25
12,5
12,5
12,5
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
12,5
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
12,5
12,5
6,25
6,25
12,5
12,S
12,5
6,25
12,5
6,25
12,5
6,25
12,5
6,25
12,5
12,5
12,5
12,5
12,5
6,25
6,25
12,5
12,5
12,5
12,5
l2,,5
12,5
6,25
12,5
12,5
12,5
6,25
6,25
12,5
lÎ0
2S
12,5
12,5
6,25
6,25
12,5
12,5
6,25
12,5
12,5
6,25
12,5
12,5
6,25
12,5
6,25!
2,5
12,5
12,5
12,5!
2,5
25
12,5
6,25
6,25
12,5
100
75
12,5
75
100
100
12,5
12,5
12,5
6,25
12,5
l2,5
6,25
12,5
6,25
12,5
6,25
6,25
12,5
6,25
6,25
l 2,5
12,5
)2,5
12,5
12,5
12,5
6,25
6,25
12,5
6,25
12,5
6,25
12,5
6,25
12,5
6,25
12,5
6,25
6,25
)2,5
6,25
6,25
6,25
12,5
12,5
)2,5
6,25
12,5
12,5
12,5
)2,5
)2,5
12,5
12,5
50! оо
6,25
)2,5
12,5
12,5
12,5
12,5
6,25
)2,5
12,5
12,5
12,5
25
25
25! 2,5
> 800
° 800
) 800
400 .т» 800
400 гоо
100 гоо
200
552011
Продолжение табл 2
Гербицидная активность для заливных нолей (эффективная
12,5
12,5
12,5
12,5
12,5 6,25
6,25
12,5
12,5
12,5
12,5
12,5
12,5
12,5
12,5
6,25
12,5
12,5
12,5
141
) 83
193
195
78
79
8l
82
83
84
86
87
88
9l
92
94
96
97
98
101
102
103
104
)05
107
108
109
)11.
112
115
12,5
6,25
6,25
6,2$
6,25
6,25
12,5
6,25
)2,5
12,5
25
12,5
200
6,25
6,25
12,5
12,5
12,5
l2,5
12,5
6,25
12,5
25
25
12,5
12,5
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
12,5
6,25
)2,5
12,5
12,5
12,5
6,25
6,25 !
2,5
6,25
6,25
6,25
12,5
12,5
6,25
12,5
12,5
12,5
12,5
12,5
12,5
6,25
6,25
6,25
12,5
6,25
25
12,5
12,5
12,5
6,25
75
6,25
12,5
12,5
25
25
50
25
25
12,5
)2,5
6,25
12,5!
2,5
12,5
12,5
6,25
12,5
12,5
)2,5
75
12,5
6,25
12,5
25
12,5
6,25
6,25
6,25
25
6,25
12,5
12,5
12,5
12,5!
2,5
12,5
)2,5
6,25
12,5
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
6,25
12,5
12,5
6,25
12,5
12,5
25 !
2,5
12,5
100
25
12,5
12,5
)2,5
25
25
12,5
12,5
100
25
6,25
12,5
200
25
50
12,5
25
50
25
25
12,5
2Р0
200.
4®
400
552011
24
ЯЯФОИОИЯДОИИОИИИИИИИИИИИИИИIAИ
VlС МЯЛ.И %04ИСЧМC 4 88R. Л Я 88иfëvcvcvl иR ÌP tv èË Д Й ф FR Й ч еч еч cv сч сч м Й еч сч сч е3 еч « сч ф Й л л сч м о f4 Й фиОиО8ОДЯЯЙф ЙОиЯЯ88Л 4 881 ЙЙДЛЯ и g и cv 8 и й и й и р и й и й и й и й и й и ф Я и й 8 8ф8 8888фЯ ф Я 88 йййВ tvч g 8 A Й 8 г ф ф >Й v A Й Aч г tv cvч cд vд vч д Л гч 5ч Л A 5 и С .ГЧ ГЧ И ЕЧ ЕЧ Я СЧ СЧ СЧ СЧ Ч ЕЧ ЕЧ СЧ ЕЧ Й Й СЧ Й ЕЧ ЕЧ 8 СЧ Й A Л Е ЯЯифи иииОииЯЯЯ888ф88888ф 888 и Ои ОО ф и 8 и 8 Я g и О и О Д 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 R 8 8 R B g R g A 8 A B A A R R B 8 $ $ 3 g g g B (g B g 8 $ иО 8 Й Й сч ф ® 8 г 8 сч л Я и ОЙ ф 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 - ЛЙФЖФФ В™ЖЙИИЖЗЗЗЗЗЗЪ|Ж 552031 26 ф Я Й < p Д Я Я Я Л Ж Й g д д О Л Й Я Я Й Д Я g Я 881 Ли йй8ЯЯдЯййййддййфЯр8ЙЯЙ 88AAAnne@88@ ARAAAARgg8ggARQ gSAARgRAggRR8RSAARA83g8g8AgS дррялаяяяяярлиляяляля 8 8, " >yygsyssasOsa5jyag55555555595 AS)4AAgAQQA8AAAЛЯЛЯййЯФЛЯ ЛРй Л и й и й ЛЯ и й Я A Я Я 8 Я Л 8 Л 8 Я Я Я 8 Я 8 Я ggSRA. )888RAR88$)RR888889$8$ф 8ф8Ий $8o 8(AR88Q(RR8R88gRg8$8$ 888RR8$$$884888$88$R88$88888$ 888 R$838$R 8$8$8R©R©RS (8gRR 552011 1 Составитель Стрельцов Тепрел О. Луговая Корректор E Скачка Редактор И. джарагю-гиТираж 756 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5 Заказ !40/33 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород. ул. Проектная, 4 27 Формула изобретения Гербнцндный состав, содержащий действующее вещество xs груцпы производных пиразола н ноапель или растворнтель и/нли змульгатор, о т л ичавщнйсн тем, что, с целью усиления гербнцидного действия состава, в качестве действуннцего вещества он содержит соединение общей формулы где Й вЂ” атом водорода нли алкин ))q — алкнл илн алке пил; Х вЂ” атом галогена, нитрогруппа, алкнл, галогеналкнл, RJIKOKcH-, алкнлтно, циаЗюгрупп&, алкансульфоннл, алифатнческнй ацил или бенэоил; и 1,23нлн 4, причем,если п2,3или 4, заместители Х могут быть одинаковыми илнраэ. личными; У вЂ” атом кислорода или сэры, нлн его соль, илн эфир органической кислоты в количестве от 0,1 до 99 вес.% Источники информа)тии, принятые во внимание прн экспертизе изобретения: 1. Патент ФРГ Н 1816740, кл.! 2 р 8/01, )969 г. 2. Японский патент Н 48-37272, кл. 16 Е 36, 1973 r, 3. Японский патент и !6696, кл. 16 В 361„ 1970 г. 4. Патент CIIIA ))а 3741979, кл. 260-3)Oc, 1973 г. (прототип) .
