Гербицидное средство

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОВРЕТЕН И Я

К ПАТЕНТУ

<щ 527I27

Союз Советских

Социалистических

Республик т н (61) Дополнительный к патенту (51) М. Кл 2 А 01N 9/20 (22) Заявлено 28.02.74 (21) 2002739/15 (23) Приоритет 01.03.73 (32) P 2310649.2 (31) (33) ФРГ

Опубликовано 30.08.76. Бюллетень № 32

Госудврственнык комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 632.954 2 (088.8) Дата опубликования описания 22.12.76 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Герхард Борошевски и Фридрих Арндт (ФРГ) Иностранная фирма

«Шеринг АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

0 — C0-NR R

Х Н- Со-ХЧ-*

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.

Известны гербицидные средства, содержащие в качестве действующих веществ производные карбаминовой кислоты (карбаматы и тполкарбаматы), в том числе и арилбнскарбаматы, т. е. арилдиуретаны. Однако известные гербициды этой группы не обладают необходимой избирательностью действия, особенно в отношении хлопчатника.

Целью предлагаемого изобретения является создание гербицидного средства на основе производных карбаминовой и тиокарбаминовой кислот, обладающего высокой гербицидной активностью и избирательного в отношении хлопчатника и других культур.

Для этого предложено гербицидное средство, состоящее из вспомогательных компонентов (растворителей, наполнителей, эмульгаторов и т. д.) и действующего вещества— арплдиуретана общей формулы А где К вЂ” пропил, бутил, изобутил, бензпл;

R — незамещенный или замещенный фенил;

R3 — метил или этил;

Х вЂ” кислород или сера.

5 Содержание действующего вещества в гербицидном средстве находится в пределах от

10 до 80 вес %.

Формы применения гербпцпдного средства согласно изобретению обычные: растворы, 10 эмульсии, суспензии, порошки и т. д. Их готовят общеизвестными способами.

Рекомендуемые дозы гербицидного средства для избирательного уничтожения сорняков находятся в пределах 0,5 — 5 кг/га (по дей15 ствующему веществу) . При повышенных дозах средство сохраняет избирательность действия.

Гербицидное средство согласно изобретению эффективно как прп довсходовом, так и

20 послевсходовом применении, но более эффективно после всхода растений.

Способы получения соединений общей формулы I основаны на взаимодействии 3-гидроксиарплкарбаматов или тиолкарбаматов с кар25 бамоилхлоридами пли на взаимодействии

3-хлоркарбонилокспфенплкарбаматов или тнолкарбаматов с соответствующими аминами.

Их можно получить также путем восстанов527127

Т аблица 1 о о х о

Д сб х х а х о

v х

k а

=1 о, о

О О 0(0

3 10

О О

О О О

О О

О О О О

0 О

3 10

О О

О О

3 10

О О

О О О О

3 10

О О

О О О О

О О

О О О

2 О О О

О О

0 О

2 О О О

О 0

3 О 0 О

О О

О О

О О

О О

О О

10 б О О О

О О

3 10

4 О О О

О О

3 10

О Î

5 О 0 О

О О

О О О

3 10

1 О

3 9

О О

Предлагаемое средство (д. в.) Метил-N-(3-(N-к-бутил-N-фенилкарбамоилокси)-фенил)-кар5амат

Этил-N-(3-(N-бутил-N-фенил-кароамоилокси)-фенил карэамат

Метил-N-(3-(N-изо5утил-N-фенилкарбамоилокси)-фенил)-кар5амат

Метил-N-(3-(N-изооутил-N-(3-метилфенил)-карбамоилокси)-фенил)-карбамат

Этил-N-(3-(М-изобутил-N-(3-метилфенил)-карбамоилокси)-фенилкарбамат

S-Метил-N- (3-(iN-изо5утил-N-(3-метилфенил)-кар5амоилокси)-фенил)-тиокарбамат

S-Метил- Ч-(3-(N-(2-метилфенил)-Nпропилкарбамоилокси)-фенилтиокарбамат

S-Метил-N-(3-(Ч-(3-метилфенил)-iV-пропилкарбамоилокси }-фенил)-тиокарбамат

Метил-N-(3-(iV-3-метоксифенил)-N-пропилкарбамоилокси)-фенил)-карбамат

Метил- Ч-(3-(N-oутйл-1 1-(3-метоксифенил)-карбамоилокси)-фенил)-карбамат

S-Метил-N-(3-(Х-(4-метилфенил)-N-пропилкарбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат

S-Метил-ЩЗ-(N-(4-этилфенил)-N-дропилкарбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат

S-Метил-N-(3- (N-(3-метоксифенил)-Nпропилкарбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат

Метил-N-(3-((4-этилфенил)-N-пропилкарбамоилокси)-фенил)-карбамат

S-Метил-N-(3-(N-бутил-N-(3-метоксифенил)-карбамоилокси }-фенил)-тиокарбамат

Этил-N-(3-(N-(2-метилфенил)-N-пропилкарбамоилокси }-фенил)-карбамат

Этил-N-(3-(N-(3-метилфенил)-N-пропилка1Убамоилокси)-фенил)-карбамат

Метил-N-(3-(N-(4-этилфенил)-N-пропилкарбамоилокси }-фенил)-карбамат

Этил-N-(3-(N-(4-метилфенил)-N-пропилкарбомоилокси, фенил)-карбамат

Этил-N-(3-(N-(3-метоксифенил)-Nпропилкарбамоилокси)-фенил)-карбамат

S-Этил-N-(3-(N-(3-мети лфенил)-Nпропилкарбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат

<о о

Ю <»

v ( ах >

Р » х» v

Х х

3 О

3 10

3 8

3 9

И х х о (»

Ю о»

nS х о х о

М х х х о

2 О С О

4I 0 0 1

1 О О 1 б О О О б О О О

6 О О 0

О О О 0

527127

Продолжение а5

<о

О » о о

v «1

H.х "

Р"ъ

О х со » о О а5 о-о са

Р:1 о о о о, х х .х х

1»

A<5 х х х х о

v о.

М и х

G4 о сО х

Ф о

< >

М х о с о х!.с (9 О

О 3

2 1 1 2

О О

10 1 1

1 2

3 О

10 О О

О О

О О О О

10 О 4

10 О 7

5 О

О О 0

О 0

О О 1 0

0 О

I0 О О

1 О

О О О 1

О О

10 0 О

О О

О О О 2

О О

О О

8 О О

О О 0 4

О 0 О О

О О

10 О О

О О

О О

10 О О

О О

О

О

10 О 1 (2

Средства для сравнения

1 0 О

О О

О О О О

0 1

2 8

О 2

О 4

Предлагаемое средство (д. в.) Этил V (3 (1ч-бУтил-V-(3-четоксифеиил)-карбамоилокси)-фенил)-карзамат

S-этил- Ч-(3-i N-(3-метилфеиил)-iV-пропилкарбамоилокси,-фенил)-тиокарб амат

S-этил-N-(3-(N-(4-мегилфеиил)-N-прэпилкарбамоилокси) -феиил)-тиокарбамат

S-Этил-N-(3-(N-(3-метоксифеиил)-Я прэпилкарбамоилокси }-фенил)-тиокарбачат

S-эт ил-N-(3- { iV-бутил-N-(3-метокси феиил)-карбамоилокси)-феиил)-тиокарбамат

Метил-N-(3- (N-(2-метил феиил) -Ч-пропилкарбамоилокси)-феиил)-карбамат

Метил-iV-(3-, И-(3-четилфеиил)-1-про пилкарбамоилокси, -фенил)-карбамат

Метил-N-(3-(iV-(4-метилфеиил)-N-пропилкарбамоилокси)-феиил)-карбамат

Метил-М-(3- ;И-и-бутил-N-(4-этилфеиилкарбамоилокси)-фенил)-карбамат

S-метил-N-(3-, N-бензил-(iV-феиил)карбамоилокси, -феиил)-тиокарбамат

Этил-N-(3-(N-беизил-N-фенилкарбамоилокси)-феиил)-карбамат

N-(3-Трифторметилфеиил)-N, N-диметилм чевииа

Метил-iV-(3-(V-метилфеипл)-карбамоилокси)-феиил)-карбамат

Примечание.

10 — повреждение отсутству ет.

Π— полное уничтожение. ления 3-нитрофеннлкарбаматов до аминов с последующим взаимодействием с хлоркарбонатами нли тнокарбонатами.

П р и мер 1. Указанные ниже растения обрабатывали в теплице по послевсходовому способу при нормах расхода порядка 3 кг действующего начала на гектар. Средства наносили на растения, находящиеся в ранней стадии развития, в виде эмульсий в 500 л воды на 1 га. Оценку осуществляли спустя 14 дней после обработки методом бонитировки по оценочной шкале: от 0 — полное уничтожение до 10 — повреждение отсутствует.

Данные о состоянии растений иллюстрируют значительно лучшую избирательность н гербицидное действие предложенных в предлагаемом изобретении средств по сравнению с известными средствами, приведенных в табл. 1.

П р н м е р 2. Растения, находящиеся в ран5 ней стадии развития, обрабатывали в теплице прн нормах расхода действующего начала порядка 2 кг/га, причем средства применяли в виде водных эмульсий с 500 л воды на 1 га.

Оценку осуществляли так же, как и в опи10 санном выше примере, спустя 14 дней после обработки методом бонитировки.

При этих нормах расхода предложенные в настоящем изобретении средства также обла15 дают сильным гербицидным действием, см. табл. 2

527127

Таблица 2

Формула изобретения

Предлагаемое средство х ъ

10

Π— СΠ— NR R

2 0

0 1

КН-СО-XR

2 0

О=полное уничтожение

10=повреждение отсутствует

Составитель P. Стрельцов

Редактор Л. Герасимова Техред М. Семенов KoppeRтор Е. Хмелева

Заказ 2805/2 Изд. ¹ 1865 Тираж 723 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Метил-N- (3-(N-ибутил-N-фенил-карбамоилокси)-фенил)карбамат

Этил-N-(3-(N-н-бутил-N-фенил-карбамоилокс и) - фен ил)карбамат о

OP. ca х О

S» р,я х )

Щ с0

f» хоп а, О,о

2" гх х х с1.

«:1

Гербицидное средство, содержащее действующее вещество и вспомогательные компоненты, отличающееся тем, что, с целью усиления гербицидной активности и улучшения избирательности действия, в качестве действующего вещества взяты арилдиуретаны общей формулы где R — пропил, бутил, изобутил ил.1 бензпл;

Р— незамещенпый или замешенный фенил;

R — метил или этил;

Х вЂ” кислород или сера, причем содержание действующего вещества в герб,щидном средстве находится в пределах от 10 до 80 вес. % .