Гербицид
1ш 518103
ОПИСАН ИЕ
ИЗО6РЕТЕНИЯ
Сеюв Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (51) М. Кл 2 А 01N 9/20 (22) Заявлено 23.08.68 (21) 1266830/04 (23) Приоритет — (32) 23.08.67
19.07.68 (31) 662573 (33) США
746007
Опубликовано 15.06.76. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 10.11.76
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 632.9 54.2 (088.8) (72) Автор изобретения
Иностранец
Юджин Гордон Тич (США) Иностранная фирма
«Стауффер Кемикал Компани» (США) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИД
К х
1 11
1l- С вЂ” М(R
N-C-К
1тч Y
1, II
1 Изобретение относится к средствам борьбы с сорной растительностью.
Известно применение в качестве гербицида производных м-бисанилидов.
Предлагают применять в качестве гербицида производные м-анилидов общей формулы в которой Р— водород или этил;
R — водород или метил;
R — алкил с числом атомов углерода 1 — 8, который может быть замещен бромом, незамещенный или замещенный фенил, в котором заместителями являются хлор, нитро- или метоксигруппы, алкенил, СН СООСвНв, К4 — водород
R — водород, алкил с числом атомов углерода 1 — 7, галоидированный низший алкил, имеющий в качестве заместителей хлор или
;фтор; алкенил с числом атомов углерода до
4, СН20-2,4-дихлорфенил, циклопропил, циклогексил;
Х и Y — кислород или сера;
Z — хлор;
5 m — целое число до 4, причем если
R R К К4 — водород, то Х и Y — кислород; если m=0, то R не может быть ни метилом, ни этилом.
Одним из способов получения указанного
10 соединения является конденсация соответствующего м-аминоанилида с изоцианатом или карбамоилхлоридом.
В табл, 1 приведены значения радикалов в указанной формуле и температуры плавления
15 предлагаемых соединений.
Прим ер 1. Испытания соединений, применяемых в качестве гербицида, на тест-растениях в довсходовый период.
3а один день до обработки семена 7 раз20 личных видов сорняков высеяли в ящики в рядки по одному виду в рядок. Брали семена растений: Digitaria saingianalis (L) Scop, Setaria glauca (1 ) Beauv, Avena sativa (1 ), Amaranthus retroflexus, Brassica juncea (1 )
25 Coss, Rumex crispus (1 ) и Echinochloci crusgalli (L) Beauv.
Семена высевали так, чтобы получить пс
20 — 50 растений в каждом рядке.
R3
Т аблица
Температура плавления, - С
Н
Н
Н
Н
Н
Н
И
184 †)85
165 †1
178 — 179
211 †2
207 — 209
151 †1
167 — 170
150 — 152
157 †1
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
151 — 154
210 †2
215 †2
278 †2
175 — 176.-Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
213 — 217
134 — 136
221 †2
214 †2
218 †2
201 †2
164 — I бб
179 †1
218 221
181 — 186
136 — 138
189 — 190
181 — 183
174 — 177
169 — 173
178 — 184
133 †1
)46 †)48
О
О
О
О
О
H
СгНЗ п-СЗН, Н
О
Н
42
О
О
Н
Н
Н
Н
О
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
О
О
О
О
О
О
46
47
48
1! 8 — 122
2
4
7
9
11
12
)3
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О, О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
Н сн
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н Ц Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н сн
Н
Н
Н
Н сн сн, сн
СНз
СН3 сн
3-Хлорфенил
СН3
СЗНЗ
С3Н7 и-СЗН, СSНЗ и-СЗН, п-CSH7
Циклогексил фенил
3-Нитрофенил п-С„Н, 3,4-Дихлорфенил
СНЗСООСЗНЗ
CH,СН-СН, с,н„
4-OCHS-Фенил
4-Нитрофенил
Нафтил
СН,СН-СН, и- СЗН, Циклогексил с„н„
Фенил
3-Хлорфенил
3,4-Дихлорфенил
3-Н итрофенил сн и-СЗН, 3- Хлорфенил
СНЗ и-С4Н9
СНЗ сн, 3-Нитрофенил снз сн, СНЗ сн
СН,СН-СНЗ п-С„Н, C(CH3)3
Циклогекс ил сн
С,Н, H
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
С,Н, с,н
С Н
СзН, CsH7
СзН, С3Н7
С,Н, Сгнб
СЗНЗ
СЗНЗ сн
С,НЗ
СЗНЗ
СЗНЗ
С H„
СЗНЗ с,н, Cà Нб
СЗНЗ
Сгнб и-СЗН7 п-С Н, и-CSH7 и-СЗН, и-СЗН, и-СзН, и-СЗН, и-С Н тРет-С4Н, mPem-C4H, тРек-С4Н, mPem-С4Н, сн, СаНь
СНЗ С(С Нз) з сн с(сн)
С С)3
CPS п-СЗН, СНгО-2 4Дихлорфенил с(сн,), C(CH3)s
С(СНз) з
C(CH3)3
С(СНз)з
C3(C H3)3
Сн(СНЗ)СЗН7
С Н (С Нз) С 3Н7
175 — 1 79
279,5 †2
209 †2
167 †!
169 †1
169 †1,5
168 †1
1 76 †1,5
157 — 158,5
56 — 61 п > — — 1,5158 п =),5293
n = I,5!5)a
185,5 — 188
145 — 150
132 — 137
518103
R3
R7
Н
Н п-СЗН, и-СзН7
Н
Н
О
О
Н
Н
Н
О
О
52
С(СНЗ) з
СН3
С,НЗ и-СзН7
177 †1
Н
Н
Н
Н
Н
Н
О
О
О
О
54
0 Н
О Н
О Н
О Н
О Н
57
Н
59
60
61
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СН3
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СЗН5
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
I-!
Н
Н
Н
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
62
63
64
66
67
68
69
71
72
73
74
76
77
78
79
81
82
65 — 70
183 — ) 88
142 — 148
141 †1
148 †1
201 †2
153 †1
6 — CI
6 — С!
158 — 59
Н
Н
О
О
Н
Н
СН3 сн
СНз
О
О
190 †1
226 †2
142 — 147
166 †1
106 †1
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
О
О
О
О
О
О
О
О
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
О
О
О
О
О
О
О
О
87
88
89
9I
92
93
94
С,Н, и- С,Н, п-С4Н, и - С 4Н 9 п-С4Н, п-С4Н, и-С4Н9 и-С4Н9
138 †1
139 †1
68 — 73
113 †1
73 — 78
113 †1
CH CH CH п-С4Н, и-С3Н7
СН,СН-СН2 и-СЗН9
Циклогексил
СНЗСН(Вт) Снг/Вт)
СН3 сн
СН3
СН3
СН3 сн, и-С,Н, C(CH3) з
СН3 и-СзН, СН, СН3 сн и-СзН, СН3
С! !3 сн
СНЗ сн
СНЗ
СНз
СН(СH3)С Н, СН(СН,) СзН, С Н (С Н 3) С 3 Н 7
СН (СН3) СЗН7
СН(СН3) СВН7
C(CHз)2СзН, С(СНЗ)гсзн7
С(СНБ)2СЗН7
C(CH3)2C3H7
С(СНз) 2СЗН7
C(CH3)2C3H7
С(СНз)гсзН7
С(СН,),СзН, СI-!гс!
CCl, С 3
СН(СгНЗ)г
Фенил
СН(С Нз) С, Н, СН(СНз)С2Н, сн(сн,) с,н, сн(сн )с нз и-с,н, Сг! !5
С(СНЗ)гсзн7
СН,СН,С(СНз)з
С Н,СН,С(С Нз) з и-СЗН7 п-С„Н, -с,н с Н, С Н (С Нз) 2
СНЗСНЗСН(СНз)г
СН=СН, СН=С(СН,), Циклонронил
Циклогексил
СН,0-2,4-GuCIфенил
C(CH3) 2С3Н7 сн,с(сн,), Н
СН3 п-СЗН, СН= С(Снз)г
СНЗСН(СНз)г
СН2С(СНз), ССIз
Продолженпе
Температура плавления, С
nD — 1, 5о62
nз 1 5078
118 — 123 по =1 5318
146 †!48
n ††-1,5258
30 =-1 5242
30 = 1,5202
nD = 1,5455 па = 1,5075 п =1,5409
190 †1,5
167 †1
179 — 183
126 †1
200,5 †2,5
63 — 70
193, 5 — 195
185 — 190
159,5 †1
162 — 163, 5
144 †1,5
166 †1,5
160 — 165
nDo =-1,5453
197 †2
После всходов
Соединение, №
До появления всходов
Т абл ица 2
После появления всходов
Соединение, №
До появления всходов
Продолжение появления
2
4
6
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
41
42
43
44
46
47
18
9
2I
16
13
17
19
21
11
21
8 б
16
12
3
18
4
6
19
19
21
0
21
19
17
18
13
18
11
18
18
18
18
17
16
18
17
18
13
14
16
13
12
18
18
13
g
12
18
18
18
18
11
18
18
18
17
16
18
18
17
18
18
18
I8
49
51
52
53
54
56
57
58
59
61
62
63
64
66
67
68
69
71
72
73
74
76
77
78
79
81
82
83
84
86
87
88
89
91
92
93
94
21
21
20
19
19
5
21
21
18
10
15
18
19
11
21
20
21
16
16
18
17
17
18
18
18
13
12
18
18
18
11
18
18
18
13
17
18
16
18
18
14
18
18
11
18
18
18
11
11
18
11
14
17
18
18
5181ОЗ
Зо
На следующий день ящики с высеянными в них семенами тест-растений обработали рабочим раствором из расчета 1,87 кг/га и поместили в теплицу с температурой 26,6 С, регулярно орошая водой. Рабочий раствор готовили растворением 50 мг испытуемого соединения в 3 мл растворителя, например в ацетоне, смешанном с 1%-ным Твином-20.
Через две недели определяли степень уничтожения сорняков путем сравнения количества выросших сорняков в каждом из обработанных ящиков испытуемыми соединениями с количеством сорняков, выросших на необработанных контрольных ящиках.
Система оценки гербицидной активности соединений следующая: — = отсутствие заметного повреждения (О—
15% );
+=слабое повреждение (25 — 35%);
++ = среднее уничтожение (55 65%);
+++=сильное повреждение или гибель (85 — 100% ) .
Для оценки гербицидной активности по всем семи видам сорняков применяли индекс активности, он равен сумме плюсовых отметок, например, индекс активности 21 означает полную гибель всех семи видов тест-растений.
Результаты испытаний соединений, приведенных в табл. 1 на тест-растениях в довсходовый и послевсходовый период приведены в табл. 2.
++) 21=85 — 100% (контроль) гибель всех сем и видов р астений, подвергавшихся испытанию обработкой до появления всходов.
18=85 †10 гибель всех шести видов растений, подвергавшихся испытаниям с обработкой после появления всходов.
Пример 2. Испытания соединений на тестрастениях в послевсходовый период.
В ящики высевали семена пяти видов сорняков: Digitaria sangianalis (?.) Scop, Echinochloa crusgalli (L) Beauv, Avena fatua (L), Brassica juncea (L) Coss, Rumex crispus (1.) и Phaseolus vulgavis по способу, описанному в примере 1.
Ящики с высеянными в них семенами тестрастений помещали в теплицу с температурой
26,6 С и ежедневно орошали водой. Через
10 — 14 дней после высева, к началу появления первых трилистников, растения обработали рабочим раствором. Рабочий раствор готовили растворением 50 мг испытуемого соединения в 5 мл ацетона, в смеси с 1%-ным Твином-20, затем добавляли 5 мл воды. Полученным раствором из расчета 187 кг/ra и
0,5%-ной концентрации опрыскивали распылителем наземную часть тест-растений.
При испытании соединений формулы 1 как дефолиантов и регуляторов роста брали тестрастения бобовых. В каждом ящике за несколько дней до обработки срезали по два— три слабых растения. После обработки бобовых их вновь возвращали в теплицу. Поливали растения водой из шланга в виде небольшой струи, избегая попадания воды на листВу
Через 14 дней после обработки определяли степень повреждения тест-растений. Система оценки такая же, как и для испытания при обработке до появления всходов тест-растений. Индекс полной гербицидной активности соединений формулы 1 для всех видов растений в опытах с обработкой в послевсходовый период равен 18 и представляет сумму всех полюсов, полученных для всех шести видов тест-растений.
Результаты испытаний на тест-растениях в послевсходовый период приведены в табл. 2.
Предлагаемые соединения можно использовать в качестве гербицидов для обработки тест-растений в довсходовый и послевсходовый период и наносить различными способами, в различных концентрациях и формах.
Патентуемые соединения можно диспергировать в воде смачивающими веществами или органическими композициями: маслом в воде, водой в масле с добавкой или без добавки смачивателей, диспергаторов или эмульгаторов. Количество наносимого вещества зависит от вида семян из растений, которые нужно уничтожить (обычно в дозе до 45 кг/ч).
Фитотоксические композиции могут содержать также другие добавки, например удобрения, пестициды и т. п. К другим фитотоксичным соединениям, полезным в сочетании с описанными выше соединениями, относятся, например, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота, 2метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота, их соли, сложные эфиры и амиды; производные триазина, например, 2,4-бис- (3-метоксипропиламино) -6-метилтио-S-триазин; 2-хлор - 4-этиламино-6-изопропиламино-S-триазин; производные мочевины, например, 3- (3,4-дихлорфенил) -l,l-диметилмочевина и 3-(и-хлорфенил)l, l-диметилмочевина, ацетамиды, как N,У-диаллил-а-хлорацетамид, N- (а-хлорацетил) -гексаметиленимин, N,N-диэтил-а - бромацетамид и т. п.; тиокарбоматы, как 5-пропилдипропилтиокарбамат; S-этилдипропилтиокарбамат; Sэтилциклогексилэтилтиокарбамат; S-этилгексагидро-1Н-азепин-1-; S-этилгексагидро-1Н-азепин-1-карботиоат и т. п. К удобрениям, используемым в сочетании с активными ингредиентами, относятся, например, нитрат аммония, мочевина и суперфосфат. К другим добавкам относятся, например, компост, навоз, гумус, песок и т. п.
5 18103
Формула изобретения
Составитель Н. Новожилова
Редактор Е. Новожилова Техред Е. Подурушина Корректор T. Добровольская
Заказ 269611 Изд. № 1633 Тираж 723 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и откпытий! 13035, Москва, 3(-35, Раушскля наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Применение производных м-анилидов мочевины общей формулы в которой R — водород или низший алкил;
R — водород или низший алкил;
R — алкил с числом атомов углерода 1 — 8, который может быть замещен бромом, незамещенный или замещенный фенил, в котором заместителями являются хлор, нитро- или метоксигруппы, алкенилгруппа, — СН СООС Н5, циклогексил, нафтил;
К4 — водород;
R — водород, алкил с числом атомов углерода 1 — 7, низший алкил, замещенный атомом хлора или фтора; алкенил с числом атомов углерода до 4; СН 0-2,4-дихлорфенил, циклопропил, циклогексил;
Х и Y — кислород или сера;
Z — хлор;
m — целое число (4, причем если R, iR
R и й4 — водород, то Х и Y — кислород, если
m=0, то R не может быть ни метилом, ни этилом, в качестве гербицида.
Конвенционный приоритет по признакам:
19.07.68. при R — алкил, замещенный бромом;
R — СН 0-2,4-дихлорф енил.
23.08,67. по формуле изобретения, кроме признаков, по которым установлен приоритет от 19.07.68.
