Ювенильно-гормоноподобный инсектицид

Союз Советских

Социалистических,(),с" О .3572

ОРИ

ИЗОБРЕТЕй ЙЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, саид-ву (22) Заявлено 18.07.72(21) 1814953/30-15 с присоединением заявки № (51) М. Кл.

А 61 и 9/00

) осударстеенный иомнтет

Совета Министров СССР ао делам изобретений н открытий (23) Приоритет (32) 19.07.71 (31) ПВ5303-71 (33) ЧССР (43) Опубликовано 25.02.76 Бюллетень № 7 (53) УДК

632.951.2 (088.8) (4б) Дата опубликования описания 20.03.76, (?2) Авторы Иностранцы

H3o6PeYeHHs Вацлав Яролим, франтишек Сегнал и Фра тишек Шорм (ЧССР) Иностранное предприятие

Чехословенска Академие Вед" (?1) Заявитель (ЧССР) (54) ЮВЕНИЛЬНО»ГОРМОНОПОДОБНЫИ ИНСЕКТИЦИД

0 4

- CH Сй — С â€” CH — С00й (I) 1

Известен в качестве ювенильно- гормоноподобного инсектицида метиловый эфир

7, 1 1-дихлор-3,7,1 1-триметил-2- додециловой (дихлорфарнеэиловой) кислоты.

Однако он недостаточно активен.

СРР Cll е

9 — eu -C-e — ev — ev

) н- и

T где Й вЂ” алкил, содержащий 1-3 углеродных 10 атомов; аи

ЮЭ вЂ” водород или метил

Ф вЂ” водород или алкил, содержащий

1-3 углеродных атомов;

Я вЂ” водород илп метил,»

t5 в виде смеси цис- и транс» изомеров в соотношении 1:1,5 - 2(транс-изомер в

8-12 рю активнее цис- изомера).

Способ получения новых эфиров 10- окса-2,4 - алкадиеновых кислот обшей фор90 мулы 2, заключается в обработке спирта обшей фоРмУлы Ся еа !

R -C8 g-дм

С целью изыскания более эффективных инсектицидов, обладающих аналогичным действием, синтезированы эфиры 1 0- окса- 2, 4 алкадиеновых кислот обшей формулы е в в которой R, R u Z и м еelюoт з3нHаaч tе.нHиHя, указанные для них в формуле ), метилвинилкетоном обшей формулы

Сй, СИ-СО-СН, (й 1 в присутствии смеси кислого (кислотного) каталнэат ра и окиси ртути с образованием алкоксикетона общей формулы

CH„R СН

l е

Й, -Сй -С-О-СН -СИ -6 6 а Ф л

C (м). ве Ф в которой к, R и Й имеют вышеприведен.ные для них значения, обработке полученного алкоксикетона формулы W в присутрф в которой Алк и < означа:От метил ипи атил, с образОванием эфира ненасыщенной алкокспкиспоты обшей формулы

Ъ, " QN 3

3l

R - СК вЂ” Р— 6 — ОЯ, - GNII - 6 = СИ вЂ” РОМ (и) в которой, к и Ж имеют вышеприведенные значения, а к" имеет те же значения, что и в формулеЪ гидрирования эфира с

Образованием насыщенного эфира общей формулы ц У ВИ ф 1

Я - ЦН -à — Π— II IIII -СИ -Рй- СЦ вЂ” ЕООй

8 и й Я (Я

Биологическую зффективность соединения формулы t оценивают на основе их ювенильно-гормонального действия на насекомых. Испытуемые вещества наносят на поЫ

Верхность тела свежеполинявших личинок последней стадии развития Я ййймМ с —

x -ic, 4 раИи йьр уь, байи .

Р

<88<"ои ИХ . или куколок впво иоМо и

Х 1 ы й4И k k a.в стандартной одномикролитровой капле ацетона или смеси ацетона с оливковым маслом (9:1). Эффект применения оценивают после следующей линь ки по степени сохранения ювенильной структуры с линявшими экземплярами (образцами).

Активность (действие) выражают в 1Д-50 ед, что соответствует количеству испытуемоМ го вещества в микрограммах экземпляр,. приведшему В вышеуказанных условиях к образованию промежуточных стадий между личинкой и взрослой особью (у гемиптеранов) или между куколкой и взрослой особью (у клопов). Таким образом, единицей активности является количество испытуемого веществе, приводящее к образованию полуиммагинального экземпляра на середине последней стадии развития).

Соединения формулы Х применяют в качестве контактных или пишевых (принимаемых. с кормом) инсектицидов в различных видах, например, путем опрыскивания, опыления, в виде аэрозолей и на соответствующих носителях (наполнителях) аналогично другим известным инсектицидам (см. таблицу) СМ,2 р

Я вЂ” INð - 5 - Π— РИ „— Щ

ii

Ф

- Ю вЂ” 6H -ОИ -68 (щ) в которой;, и З имеют те же зна1 y$

Я чения, что и в формуле У, окислении алкоксиспиртаУ6 предпочтительно трехокисью хрома в пиридине с образованием алкоксиальдегида общей формулы

СИЗ

4Î

1 — сн. -. дн — aH — СИ вЂ” Рно и Я Р

Отвии гидрида или алкоголята щелочного металла диялкиловым эфиром алкоксикарбонилметанфосфоновой кислоты общей формулы

ICF<$3M -О) Р(,:О) — K V — pgQp (). и 3 в которой к, Я и имеют вышеприведенные для них значения, восстановления эфирами комплексным гидридом, с образованием алкоксиспирта общей формулы в которой к™ ., R и 3 имеют вышеприведенные для них значения, и обработке алкоксиальдегида 1Х диалкиловым эфиром 3— алкоксикарбонип-2-метил-2-пропенфосфоНОВОЙ кислоты Обшей фОрмулы

Щ

3 Я, (f) (азлк -G ) Р(:О) — O È вЂ” 6 = gH- GOO в которой Алк означает метил или этил, а

2 — алкип с 1-3- углеродными атомами, с образованием целевого эфира 10-окса-2,4-алкадиеновой кислоты общей формулы X.

g,éßèà, и 4осжю ш1юь,G@fs а йсн

1 ен -сн ан-с сн -tooa

В

) Р - водород или метил;

Составитель И. Ялова

Редактор Д. Пинчук Техред О. Луговая Корректор 3. Фанта

Заказ g7 ираж 723

Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР. по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Гагарина, 101

1. Метиловый эфир 3,7,1 1,1 1 -тетраметил

-10«окса -2,4-додекадиеновой кислоты.

2. Метиловый эфир 3,7,11-триметил-2, 6,10-додекатриеновой (фарнезиловой) кислоты, (известное соединение)

3. Метиловый эфир 7,11-дихлор-3, 7, 1 1 — триметил -2 -додециловой (дихлорфарне6Н3а 083 ! I

R -сн -c""ot ì -сн8 -снS

% где R - алкил, содержащий 1-3 углеродных атомов, зиловой кислоты (известное соединение}.

Формула изобретения

Ювенильно- гормоноподобный инсентицид, представляющий собой эфиры 10-окса- 2,4-алкадиеновых кислот, общей фор;. мулы:

R - водород или алкил, содержащий

1-3 углеродных атомов; - водород или метил, в виде смеси цис- и транс- изамеров.