Способ получения замещенных 2-ариламиноимидазолинов-(2)

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (»)489326

L((Zw( Д „Ь (61) Дополни тельн ы ч к и атенту(22) Заявлено 19.01.72(21} 1739515/23-4 (51) М. Кл. (32) 21.01.71. (23) Приоритет

Государственный комитет

Совета 1йиниотроа СССР оа делам нгооргтений и открытий (31) Р 2102733.8 (33) ФРГ

Опублнковано25,10 75Бюллетень №39

Дата опубликования описания 21.01 ° 76 (53) УДК 547.781..785.(088.8) Ин хтранцы у 1,,! ц(р

Гельмут Штеле, Герберт Кеппе, Вернер Куммер и ГельМут Викк (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

К.Х.Берингер Зон

ФР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕШЕННЫХ 2-АРИЛАМИНОИМИЙАЗОЛИНОВ-(2) Предлагается способ получения новых

,2-ариламиноимидазолинов-(2), содержащих при мостиковом азоте метилаллильный остаток, заключающийся в том„что 2-ариламиноимидазолин, содержащий свободный протон при мостиковом азоте, алкилирует алкенило галогепидом преимущественно при 50-1 50 в присутстзии органического растворителя.

Алкилгалогенид может быть взят с избыт- 2в ко . 11елевой продукт выделяют в свободном виде или в виде солей известными способами, 1

Изобретение относится к способу получения новых замешенных 2-ариламиноимидазэлинов-(2), которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известными способами полу.ения 2-аоиламиноимидаэолинов-(2) и 2-(М М - -диал „кил)-аминоимидазолинов-2, не могут быть получены тризамешенные 2-ариламиноимидазолины-2 с различными остатками. 1О

Пример 1. 2- бМ -(2,6-Дихлорфс-25

2 нил)- M — (J3 -металлил)- амино) -пмидазолин-(2) .

6,9 r (0,08 моля) 2-(2,6-дихлорфени ламино)-имидаэолина-(2) с 15 мл 3-хлор-.2-метил-1-пропена в 25 мл абсолютного метанола в течение 24 Lac нагревают в ампуле на кипящей водяной бане. После этого реакционную смесь концентрируют в вакууме и остаток растворяют в разбавленной соляной кислоте, После многократного извлечения эфиром солЖокислого раствора (эфирные экстракты выбрасывают) чистят у-глем и подщелачивают 5 н. ЙеОН. При этом имидазолпповое основание сначала отделяют в виде масла и через некоторое время кристаллизуют. Полученное основание отсасывают, промывают водой и небольшим количеством прсстого эфира и высушивают. Выход гродукта 4,7 r (557 от теоретического); о т;пл. 111-112 С. При определении в тонкослойной хроматографии 2- (М -(2,6-дихлорфенил)- В -(P -метиллил)-амино), -имидазолин-(2) является однородным. Согласно способу по примеру 1 получают ука-! занные в таблице соединения.

480326

Выход, ) от теории

Точка

3 плаволения, С

Примеры

78-79

96-9 7

33,0

66,0

2-CH

6-СН

4-CH

4-С 1

Н 88-89 44,4

33,0

H 55-57

Н 59-62

Н Масло

6-Вм 1 7 5- 176

50,5

3-СН3

6-С2Н5

30,0

40,0

2-Вт

Предмет изобретени я

1, Способ получения замешенных 2-ариламиноимидазолинов -(2) обшей формулы

Ha(— СН вЂ” СН

2 2

СН э СН И

Щ.

<А® R1 — R могут быть одинаковьц„щ или различными и означают атом водорода, фтора, хлора, или брома, метильную или этильную группы, илй их солей, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что соединение обшей формулы

Составитель Н. Карпова

Техред М. Ликович Корректор А, Гусева

Редактор Н. Джарагетти

Заказ 1 103 Тираж 529 Подписное

БНИИПИ государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Гагарина, 101

2-С 1

2-С 1

2-СН

2-С 1

2-С Н

5 где R — R имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с галогенидом обшей формулы где На - хлор, бром или йод, с последуюшим выделением целевого продукта в свободном состоянии или в виде соли известными способами.

2. Способ по и, 1, о т л и ч а ю .— ш и и с я тем, что взаимодействие проводят в присутствии органического растворителя, 3,Способпопп. 1и 2, отличаюшийся тем, что взаимодействие проводят при 50-150 С.

4. Способ ао пп, 1-3, о т л и ч а ю— шийся тем,. что галогенид формулы ф применяют в избытке.