Способ получения 1-(3-циано-3,3-дифенилпропил)-4- фенилизонипекотиновой кислоты или ее солей
л лл л
1., J
ОП ИСАНИЕ
Союз Советских
Социалистимеских
Республик (»),489324
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ (6!) Дополнительный к патенту— (22) ЗаЯвлено 31.10.69(21) 1373679/23-4 (23) Приоритет — (32) 04.11.68 (51) М. Кл.
С 07 3 29/24
Государственный комитет Совета Министров СССР оо делам ивобретеннй н отнрытнй (3!) 773324 (33) США
Опубликовано, 26.10.75.Бюллетень №39 (53) УДК 547.827.07 (088. 8) Дата опубликования описания. 10.03.76 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Виллем Соудин и Инеке ван Вейнгаарден (Нидерланды) .
Иностранная фирма
+Янсен Фармасьютика H.В.»
Бельгия) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(З-UHAHO-3,3-ДИФЕНИЛПРОПИЛ)-4-ФЕНИЛИЗОНИПЕКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ СОЛЕЙ
Изобретение касается получения новой кислоты пиперидинового ряда или ее солей, которые могут найти применение в фармацевтической промь шленности.
В органической химии широкое применение находит способ получения кислот шелочным гидролизом сложных эфиров.
Использование известного способа при, менительно к алкиловым эфирам 1-{3-ци,ано-3, 3-дифенилпропил)-4-фенилизонипекотиновой кислоты позволяет получать 1-{ 3-циано-3,3-дифенилпропил)-4-фенилизопекол тиновую кислоту или ее соли, которые об;падают ценными фармакологическими свойствами.
Согласно изобретению предлагается способ получения 1-{ З-циано-3, 3-дифенилпропил -4-фенилизонипекотиховой кислоты или ее солей. заключающийся в том, что алкиловый эфир 1-(3-циано-3,3 дифеяилпро"ил)-4-фенилизонипекотиновой кислоты подвергают гидролизу в присутствии сильного основания, например т р е т.--бутилаT& калия, в среде полярного растворителя, например диметилформамида или диметил. сульфоксида, при нагревании с послэдуюшим, выделением свободной кислоты или переве, дением ее в соль известными приемами.
Пример. . < перемешиваемому раст,вору 5 52 вес.ч. т р е т;бутилата калия в 60 вес.ч. диметилсульфоксида добавляют
1,7 вес.ч. хлоргидрата этилового эфира
: 1 { 3 пиано-3 3-дифенилпропнл)-4-> ma.,изонипекотиновой кислоты и реакционную, смесь перемешивают при 90 С в течение о 4 час, затем охлаждают до 30 С !н выливают в 180 вес.ч. воды.
После двукратной экстракции бензолом водный слой подкисляют ледяной уксусной
,кислотой до рН 6,5.
Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат, растворяют в 50 вес.ч.
0,4н. растворе едкого калия и вновь осаж .дают ледяной, уксусной кислотой. Кислоту сырец отфильтровывают, растворяют в сме-
;си изопропанола и хлороформа и в получен ный раствор пропускают хлористый водород. Реакционную смесь отфильтровывают, филь-! трат упариаают. Остаток смешивают с бен488324
Составитель B Ковтун
Редактор .Г. Загребельная Техред А.,Демьянова Корректор H. Бабурка
Заказ 1103 Тираж 529 Подписное
БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР пп делам изобретений и открытий
1 13035 Москва Ж-3 5 Ра шская наб . 4/5
Филиал, ППП Патент" г.Ужгород, л. Гагарина, 101
3 золом и бензол упаривают. Остаток перекристаллизовывают из изопропанола. Получают хлоргидрат 1-(З-пиано-3,3-дифенилпропил)-4-фенилизонипекотиновой кислоты, Предмет изобретения
Способ получения 1-(З-циано-3, 3-ди фенилпропил)-4-фенилизонипекотиновой кис лоты или ее солей, отличающийся тем, что алкиловый эфир 1-(3-пиано-3, 3-дифенилпропил)-4-фенилизонипекотиновой кислоты подвергают гидролизу в присутствии сильного основания, например
5 т р е т-бутилата калия, в среде полярного растворителя, например диметилформамида или диметилсульфоксида, при нагревании с последующим выделением делевого продукта в свободном виде или переведеl0 нием его в соль известными приемами.
