Способ получения стереоизомеров ди-втор-бутиламина
Оii71ИСАЙИЕ йЗОЬРЕ|ЕН ИЯ
1=О2О;. 2ОЭЕТСИИП
2о22иапистииесиих
Респубв:н () 489307,;ЯФф ф,, 4 AAYEBVP (61) ЛОГ2олнитель22ь2Й к патенту (:7 ;. a„-;влено S9.".0.72 РЦ 1846302ИЗ-4 =-2 М 22 Ори тат 30 1 О 73 3 Х } ЗО5 87 4/7 l (51) M. Кл.
С 07С 87/123 246ЯМР;;ig2И2Н:!; &:2.:П&т а.g!l0lG В!И2 (22106 2;)2. Р,iq 11Р;.::.: Р22@РР:;, - ™7-" 22 " (33) Италия
О" 16лика2РНО р"- 10 7-,Е .Од2ле -.Г1- _#_003
Й 2-: ОпУ6-" Fs! GBaa пч описания 27 02 76 (53) УДК 547.233.07 (O88.8) 1 I ностраеп1ы
:давиде Недда Белла, Карло Бене2222ачн и берио Чнарцно (Ц 2-" ли Я) (jg) P, в:- Опт:
lgQQP a ÒÂÍ„""и
Иностранная фирма
"В22-,- фнн Хольд22кг С. A. (Швейцария ) (71) баявйтель (.34) .Г2С СЗБ Г1ОЛЪ"=1ЕНИЯ СТЕРЕОИЛОЛЕРОВ Д21=8TGP. — БУТИЛАМИНА
Изобретен22е Относится к способу поду 2 ни я стерео22злмеров ди-втор.; бутндамина, явля )lBHxcg промежуточными про=дъ ктами q cии Теее б22одогическ22х актив=: ных соединений„
Извес те 22 citoc<36 получения Qii-втс„- бутида2хина п7 рдс 2авдяю2него собой смр ; право левов а2цаю2п;2хся нзомеров и Оп тически неактивного соединения, взаимодей "ГВ22e i Овце Я22ческого 2с аминобутана с 2==бромбутииом.
Для получения в и2:дивидуельном состоянии Всех Возмо)к!2ьтх стереоизомеров ди:.. 2"Qp;=.бутилауина поеддагае:; я 2гастоя= ц2пй способ cОГлй! но кОтОрОму оптичес
KB активиь2 и R 1 op;-:-бутнп амин подверГают
Ра а2п. 2одеЙствило с р иемнче .кпм про2."с водиу 2м;б2пе1" .фор; м д
- .;- -4 -- мИ =- О ?g к 7
Ф
Де (08. 4О„2 Д * Ойд 6 Яф JfОуGaiTa2sieCK12 GKTf93Hy1Ю СОДЬ (Р (УМ Дуб )
Отделяюг от оптически неакт22вной соли (К, 9 ), используя различную раство рИМОСТЬ ВТИХ СОЛЕЙ ss ПОЛИрНЫХ ОрГаин
5 ческих раствор22телях, реакцию проводят
О в интервале температур от О С да точки кипения реакпион«ой смеси cpeLle органического подярного растворителя, предпочтительно спирта, лучше втанода, Ю Отделение Оптически актив22ых сОдей проводят предпочтительно в ацетоне или смеси 2ацетона с этанолом.
Пример. ЭОЗг (4,15моля) Й()
;„.к = вто -бутпламина нагревают с обратным холодильником в 600 мл абсол2отного
sTiiH0 s;2 i-02s. .lee TH» с 7 08s (" 1 5 моля) (k + 5 ) -- 2.- 3ромбутана в течение
60-80 чж. 22ссле Охламсдения при необходимости i.cäêllcë>pîò sT;!22àëьным раство рОм бромнстоводородной кислоты и затем фильтруют при нагревании. Фильтрат охлаждают B холодильнике 48 час.
-После фильтрования с применением
Я ва22уума получают 23&г Й, R () 489307
4 д м т и 3 g fj p е г
Составитель A. Фрегер
Техред д, Демьянова Корректор B. Микита
Ред; хтор T. Загребельная, Заказ 1102 Тираж 529 Подписное
ЫНИИПИ Государственного комитете Совета министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Реушсхая неб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент, г. Ужгород, уп. Гагарина, 101
-ди-втор-бутиламина в виде, бромис товодородиой соли загрязненного Й, Й
-ди-втор-бутиламином и следами 1 (-«
-втор,-бутиламина в виде бромистоводородных солей. После трехкратной перекристаг<лизеции иэ ацетона получают 109г
Й к H -ди-втор-бутиламина в виде бром <стоводороднс < соли, обладаю<него оптической чистот< й, превь<и<ею«< .й 95эЪ, Исп эльзуя дополнительную к <о.т;и<э«<зецикэ, получают оптически чистое соедин пи<, име2О ющее следующие показатели: <. K .- минус 2,27 (с-6,45 . в метаноле); т. пл. 2э07-209 С.
3< <г бромис говодородного к к ()
-ди-втор.-4у гнламина обребать<веют при ох лажденни избыточнь<м кол ичес твом 50 э го раствора едкого натра. Органи <ескую фазу отделякэт, высушивают над гренулиро ваннЬ<м едким натром, декантируют и снова перегоняют над гранулированным едким натром. Получают 12,4г меслообразного ао о основа«ия f «С 3@ минус 56,98
Аналог ичным образом получают 8z 3-(>)
-дн-втор-бутнламин, причем 6 8 -двувтор-бутиламин получают фракционирован- ной кристаллизацией иэ маточного раствора продукта реакции.
Ъ
1, Способ получения стереоизомеров аи-втор-бутиламине, о т л и ч а ю щ и йе я тем, что опти -.ски активный вторбутиламин подвергают взаимодействию с рацемическим производным общей формулы
OH g= GH — С Hg
1 где g ж Я Р> 9О < < ОИ - @Н ЯО полученную при этом оптически активную соль ди-втор.-бутиламина отделяют от соответствующей соли оптически неактивноt го соединения кристаллизацией в полярном органическом растворителе и выделяют целевой продукт известным способом.
2. Способ по п.1, о т л и ч е ю <ц и йс я тек<, что взаимодействие между оптическ < активным втор-<эутилемином с соединением общей формулы CH -C Н-С. <1,, 2 где Х имеет укязанн<.<е значения, проводят в среде полярного органического растворителя, предпочтительно эта«ола, и/илi< о ацетона при температуре от О С до температуры кипения реакиион«ой смеси,
