Способ получения цианацетилкарбаматов

ОП ИСАЙ ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Респубпнк (и) 473@4

g-IlАТЕНТУ (б1) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 22.09.72(21) 1832921/23-4 (51) N. Кл.

С 07 C 125/06 (23) Приоритет24,09.73(32) 13973/71 (Зз) Швейцария

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изобретений и открытий

Опубликовано25.07.75„бюллетень №27

Дата опубликования описания 22 07 75 (53) УДК 547.495.1.07 (088.8) Иностранец

Кольм O Ìópêó (Ирландия) (72) Автор изобретения

Иностранная фирма

"Лонца АГ» (Швейцария) (71) Заявитель

150-300 мл s расчете на 1 моль циануксуснезй кислоты.

В качестве органических растворителей могут быть использованы все известные

5 апротонные растворители, например этил- ацетат, хлороформ, ацетонитрил, бензол, толуол и т п

Применение органического растворителя в процессе улучшает лишь перемешивае

10 мость реакционной смеси, применение же дополнительно днметилформамида обусловливает повышение выхода до 917 и степени чистоты целевого продукта до 100%, а также позволяет понизить температуру

1а процесса примерно с 80 до 65-75оС, не понижая при этом скорости реакции.

Изобретение относится к способу полу- 1 чения цианацетилкарбаматов, являюшихся исходными ттродуктами при получении 5цианурациленов.

Известен способ получения цианацетилкарбаматов взаимодействием соответствуюшего карбамата с циануксусной кислотой в присутствии .хлорокиси фосфора.

Выход целевого продукта около 75%.

Однако при этом отличается невысокий выход и недостаточная степень чистоты целевого продукта.

С целью повышения выхода и степени чистоты целевого продукта процесс предлагается проводить в среде инертного органического растворителя в присутствии . диметилформамида.

В процессе предпочтительно используют

0,2-0,5 моля диметилформамида на 1 моль циануксусной кислоты. Процесс может быть проведен при 20-100оС, предпочтительно при 65-75оС. !

Количество используемого в процессе ,органического растворителя составляет

Пример 1. 1 моль циануксусной кислоты, 1,1 моля уретана (этилкарбамат) и 0,52 моля хлорокиси фосфора в 200 мг толуола и 30 r диметилформамида нагревают и выдерживают в течение 90 мин при

70-73 С. 400 г воды вливают в холодную взвесь и после фильтрации и сушки получают цианацетилуретан. Выход продук(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИАНАЦЕТИЛКАРБАМАТОВ

478464

Составитель B.Скворцов

Редак юр

Н.Джарагетти

Техред д 1,,за,,ков КорреиторЬ.ЬРыксина

i}ÇÛ

Заказ о(7 Ь Х

Изд. гй f4

Подписное

Тираж 529

11HHH1lH Государственного комитета Сове га Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие «Г1атеит», Москва, Г 59, Бережковская наб., 24

3 та 917 (чистота почти 100%) в расчете на циануксусную кислоту.

Пример 2, 0,5 моля циануксусной кислоты, 0,55 моля (Я вЂ” этилуретана (М вЂ” этил-этилкарбамат) и 0,26 моля

РОС1. в 100 мл бензола и 15 г диметилформамида нагревают и выдерживают в течение 120 мин при 70 С. Затем в холодную взвесь вливают 200 r холодной воды. После отделения органического слоя и удаления бензола получают N —цианацетил - N -этилуретан. Выход продукта 857, чистота — 99%. Т.кип.

154,5оС/ 10 мм рт.ст.

Вычислено, %.: С 52,1; H 6,52;

К 15,2.

С Н N 0 (мол. в. 184,2), 8 122 3

Найдено, % С 51 7; Н 6 5; N 14,7.

Пример 3. 0,5 моля циануксус ной кислоты и 0,55 моля метилкарбамата и 0,26 моля РОС1 растворяют в

100 мл хлороформа и нагревают с 15 г о диметилформамида до 70 С и выдерживают при этой температуре в течение

90 мин. После переработки согласно примеру 1 получают Я -цианацетилметилкарбамат с выходом 85,5%, чистота 99%.

Т.пл.174 С.

Вычислено, %: С 42,3; Н 4,22;

N 19,7

С Н М О, (мол. в. 142,1), 5 6 2 3

Найдено, Ъ: С 42,2; Н 4,2; г1 19,9.

10 П р е д м е т н, з о б р е т е н и я

1. Способ получения цианацетилкарбаматов взаимодействием соответствуюшего карбамата с циануксусной кислотой

15 в присутствии хлорокиси фосфора с последуюшим выделением целевого продукта известными приемами, о т л и ч а ю— ш и и с я тем, что, с целью повышения выхода и степени чистоты целевого про20 дукта, процесс проводят в среде инертного органического растворителя в присутствии диметилформамида.

2. Способ по п.1, о т л и ч а ю—

25 ш и и с я тем, что в процессе используют 0,2-0,5 моля диметилформамида на 1 моль циануксусной кислоты.

3. Способ по пп.1 и 2, о т л и ч а н. ш и и с я тем, что процесс проводят нри

20-1 00оС.