Способ получения активного хлортриазинового азокрасителя
ил * °
К,.K ч;;r ,.с... :
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Н IlATKHTY
i" 469262
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимый от патента-(22) Заявлено 02.03.71 (21) 1625978/
/1803317/23-4 (32) Приоритет 02,03.70 (31) 9837/70 (51) М. Кл. С 09Ь 62/04
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР ао делам изооретекий и открытий (33) Великобритания
Опубликовано 30.04.75. Бюллегень № 16 (53) УДК 547.556.33 (088.8) Дата опубликования описания 07.01.76 (72) Автор изобретения
Иностранец
Брнан Партон (Великобритания)
Иностранная фирма
«Империал Кемикал Индастриз Лтд» (Великобритания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНОГО ХЛОРТРИАЗИНОВОГО
АЗОКРАСИТЕЛЯ
ЯО,Н
С== С вЂ” ЯН- NH X
M
S0,К
"=. С-1
С1
3озН фЪ
3-Х-С С -т1Н- NH — Х
RN Х 0зН С
I (1
1
Данное изобретение относится к области получения новых активных красителей, в частности, к способу получения хлортриазинового азокрасителя, содержащего остаток фенилендиами нодиоульфокислоты, который мо жет быть использован для крашения целлюлозных текстильных материалов.
Известен способ получения активного хлортриазинового азокрасителя, содержащего 0статок фенилендиами номоносульфокислоты.
Способ состоит в конденсации цианурхлорида с диамином и красящим соединением.
Краситель, полученный известным способом, имеет низкую фиксацию на целлюлозных волокнах и удовлетворительную прочность к мокрым о бр а ботк а м.
Для устранения этих недостатков предложен способ получения нового активного хлортриазинового азокрасителя, в синтезе которого применяют новое исход|ное сырье — фенилендиаминодисульфокислоту.
Предлагаемый новый краситель имеет с бщую формулу
2 где К вЂ” водород или алкил;
D — остаток ами ноазосоединения, в молекуле которого атомы азота связаны с углеродными атомами гомоциклического аромати ческого радикала;
Х вЂ” остаток 2-сил я-три а зина, содержащий атом хлора или брома, присоединенный к атому углерода в положении 4, и замещенную или незамещенную аминогруппу, присоединенную к атому углерода в положении 6.
Способ состоит в обработке красителя формулы 1, где Х вЂ” 4,6-дихлор- (дибром) -симл триазин-2-ил, аммиаком или амином с последующим, выделенпем целевого продукта извес гпы м приемом.
Процесс целесообразно проводить в водной среде при рН 5 — 7 при температуре
30 — 50 С в,присутствии акцептора кислоты.
Введение в краситель активной группиров20 ки
469262
Растворнтель
Днамннобензалднсульфокнслота
Продукт конденсации
Цвет
Соединение л-Сульфоанилнн
4-14 - (4"-сульфофеннлазо) -2 -сульфофеннлазо)-1-нафтнламнн -6-сулвфокислота
6-Урендо-2- (5 -амннофеннлазо) -1 - нафтол - 2, 3-дисульфокнслота
6-Амин- l-окон-2,2 - lзонафталнн-!, 3, 5, 5 -тетрасульфокнслота
8"-Ацетиламнно-2-(3 -амннофейнлазо) -1-нафтол-3, 4, .6-трнсульфокислота
То же
Оранжевокоричневый
1, 4-Днамннобензол-2, 5-днсульфокислота
Аммиак
Оранжевый
1, 3 - Днамнно. бензол-4, 6-днсульфокислота
1, 4-Днамннобечзол-2, 5 - сульфокислота
То же
То же
Красноватооранжевый
Лннлнн
Красный м-Сульфоаннлин
1, 3-Днаминобензол-4, 6-днсульфокислота
То же
То же
4-Нитро-4 - (4"-метиламннофеннлазо) - стильбен-2,2 -днсульфокнслота
То же
То же
)Келтый
3, 6, 8-Трнсульфо-1-нафтнламнн
Аммиак
То же
То же
1, 4 - Днамннобензол-2, 5-днсульфокнслата
То же
3, 5-Днсульфоаннлнн
6-Амин-2- (феннлазо)-1-нафтол 2, 3 - днсульфокнслота
То же
Оранжевый
1, 3 - Днамннобензол-4, 6-днсульфокнслота
То же
То же и-Сульфоаннлнн
3 за счет использования фенилендиаминодисульфокислоты обеспечивает высокую степень фиксации и улучшенные показатели прочности окраски к мокрым обработкам по сравнению с красителем, в молекуле которого имеется фенилендиами номоносульфокИслотный остаток.
Таким способом .можно, получить красители с широкой гаммой цветов и оттенков от желтого. до темно-синего.
Пример 1. 4,67 вес. ч. динатриевой соли
6-ами но-1-окси-2 - фенилазонафталин - 2, 3-дисульфокислоты в 125 вес. ч. воды добавляют в суспензию 1,85 вес. ч. цианурхлорида и
14 вес. ч, ацетона в 112 вес. ч. смеси воды со льдом при 0 — 5 С, причем рН среды поддерживают в пределах 5 — 7 добавлением 10/рного водного раствора карбоната натрия.
После полного завершения конденсации в реакционную смесь вводят раствор 3,3 вес. ч. динатриевой соли 1,3-диаминобензол-4,6-дисулыфокислоты в 30 вес. ч. воды, после чего температура повьвшается до
35 — 40 С, причем,величину рН среды по>ддерживают в пределах 5,0 — 6,0 путем постепенного добавления 10% -ного .водного раствора карбоната натрия. По истечении 4 вес. ч. в конеч|ный реакционный pacraop,ââoäÿò раствср 2 вес. ч. цианурхлорида в 15,вес. ч. ацетона, и реакционную смесь подвергают перемешиванию при 0 — 5 С, причем рН среды под держивают в пределах 5 — 7 путем ввода з
4 нее 10 р -ного водного раствора ка|рбоната натрия.
После полного завершения конденсации в реакционную конечную смесь добавляют
5 1,8 вес. ч. анилин-3-сульфокислоты и температура повышается до 35 — 40 С, причем рН среды поддерживают,в пределах 5 — 7 доба влением 10%-ного водного раствора карбоната натрия. Затем, после полного завершения
10 конденсации краситель осаждают добавлением хлористого натрия, отфильтровывают и с) шат, Установлено, что в молекуле этотю красителя содержатся 2 атома хлора на каждую азогруппу, .причем этот краситель в npul5 суYcTBHH связььвающего кислоту агента окрашивает текстильные материалы в оранжевые цветовые оттенки, которые характеризуются высокой прочностью в отношении действия света и стирки.
20 В таблице приведены примеры красителей, которые могут быть получены в соответствии с вариантом осуществления предлагае мого способа, описанным в примере 4, реакцией продукта конденсации с соединением, 25 указа иным во второй колонке, и цианурхлоридом вместе с диаминобензолдисульфокислотой, приведенной в третьей колонке, с последующей реакцией полученного при зтоел продукта реакции с цианурхлоридом и конденса30 цией с соединением.
Цветовой оттенок достигается при окраIIIHBBIHHH описанным юрасителем целлюлозных текстильных материалов, 469262
Растворнтель
Дим!иио!>еизалдисульфокислота
Соединение
Цвет
Аммиак
3, 6, 8-Трисульфо-1-нафтила мин
Аммиак
Розовый
2-Амин-4-сульфотолуол
То же
То же
1, 4 - Диаминобензол-2, 5-дисульфокислота
То же
Аммиак л!-Сульфоанилин н-Сульфоаннлип
Красный
То же
Аммиак
То же
То же
То же
1, 3 - Диаминобензол-4, 6-дисульфокислота
То же
3, 5-Дисульфоанилин
То же
Голубоватокрасный
Аммиак
То же
То же
>>
1, 4 - Диаминобензол-2, 5-дисульфокпслота
То же
Аш!лиц
То >ке
>>
Зеленоватозелены!! и-Сульфоанилин
2- Д, !ин-4-сульфотолуол ,!!-Сульфоаиплин
1, 3- -Диаминобензол-4, б-дисульфокислота
То >II ñL
ТемноСИНИ! !
Аммиак
То же
То >ке
>>
1, 4 - Диампиобензол-2, 5-дпсульфокислота
То же
Аиилив и-Сульфоанилин
>и-Сульфоани>иш
1, 3 - Диаиинобензол - BI!cd льфокислота
Зе.чсиоватого.пубой
3, 5-Дисуль(! О с! ! И >! И И,!!-Сульфоанилнн
То же
То же
То жс
2-феиилазо-б - амин - 1иафтол-3, 4"-дисульфокислота
То же
Красный
1, 4 - Диаминобензол-2, 5-дисульфокислота
То же
То >ке
1-Амин-2, 7 - бис - (4 аминофенилазо) - 8 - нафтол-2, 2", 3, 6-тетрасульфокислота
То же
То же
1, 3 - Диаминобензол-4, 6-дисульфокислота
Продукт конденсации
6-Метиламин-2- (4 -метоксифенилазо) - 1 - нафтол-2 3-дисульфокпслота
То «е
8-Амин-2- (феиилазо-)-1-нафтол-2, 3, 6-трисульфокислота
То же
8-Амин-1 - окси - 2, 2 -азонафталин-1, 3, 6-трисульфокислота
То же
»
8-Ам>!н-2-феиилазо-7- (5"-а мннофенилазо) -1-нафтол-2, 2", 3, 5,-6-иентасульфокислота
То же
8-Анилии-2- (4 -аминофенилазо) -4-иафтол-3, 3, 6-трисульфокислота
То же
8-А>шн-2-(6 — (4" - S", оксинафт-!" — илазо,-нафт-1"-илазо) -5 - оксииафт-2 -илазо)-1 - нафтолтол-3, 3", б, б", 7 -пентасульфокислота
То жс
3, 5-Дисульфоаналин
То же (469262
Раствор итель
Дпамннобензалднсульфокислота
Продукт конденсации
Соединение
Цвет
То же м-Сульфоаннлнн
То же
4-Амин-2-метил-4 -(феннлазо) -азобензол-2, 4"днсульфокислота
То же
Желтокоричневый
2, 5-Днсульфоа нилин
3, 6-Днсульфоаннлнн
То же
1, 4 - Днамннобепзол 2,5-дисульфокнслота
То же
Аммиак
То же
»
4-ннтро-4 - (4" - амин-2 -метилфепнлазо)стнльбен-2, 2 -днсульфокислота
То же
»
Желтый
3, 5-Днсульфоаннлнн м-Сульфоа нилин
То же
То же
1, 3 - Днамннобевзол-4, 6-днсульфокнслота
То же
Аннлнн
То же
То же
Яркоголубой
То же
4, 4 -бнс-(1"-оксн-3", 6"-днсульфо -8 " - амннонафт-2"-нлазо) -стнльбен2, 2 -днсульфокнслота
То же
>и-Сульфоаннлнн
3, 5-Днсульфоа нилин
То же
Предмет изобретения./
ХН—
0Л
Составитель Т. Калинина
Редактор Л. Герасимова Техред Т. Миронова
Корректор Е. Хмелева
Подписное
Заказ 5999 Тираж 740
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
МОТ, Загорский филиал
1. Способ получения активного хлортриазинового азокрасителя общей формулы А где R —,водород или алкил;
D — остаток аминоазосоедннепия, в молекуле которого атомы азота связаны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;
Х вЂ” остаток 2-симм-триазина, содержащего атом хлора IIëè брома, присоединенный к атому углерода в положе пни 4, а также аминогруппу или замещенную аминогруппу, 5 присоединенную к атому углерода в положении 6, отличающийся тем, что краситель формулы А, где Х вЂ” 4,6-дихлор- или дибромсимм-триазин-2-ил, обрабатывают аминосоединением, например аммиаком, с последуюI(щам выделением целевого продукта известныы и приемом.
2. Способ по п. 1, отлича)ощийся тем, что процесс ведут в водной среде при рН 5 — 7 в 5 присутствии акцептора кислоты при темпера туре 30 — 50 С.
