Способ получения триазинового j зиблг/огека |моноазокрасителя

О П И С А Н И Е ii) 4l00 69

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 03.09.71 (21) 1696604/23-4 (51) М. Кл. С 09b 62/04 с присоединением заявки

Государственный комитет

Совета Министров СССР

ll0 делам изооретений и открытий (32) Приоритет

Опубликовано 05.61.74. Бюллетень № 1

Дата опубликования описания 28.08.74 (53) УДК 547.556.33 (088,8) (72) Авторы изобретения

М. В. Горелик, T. Х. Гладышева, Г. И. Шилова, В. В. Пучкова и В. В. Михалева (71) Заявитель

i (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗИНОВОГО 1 "„ :.=.Д;4„г, Е)»А

МОНОАЗОКРАСИТЕЛЯ

11

С Н вЂ” НН-1»» »1-Н=-Н вЂ” Р

ЯНСвйв

М

В г УЦ1,111

N Х

Изобретение относится к способу получения триазинового моноазокрасителя, азогруппа которого непосредственно связана с триазиновым циклом.

Известен способ получения триазинового азокрасителя общей формулы где R — сульфокислота нафталинового ряда, который состоит во взаимодействии арилгидразина с цианурхлоридом с последующей обработкой полученного соединения анилином, окислением образовавшегося .N-арил-N-триазинилгидразина и выделением целевого продукта известным приемом.

Недостатком известного способа является многостадийность процесса.

С целью упрощения процесса предлагается получать триазиновый моноазокраситель общей формулы где R — алкокси-, арилокси-, алкиламино-, ариламиногруппа;

R — остаток ароматического или гетероциклического ряда, содержащий оксигруппу в о-положении к азогруппе, при взаимодействии гидразина общей формулы где Rимеет вышеуказанные значения,,с а-дикетоном ароматического или гетероциклического ряда в кислой среде с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Получаемый по предлагаемому способу краситель можно использовать для крашения металлсодержащего полипропиленового волокна.

Получаемая окраска устойчива к мокрой обработке и к свету.

Цветовая гамма предлагаемых красителей включает розовый, желтый и фиолетовый цвета.

Пример 1. К суспензии 0,586 г (0,002 моль)

2,4-дианилино-6 — гидразино-1,3,5-триазина в

20 мл уксусной кислоты прибавляют 0,316 r (0,002 моль) 1,2-нафтохинона в 20 мл уксусной кислоты, кипятят 10 час, охлаждают во410069

М

R г y hl 8)

Ч

50

Составител. T. Калинина

Редактор T. Шарганова Техред А. Камышникова Корректор Т. Хворова

Заказ 2110/2 Изд. № 621 Тираж 678 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 дой, отфильтровывают осадок, промывают водой, высушивают и получают 0,7 г (81%) 2,4дианилино-6- (1-оксинафтилазо-2) -1,3,5 — триазина. После хроматографирования на безводной окиси алюминия в диоксане т. пл. 237—

238 С (водный диоксан).

Найдено, %: С 69,56; 69,37; Н 4,37; 4,61; N

22,86; 22,84.

С25Н19И70.

Вычислено, %: С 69,28; Н 4,38; N 22,64.

Краситель окрашивает никельсодержащее полипропиленовое волокно в фиолетовый цвет.

Аналогично получают красители из 2,4-диметиламино- или 2,4-дифенокси-б-гидразино1,3,5-триазинов и 1,2-нафтохинона.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из 0,85 г (0,005 моль) 2,4-диметокси-б-гидр азино-1,3,5триазина и 0,79 г (0,005 моль) 1,2-нафтохинона получают 1,14 г (73 5%) 2,4-диметокси-б(1-оксинафтилазо-2) -1,3,5-триазина.

После хроматографирования на безводной окиси алюминия в бензоле т. пл. 231 — 232 С (водный диоксан).

Найдено, %: С 57,95; 57,81; Н 4,24; 4,19; N

22,46, 22,31.

С15Н13Ызоз.

Вычислено, %: С 57,86; Н 4,21; N 22,50.

Краситель окрашивает никельсодержащее полипропиленовое волокно в фиолетовый цвет.

Пример 3. Аналогично примеру 1 из

0,586 г (0,002 моль) 2,4-дианилино-б-гидразино-1,3,5-триазина и 0,416 г (0,002 моль) фенантренхинона получают 0,7 г (72,5%) 2,4-дианилино-6- (10-оксифенантрилазо-9) -1,3,5 - триазина.

После хроматографирования на безводной окиси алюминия в хлороформе т. пл. 247—

248 С (водный диоксан).

Найдено, %; С 72,43; 72,40; Н 4,37; 4,36;

N 20,24; 20,48.

С2зН2гМ70.

Вычислено, %: С 72,06; Н 4,38; N 20,29.

Краситель окрашивает никельсодержащее полипропиленовое волокно в розовый цвет.

Пример 4. Как в примере 1, из 0,85 г (0,005 моль) 2,4-диметокси-б-гидразино-1,3,5триазина и 1,04 г (0,005 моль) фенантренхинона получают 1,22 г (67,7%) 2,4-диметокси6- (10-оксифенантрилазо-9) -1,3,5-триазина.

После хроматографирования на безводной окиси алюминия в бензоле т. пл. 215 — 217 С (водный диоксан) .

Найдено, %: С 63,40; 63,35; Н 4,23; 4;35;

N 19,11; 19,36.

С19Н1зИзОз.

Вычислено, %: С 63,15; Н 4,18; N 19,38.

Краситель окрашивает никельсодержа шее полипропиленовое волокно в розовый цвет с синим оттенком.

Пример 5. Из 1,17 r (0,004 моль) 2,4-диапилино-б-гидразина-1,3,5-триазина и 0,588 г (0,004 моль) изатина аналогично примеру 1 получают 1,08 г (64%) 2,4-дианилино-б-(2-оксииндолилазо-3) -1,3,5-триазина, т. пл. 258-260 С (водный диоксан).

Найдено, %: С 65,13; 65,36; Н 4,55; 4,5b

N 26,19; 26,38.

С23Н1зХВО.

Вычислено, %: С 65,38; Н 4,29; N 26,53.

Краситель окрашивает никельсодержащее полипропиленовое волокно в желтый цвет.

Пример 6. Из 0,85 r (0,005 моль) 2,4-диметокси-б-гидразино-1,3,5-триазина и 0,763 г (0,005 моль) изатина аналогично примеру 1 получают 0,94 г (62,5%) 2,4-диметокси-б-(2оксииндолилазо-3) -1,3,5-триазина.

Найдено, %: С 52,39; 52,14; Н 4,21; 4,13, N 27,70; 27,99.

С1зН12ИзОз.

Вычислено, %: С 52,00; Н 4,03; N 28,00.

Краситель окрашивает никельсодержащее полипропиленовое волокно в желтый цвет.

Предмет изобретения

Способ получения триазинового моноазокрасителя общей формулы где R — алкокси-, арилокси-, алкиламино-, ариламиногруппа;

40 R — остаток ароматического или гетероциклического ряда, содержащий оксигруппу в о-положении к азогруппе, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, гидразин общей формулы

45 где R имеет вышеуказанное значение, обрабатывают а-дикетоном ароматического или гетероциклического ряда при нагревании в кислой среде с последующим выделением целевого продукта известным приемом.