Способ получения 5-аминобензодиоксана-1,4

Авторы патента:

ДАУКШАС В.К.

МАРТИНКУС Р.С.

УДРЕНАЙТЕ Э.Б.

РИМКУНАЙТЕ Л.В.

C07D319/16 - с одним шестичленным кольцом

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистических в еспубпик (11)456521 (61) Дотволнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 2cL1072 (21) 1838850/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 050178.Бюллетень № 1 (45) Дата опубликования описания р6р1.78 (51) .М Кл.

C P7 D 319/16

Геатдаретеенеый аеаетет

- Фовета Манаетрав ьееР ее деева еаввретвннй е етерытей (53) УДК 547. 554.07 (088. 8) (72) Авторы изобретения

В.K.Äàóêøàñ, P.Ñ.Ìàðòèíêóñ, Э.Б.удренайте и Л.В.Римкунайте

Вильнюсский ордена Трудового КрасноГо Знамени государственный университет им. В.Капсукаса (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИНОБЕНЗОДИОКСАНА-1,4 хо

ОН

1 .+Br СН, > аС з

Изобретение относится к новому способу получения 5-аминобензодиоксана-1,4, используемого в качестве исходного вещества для получения физиологически активных соединений, а также в произ- 5 водстве красителей.

Известен способ получения 5-аминобензодиоксана-1,4, заключающийся в том, что 5-карбоксибензодиоксан-1,4 подвергают взаимодействию с хлоргид- 10 ратом гидроксиламина в присутствии полифосфорной кислоты с выходом 30%, считая на исходное производное бензодиоксана-1,4.

Предлагаемым способом получают це- 15 левой продукт с выходом 583, считая на исходный З-нитропирокатехин.

Для этого проводят взаимодействие

3-нитропирокатехина с 1,2-дибромзтаном и карбонатом натркя в органическом рас- Ю творителе, например этиленгликоле, при нагрезаник„- с последующим BoccTBHQBJIe» нием бразовавшегося 5-нитробенэодиоксана железом з спиртовом растворе соляной кислоты 25

Способ прост в исполнении,а легкая доступность исходных веществ позволяет реализовать его в промыишенном масштабе.

Пример A. 5-Нитробензодиоксан-1,4.

Смесь 10 г Э-нитропирокатехина, 3,5 r безводного карбоната натрия и

100 мл этиленгликоля перемешивают

30 мин при 50 С, прибавляют 60 r 1,2дибромана и перемешивают 5 ч при 135 С, прибавляя в 1 ч по 2 г карбоната натрия. Реакционную смесь охлаждают до

20 С, выливают в 2 л воды, нижний слой отделяют и перегоняют (под конец перегонку осуществляют в вакууме). Выход соединения 9 r (78%)> т.кип. 152154 С (5 мм рт .ст .); т .пл . 62-62,5ОС (из этанола)т Л„„„ 222, 273, 338 нм, Э с 4,01; 3,64> 3,37 (в этаноле) .

Получено кристаллическое вещество бледно-желтого цвета, нерастворимое

456521

Формула изобретения

Составитель П.Сидякин

Техред З.Фанта

Корректор А.Гриценко

Редактор Л.Герасимова

Заказ 187/52 Тираж Р

Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная„ 4 в воде, мало растворимое в холодном спирте или эфире, лучше в бензоле.

Б. 5-Лминобензодиоксан-1,4.

6 г 5-нитробензодиоксана-1,4 растворяют в 70 мл нагретого до 60 С

80%-го этанола, прибавляют 10 г железа в порошке и 0,5 г медной стружки (катализатор), перемешивают при 60 С еще 15 мин, в течение которых прибавляют по каплям 1,5 мл концентрированной соляной кислоты. Затем реакционную смесь кипятят и перемешивают

3 ч, горячий раствор фильтруют, филь,,трат охлаждают до 20 С,подкисляют со.ляной кислотой (индикатор конго) отгоняют этанол, остаток подщелачивают концентрированным раствором едкого натра, экстрагируют бензолом, перегонкой бензольного экстракта выделяют 3,8 г (75%) продукта; т.кип. 1 28130 С (5 мм рт.cT); пв li5991i Л„„„кс

212,279 нм, Jg 8 4,60; 2,92 (в этаноле) .

Продукт представляет собой густое бесцветное масло, желтеющее на воздухе, нерастворимое в воде, растворимое в спирте, эфире и бензоле.

Способ получения 5-аминобензодиоксана-1,4, отличающийся тем, что, с целью повышения продукта, 3-нитропирокатехин подвергают взаимодействию с 1,2-дибромэтаном в присутствии карбоната натрия в органическом растворителе с последующим восстановлением образующегося при этом 5-нктро.бензодиоксана железом.в спиртовом растворе соляной кислоты.

Похожие патенты:

Патент 389659 // 389659

Способ получения 6-алкил-7-( -алкиламиноациламино)- бензодиоксанов-1,4 // 388551

Способ получения ы-нитрозо-ы-^(р-диалкил- аминоэтил)- замещенных 6-аминобензодиоксанов-1,4 // 372208

Способ получения 5-( -алкиламиноациламино)-бензодиоксанов-1, 4 // 335946

Способ получения малата 5-( -изопропиламино- -оксипропокси)- бензодиоксана1,4 // 255945

Способ получения эфиров 5 // 168719

Сульфонилалканоиламино-гидроксиэтиламино-сульфонамидное соединение, фармацевтические композиции и способы лечения и ингибирования ретровирусных протеаз // 2146668

Производные 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина, обладающие активностью в отношении сердечно-сосудистой системы, и фармацевтическая композиция // 2149158

Бициклические соединения, способ подавления слипания тромбоцитов и композиция для его осуществления // 2169146

Изобретение относится к бициклическим соединениям, полезным в качестве препаратов, нейтрализующих действие гликопротеина IIb/IIIa, для предотвращения тромбоза

Новые производные простого пропаргилового эфира // 2237058

Изобретение относится к соединениям общей формулы I включая их оптические изомеры и смеси таких изомеров, где r1 обозначает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил или арил, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначают водород или С1-С6алкил, R4 обозначает С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R5, R6, R7 и r8 каждый обозначает водород и , r10 обозначает арил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6галоалкил, С1-С4галоалкокси, С1-С4алкокси, С1-С4алкил, С1-С6алкилтио, С3-С6алкинилокси, нитро и С1-С6алкоксикарбонил или необязательно замещенный гетероарил, представляющий собой ароматическую кольцевую систему, содержащую в качестве гетероатома по крайней мере один атом кислорода или серы, r11 обозначает водород, С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R12 обозначает водород или С1-С6алкил, Z обозначает водород -CO-R16 или -CO-COOR16 и R16 обозначает С1-С6алкил, -СН2-СО- С1-С6алкил или фенил

Фармацевтические соли и лекарственное средство // 2309942

Изобретение относится к новым растворимым фармацевтическим солям, образованным из солеобразующего действующего соединения общей формулы (I) или (II) и заменителя сахара, которые могут быть использованы для получения лекарственных средств, пригодных для лечения боли и для лечения недержания мочи

Ингибиторы дпп-iv // 2345067

Гербицид // 2070798

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, используемым в сельском хозяйстве, в частности применению 6-амино-бензодиоксан-1,4 в качестве гербицида

Производное гидразина, инсектицидная композиция, способ борьбы с вредными насекомыми, способ получения производного гидразина // 2041220

Изобретение относится к новому производному гидразина, которое может быть использовано в качестве пестицида на рисовом поле, суходольном поле, в плодовом саду, в лесу или в местах обеспечения гигиены окружающей среды

Дикетоны и гидроксикетоны в качестве активатора сигнального пути катенина // 2592694

Данное изобретение относится к соединениям или их фармацевтически приемлемым солям общей формулы I, где R1 представляет собой ;R2 выбирают из группы, состоящей из замещенного или незамещенного фенила и , и ; и R3, R4, R5 и R6 все представляют собой Н, также к соединениям II и III. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям на основе этих соединений, способу активации передачи сигнала Wnt, способам лечения заболеваний, связанных с сигнальной трансдукцией, и применению их для лечения таких заболеваний, как остеопороз и остеоартропатия; несовершенный остеогенез, дефекты костей, переломы костей, пародонтоз, отосклероз, заживление раны, черепно-лицевые дефекты, онколитическое заболевание костей, травматические повреждения мозга, относящиеся к дифференцировке и развитию центральной нервной системы, включающие болезнь Паркинсона, удар, ишемическое церебральное заболевание, эпилепсию, болезнь Альцгеймера, депрессивное состояние, биполярное расстройство, шизофрению; глазные заболевания, такие как возрастная макулярная дегенерация, диабетический макулярный отек или пигментный ретинит, и заболевания, относящиеся к дифференцировке и росту стволовых клеток, включающие выпадение волос, заболевания, относящиеся к гемопоэзу, и заболевания, относящиеся к регенерации тканей. 8 н. и 31 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.