Способ получения -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины

Г.

«т

- гтрк 1-, О П И С А Н И Е () 44l705

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 07с 127, 16

С 07с 143/84 (22) Заявлено 24.02.70 (21) 1406301/1825991/

/23-4 (32) Приоритет 25.02.69 (31) P 1909272.9 (33) ФРГ

Опубликовано 30.08.74. Бюллетень № 32

ГосуАарственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.495.2.122. .07 (088«8) по делам изобретений и открытий

Дата опубликования описания 25.06.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Карл Мут и Руди Вайер (ФРГ) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) CIIOCOE nOJI3" EHH N-{4-(р-(2-METOKCH-5ХЛОРБЕНЗАМИДО)-ЭТИЛ)-БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ)-N ЦИ КЛО П ЕНТИЛМОЧ ЕВ И Н Ы. 1 0

/ 1 е

С вЂ” МН вЂ” СН2 — СН / 50т-11Н-СО-1Щ

0",-Н

Изобретение относится к способу получения новой замещенной бензолсульфонилмочевины, которая в свободном виде или в форме соли обладает биологически активными свойствами.

Известен способ получения бензолсульфонилмочевин взаимодействием производных бензолсульфонилмочевин, таких как изоциот. е. указанной структуры, не применялось.

Предложенный способ состоит в том, что замещенный бензолсульфонилгалогенид взаимодействует с циклопентилмочевиной или ее щелочными солями и целевой продукт выделяют или переводят в соль известными приемами.

Пример. 6,2 г N-(циклопентил}-мочевины суспендируют в 100 мл абсолютированного бензола, затем добавляют 2,4 г 50%-ного гидрида натрия и перемешивают при 50 С в тенаты, эфиры карбаминовой или тиокарбаминовой кислот, семикарбазиды, семнкарбазоны или бензолсульфонилмочевины с соответствующими замешенными аминами.

Предложенный способ основан на известной химической реакции. Однако ее использование для синтеза соединения формулы чение 3 часов. Реакционную смесь смеши10 вают с раствором 9,7 r 4-(P-(2-метокси-5хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфохлорида в

100 мл абсолютированного бензола и перемешивают в течение 3 час при 80 С. После охлаждения реакционной смеси до комнатной

15 температуры бензольную фазу многократно встряхивают с водой. Объединяют водные экстракты и подкисляют соляной кислотой.

Выпавший реакционный продукт отфильтровывают, растворяют в 0,5%-ном аммиаке

20 и после фильтрации опять осаждают подкнслением.

441705

Предмет изобретения

С1 0 и » --"1т — СНг SO>-MI-г0 — NH

OCH.

Составитель Б. Скворцов

Редактор Л. Герасимова Техред О. Гуменюк Корректор Л. Денисова

Заказ 1389/4 Изд. № 1285 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Полученная таким образом N-(4-(р-(2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил) - бензолсульфонил) -N -циклопентилмочевина плавится после перекристаллизации из метанола при 182—

184 С. отличающийся тем, что соответствующий замещенный бензолсульфонилгалогенид подвергают взаимодействию с циклопентилмочеСпособ получения N- (4- (р- (2-метокси - 5хлорбензамидо) -этил) - бензолсульфонил) -N 5 циклопентилмочевины формулы виной или ее солью, и выделяют целевой продукт или переводят в соль известными приемами.