Способ получения хлоргидрата 3-фенилизопропилсиднонимина (сиднофена)

Авторы патента:

C07D223 - Гетероциклические соединения, содержащие семичленные кольца только с одним атомом азота в качестве гетероатома

A61K31/4245 - оксадиазолы

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (и) 437762

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 17.02.65 (21) 94337j2/31-16 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.07.74. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 02.01.75 (51) М. Кл. С 07d 41/00

А 611 27/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 615.45:547.721/, .729:615.78 (088.8) (72) Авторы изобретения

Р. А. Альтшулер, М. Д. Машковский и В. Г. Яшунский

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПО11УЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 3-ФЕНИЛИЗO

П РОП ИЛ С ИДНО Н ИМИ НА (СИДНОФЕНА) 1

Изобретение касается способов получения хлоргидрата 3-фенилизопропилсиднонимина (сиднофена), используемого в качестве лечебного препарата.

Сущность предлагаемого способа заключается в том, что ацетонциангидрин обрабатывают формалином и фенилизопропиламином в присутствии щелочного катализатора с последующим нитрозированием образовавшегося продукта и обработкой его хлористым водородом.

Пример. К 425 г ацетонциангидрина при температуре не выше 18 С приливают 450 мл

37%-ного формалина и раствор 5 r поташа в

25 мл воды. Смесь перемешивают 4 час при

10 вЂ” 15 С, охлаждают до 0 вЂ” 5 С, добавляют

675 г фенилизопропиламина и после перемешивания в течение 2 час при той же температуре оставляют на ночь. Затем при охлаждении добавляют раствор 465 мл концентрированной соляной кислоты в 2 л воды и образующуюся густую массу обрабатывают при

0"С раствором 350 г нитрита натрия в 1 л воды. Через 3 час добавляют 800 мл эфира, отделяют органический слой и дважды экстрагируют эфиром водный слой. Эфирный раствор сушат плавленым сульфатом магния и обрабатывают 2,5 л 3-н раствора хлористого водорода в эфире. Выпавший хлоргидрат

3-фенилизопропилсиднонимина перекристаллизовывают из смеси изопропанола и ацетона

10 (4: 1). Получают 620 г (51,5% от теоретического количества) препарата с т. пл. 153вЂ”

154 С.

Предмет изобретения

15 Способ получения хлоргидрата 3-фенилизопропилсиднонимина (сиднофена), о т л и ч а юшийся тем, что ацетонциангидрин обрабатывают формалином и фенилизопропиламином в присутствии щелочного катализатора с

20 последующим нитрозированием образовавшегося продукта и обработкой его хлористым водородом.

Похожие патенты:

Способ выделения капролактама // 437384

Патент 435613 // 435613

Способ получения 9,10-дигидротиено- // 434656

Способ получения гексагидро-7я-азепиновых производных или их солей // 425396

Патент 417943 // 417943

Патент 406354 // 406354

Способ получения трицикличёских енаминов1 // 400088

Способ получения производных дигидро-10,11- дибензо-(ь,!)- азепина или их солей или четвертичных аммониевых солей1изобретение относится к области лолучения соединений ряда азепина, которые могут -найти нрименение в фармацевтической промышленио'сти в качестве физиологически активных веществ.использо1ва«ие известной реакции восстановления карбонильной грувны алюмогидридом лития применителвно ik -производным дибензоазенина дало возможность получить новые производные дигидро-10,1 l- дибeнзo-(b,f)- aзeпи•нa общей формулыуглерода, а фенильное ядро .может быть замещено одним или несколькими атомами галогена и/или алкилыными или алкоксильными радикалами, содержащими 1—5 атомов угле- 5 рода, амнноили трифторметильной группой.rs — атом водорода или один алкильный или фенилалкильиый радикал, причем фенильное ядро может быть замещено одиим нли -несколькими ато'мами галогена и/или ал- 10 кильными, алкоксилыными радикалами или трифторметильной грунной, причем алкильные радикалы и алкильные части других радикалов содержат 1—5 ато-мов углерода,x — один из них атом хлора, ib то время как 15 другие — атомы водорода.^ x ixks-l^bch^r^где ri представляет собой атом водорода или алкильный радикал с 1—5 атомами углерода,r2 — атом водорода или один алкил, оксиалкил, оксиалкоксиалкил, фенил, фенилалкил, причем алкильные р.адикалы и алкилыпые части других радикалов содержат 1—4 атома2025efn-cob-iгде x, ri, r2 и rs имеют указанные значения. // 399124

Изобретение относится к области лолучения соединений ряда азепина, которые могут -найти нрименение в фармацевтической промышленио'сти в качестве физиологически активных веществ.Использо1ва«ие известной реакции восстановления карбонильной грувны алюмогидридом лития применителвно IK -производным дибензоазенина дало возможность получить новые производные дигидро-10,1 l- дибeнзo-(b,f)- aзeпи•нa общей формулыуглерода, а фенильное ядро .может быть замещено одним или несколькими атомами галогена и/или алкилыными или алкоксильными радикалами, содержащими 1—5 атомов угле- 5 рода, амнноили трифторметильной группой.Rs — атом водорода или один алкильный или фенилалкильиый радикал, причем фенильное ядро может быть замещено одиим нли -несколькими ато'мами галогена и/или ал- 10 кильными, алкоксилыными радикалами или трифторметильной грунной, причем алкильные радикалы и алкильные части других радикалов содержат 1—5 ато-мов углерода,X — один из них атом хлора, IB то время как 15 другие — атомы водорода.^ X IXKs-l^bCH^R^где RI представляет собой атом водорода или алкильный радикал с 1—5 атомами углерода,R2 — атом водорода или один алкил, оксиалкил, оксиалкоксиалкил, фенил, фенилалкил, Причем алкильные р.адикалы и алкилыпые части других радикалов содержат 1—4 атома2025EfN-COB-iгде X, RI, R2 и RS имеют указанные значения

Способ получения производных 2-азабицикло-[5,2,0]-нонана // 389094

Лечебный препарат // 437512

Производные окса- или тиадиазола, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция // 2162848

Производные 1,2,5-оксадиазоло-[3,4-d]-пиридазин-5,6- диоксида в качестве активаторов растворимой формы гуанилатциклазы и средств для лечения заболеваний сердечно- сосудистой системы и фармацевтические композиции на их основе // 2165256

Изобретение относится к медицине, в частности предложено использовать производные формулы I, где R = СН3 или С6Н5 и n = 0 или 1, в качестве сосудорасширяющих, гипотензивных, спазмолитических, антиангинальных средств и ингибиторов агрегации тромбоцитов и фармацевтическая композиция на их основе

Производные 5-фенил-3-(пиперидин-4-ил)-1,3,4-оксадиазол- 2(3н)-она, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и лекарственное средство // 2167160

Изобретение относится к производным 5-фенил-3-(пиперидин-4-ил)-1,3,4-оксадиазол-2(ЗН)-она общей формулы I, в которой R1 представляет собой группу (С1-С4)алкил или группу (С3-С7)циклоалкилметил; X1 - атом водорода или галогена или группа (С1-С4)алкокси или OR1 и X1 вместе - группа формулы -ОСН2O-, -O(СН2)2-; -O(СН2)2O- или -O(СН2)3О-; Х2 - атом водорода или аминогруппа; Х3 - атом водорода или галогена; R2 - атом водорода, либо возможно замещенная группа (С1-С6)алкил, или группа фенил(С1-С4)алкил, которая возможно замещена по фенильному кольцу, либо группа фенил(С2-С3)алкенил, или группа фенокси(С2-С4)алкил, или группа цикло(C3-С7)алкилметил, либо группа 2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил или 2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил, либо группуа общей формулы -(СН2)nСО-Z, в которой n = 1 - 6, a Z - группа пиперидин-1-ил или 4-(диметиламино)пиперидин-1-ил

Применение инсулинового сенсибилизатора для лечения и профилактики панкреатита // 2167656

Производные сульфонамидов, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2168503

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Гетероциклическое соединение, фармацевтическая композиция, способ антагонизирования ангиотензина ii // 2168510

Производное тиофена и фармацевтическая композиция на его основе // 2172737

Изобретение относится к производным тиофена общей формулы I, в которой R1 представляет формулу A1 - X1 - R3; R2 представляет возможно формулу A2 - X2 - R4; кольцо В представляет 4-10-членное азотсодержащее циклоалкильное кольцо или 5- или 6-членный азотсодержащий ненасыщенный гетероцикл; Ar представляет арильное кольцо или гетероарильное кольцо; A1, A2 и A3 могут быть одинаковы или различны и каждый представляет связь или низшую алкиленовую группу; X1 и X2 могут быть одинаковы или различны и каждый представляет связь или формулу -O-, -S-; R3 и R4 могут быть одинаковы или различны, и каждый представляет атом водорода, циклическую имидогруппу или низшую алкильную группу, арильную группу или аралкильную группу, или его фармацевтически приемлемые соли

Дифенильные гетероциклические соединения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения // 2175319

Изобретение относится к дифенильным гетероциклическим соединениям формулы 1, в которой Het обозначает фрагмент, выбранный из группы, состоящей из (А) - (Н)

Способ лечения больных с резистентными к фармакотерапии формами эпилепсии // 2178298

Изобретение относится к медицине, а именно к психотерапии и неврологии

Производные 5-арил-3-(8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)-1,3,4- оксадиазол-2(3h)-она, способ их получения, лекарственное средство и фармацевтическая композиция // 2186066