Патент ссср 434649
О П И С А Н И Е (и) 434649
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 07с 123/00 (22) Заявлено 11.12.70 (21) 1499202/1808598/
/23-4 (32) Приоритет 14.05.70 (31) 23500/70 (33) Великобритания
Опубликовано 30.06.74. Бюллетень № 24
Гасударственный комитет, Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.298.5 (088.8) Дата опубликования описания 12.12.74 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Ян Роберт Харрисон, Джон Феликс Маккарти, Бриан Харпер Палмер (Великобритания) и Антони Козлик (Чехословацкая Социалистическая Республика) Иностранная фирма
«Дзе Бутс Компани Лимитед» (Великобритания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
N-2,4-ДИМЕТИЛ ФЕН ИЛ-N -МЕТИЛ ФО РМАМИДИ НА
ИЛИ ЕГО КИСЛОЙ СОЛИ
Изобретение относится к области получения нового производного N-ариламидина, в частности, к способу получения N-2,4-диметилфенил-N - метилформамидина или его кислой соли, который может быть использован в сельском хозяйстве.
Известен способ получения производного
N-ариламидина, в частности, N-(4-хлор-2-метилфенил) -N -метилформамидина, путем ооработки 4 — хлор-2-метиланилина N-метилформа мидом.
Однако соединение, полученное по известному способу, обладает незначительной биологической активностью.
Предлагаемый способ получения N-2,4-диметилфенил-N -метилформамидина или его кислой соли заключается в том, что 2,4-диметиланилин подвергают взаимодействию с Nметилформамидом с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
Процесс целесообразно проводить в присутствии конденсирующего агента, например хлорангидрида бензолсульфокислоты, хлорангидрида п-толуолсульфокислоты, хлористого тионила, хлорокиси фосфора.
Соединение, полученное предлагаемым способом, обладает повышенной биологической активностью по сравнению с известным аналогичным соединением.
П р и м ер 1. Смесь 55,1 г хлоргидрата 2,45 диметиланилина, 83,7 г хлорангидрида и-толуолсульфокислоты и 150 мл метилформамида перемешивают, периодически охлаждая для поддержания температуры 20 — 35 С. По окончании экзотермической реакции смесь пе10 ремешивают в течение 4 час, выливают в ледяную воду и подщелачивают 10 н. раствором гидроокиси натрия, поддерживая температуру ниже 10 С. Осадок отфильтровывают, промывают водой до полного удаления щелочи, вы15 сушивают при комнатной температуре и перекристаллизовывают из циклогексана. Получают N-2,4 — диметилфенил - N - метилформамидин с т. пл. 75 — 7б С.
Пример 2. Раствор 8,1 г N-2, 4 — диме20 тилфенил - N — метилформамидина в 30 мл ацетона добавляют к раствору 4,5 г щавелевой кислоты в 25 мл ацетона. Отделяют масло. Продукт отфильтровывают, вь1сушивают и перекристаллизовывают дважды из смеси
25 этанола и диэтилового эфира (1:2) с получением гидроксилата N-2, 4 - диметилфенил - N метилформамидин с т. пл. 148 — 150 С, 434649
Соль N-2,4-диметилфенил-N -метилформамидина
Т, пл., С
Растноритель
Предмет изобретения
Пи крат
Сульфамат и-Толуолсульфонат
148 — 150
118 — 119
137 — 138
Эфир
Ацетон
Эфир
Составитель Т, Калинина
Техред Л. Акимова
Редактор К. Вейсбейн
Корректор Е. Кашина
Заказ 3168/16 Изд. 1Г 1878 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 0К-35, Раушская наб., д. 4j5
Типография, пр. Сапунова, 2
Аналогично с применением в качестве растворителя ацетона или диэтилового эфира получают соли, приведенные в таблице.
Пример 3. К перемешиваемой смеси, содержащей 968 г 2,4-диметиланилина, 548 r
N-метилформамида и 4 л толуола, добавляют в безводной среде 1048 г хлористого тионила и смесь выдерживают при 20 — ЗО С. Затем смесь перемешивают в течение часа, нагревают до 65 С и перемешивают при этой температуре 16 час. Через смесь барботируют воздух 2,5 час при 60 С для удаления хлористого водорода, Смесь охлаждают до Π— 5 С, что приводит к кристаллизации хлоргидрата N2,4-диметилфенил - N - метилформамидина.
Часть этого продукта перекристаллизовыва1от из спирта и получают чистый хлоргидрат с т. пл. 166 — 168 С, Данные элементарного анализа соответствуют вычисленным.
1. Способ получения N-2,4 - диметилфенилN - метилформамидина или его кислой соли, отличающийся тем, что 2, 4-диметиланилин подвергают взаимодействию с N-метилформамидом с последующим выделением целевого продукта или переводом его в кислую соль известными приемами.
2. Способ по п. 1, î "ëè÷àþùèéñÿ тем, что процесс ведут в присутствии конденсирующето агента, например хлорангидрида бензолсульфокислоты, хлорангидрида и-толуолсульфокислоты, хлористого тионила, хлорокиси фосфора.
