Способ получения галоидированного n-гaлoид-n-фehил-n^n'- д^шetилфopmamидиhия
аа !
Е -,. -. °
i Жтеи; i:,; бивал ". хаете, Рв1 Д
387549
О Й И С А Н Й Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
СОЮЗ Советских.
Социалистических
Республик
К ПдтЕНтУ
Зависимый от патента №
Заявлено 25.Ч.1971 (№ 1660401/23-4) М. Кл. С 07с 123/00
Прио.ригет
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
УДК 547.298.5 (088.8) Опубликовано 21.Ч1.1973. Бюллетень № 27
Дата опубликования описания 26.Х11.1973
Автор изобретения
Иностранец
Альфред Хамильтон Миллер (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма
«Эссо Рисерч энд Экджиниринг Компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДИРОВАННОГО
N-ГАЛОИД-N-ФЕН ИЛ-N,N -ДИМЕ1 ИЛФОРМАМИДИНИЯ
10,СНg Сн
М=СН-Х
СН, 1
Предлагается способ получения новых производных диметилформамидина, в частности галоидированного N-галоид-N-фенил-N,N -диметил формамидиния, .который может быть использован в сельском хозяйстве.
Известен способ получения бромзамещенного диметилформамидина формулы
Ен3
СНВ Г "К СКЮ
Г 3
Способ состоит в том, что диметилформамидин формулы чодвсргают бромированню с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Соединение, образующееся в результате этой реакции, обладает ценными свойствами для сельского хозяйства. Однако таким способом нельзя пол учить другие галогензамещенные диметилформамидины, н|апример хлорзамещенные, которые обладали бы подобными высокоэффективными свойствами.
Предлагается способ получения галоидированного N-галоид-N-фенил-N,N -диметилформамидиния общей формулы
eHъ +
®„H т-Нз где R — водород, алкоксигруппа с 1 — 6 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1 — 6 атомами углерода илн алкил с 1 — 6 атомами углерода, бром или хлор;
15 и — целое число 1 — 4;
Х вЂ” бром или хлор.
Способ состоит в том, что N,N-диметил-N фенилформамидин подвергают взаимодействию с хлором или бромом с последующим
20 выделением целевого ародукта известным приемом.
Процесс можно вести в среде инертного органического растворителя, преимущественно бензола, диэтилового эфира, при минус
25 30 — плюс 25 С в темноте.
Предлагаемый способ позволяет получать новые соединения, качественно превосходяшне аналогиччые известные соединения и, кроме того, обладающие повышенной биологиче30 ской активностью.
387549
Пример 1. Получение бромистого N-бромN-фенил-N,N -диметилформамидиния, В охлаждаемой колбе с 300 мл абсолютного диэтилового эфира растворяют 4 г (12 /о -ный избыток) N-фенил-N,N -диметилформамидина, образуется прозрачный бесцветный раствор. Реактор укутывают алюминиевой фольгой для защиты от действия света.
Поддерживая температуру около 0 С, к раствору приливают постепенно 3,7 г брома. Через 10
0,5 час температура поднимается до 20 С, выпадает осадок, который отфильтровывают.
Получают 4 г светло-желтого порошка.
Найдено, /,: С 35,9; Н 4,2; N 9,37.
CgHggNgBrg. 15
Вычислено, /О, С 35,0; Н 3,9; N 9,1.
Пример 2. Аналогично примеру 1 получают соединения, приведенные в табл. 1, »х строение установлено на основе ИК- и ЯМРспектров. Все они твердые окрашенные веще- 20 ства.
Таблица 2
Содержание азота, о;
Соединение вычислено найдено
10,01
11,19
8,80
10,16
Таб лица 1
Содержание азота, о, 25
Соединение вычислено найдено
7,40
7,90
8,40 где R — водород, алкоксигруппа с 1 — 6 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1 — 6 атомами
35 углерода, алкил с 1 — 6 атомами углерода, бром или хлор; и —,целое число 1 — 4;
X — бром или хлор, отличающийся тем, что N,N-диметил-N -фенил40 формамидин подвергают взаимодействию с хлором или бромом с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
7,60
8,20
7,90
8,66
7,85
7,99
8,20
7,97
2. Способ iso п. 1, отличающийся тем, что
45 процесс ведут при минус 30 — плюс 25 C в среде инертного органического растворителя в темноте.
Бромистый N-бром-N-(3,4-дихлорфенил)-N, N -диметилформамидиний
Бромистый N-бром-N-(4-метилтиофенил)-N, N -диметилформамидиний
Бромистый N-бром-N-(2,5-диметоксифенил)-N, И -диметилформамидиний
Бромистый N-бром-N-(3-метилтиофенил)-N, N -диметилформамидиний
Бромистый N-бром-N-(2-метил-4хлорфенил)-N, N -диметилформамидиний
Бромистый N-бром-N-(4-хлорфенил)-N, N -диметилформамидиний
Пример 3. Соедин ения, приведенные в табл, 2, получают путем пропускания газообразного сухого хлора через охлажденный эфирный раствор формамидина. Все соедине,ния твердые вещества светлого цвета.
Хлористый N-хлор-N-(2,5-диметокс ифенил)-N, N -ди метил формамидиний
Хлористый N-хлор-N-(2,4,5-трихлорфенил)-N, N -диметилформамидиний
Предмет изобретения
1. Способ получения гал оидированного К-галоид - N - фенил-N,N - диметилформамидиния общей формулы
