Способ получения производных \-

Авторы патента:

C07D413/06 - связанные углеродной цепью, содержащей только алифатические атомы углерода

О и и-: -::-:и е

ИЗОБРЕТЕНИЯ (ц 429О59 союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.11.71 (21) 1714546 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.05.74. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 20.05.75 (51) N. Кл. С 07с1 49/38

С 074 85/48

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.78.07 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Н. А. Алиев, Ч. Ш. Кадыров и )K. Ешимбетов

Ордена Трудового Красного Знамени Институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

N-(2-АЛ КИЛБЕНЗИМИДАЗОЛ ИЛ)-БЕНЗОКСАЗОЛОНА

R -11 !

N вЂ” (СН ) „

Л, 0 (сн )„-соон

Изобретение касается способа получения новой группы гетероциклических соединений

N - (2 - алкилбензимидазолил) - бензоксазолонов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предлагается способ получения N- (2-алкилбензимидазолил) -бензоксазолонов общей формулы где R вЂ” водород или алкоксикарбонильная группа, а п вЂ” целое число со значением 1 вЂ” 3, заключающийся в том, что о-фенилендиамин подвергают взаимодействию с карбоновыми кислотами общей формулы где R и п имеют приведенное выше значение, и полученное соединение общей формулы I, где R вЂ” водород, или выделяют или далее подвергают взаимодействию с алкиловыми эфирами хлоругольной кислоты с последующим выделением целевых соединений известными приемами.

Взаимодействие о-фенилендиа мин а с карбоновыми кислотами формулы II осуществляют при нагревании эквимолекулярных количеств указанных соединений в интервале температур 180 вЂ” 200 С. Полученные соединения общей формулы 1 (где R вЂ” водород) могут быть выделены и использованы как целевые соединения.

Для получения целевых соединений формулы 1 (где R вЂ” алкоксикарбонил) и соединения формулы 1 (где К вЂ” водород), далее обраба15 тывают алкиловыми эфирами хлоругольной кислоты в присутствии акцептора галоидводорода, например, диметиланилина в среде растворителя.

В качестве растворителя применяют инерт2О ные в условиях данной реакции соединения, например, ацетон.

Пример 1. Получение N- (2-метилбензимидазолил) -бензоксазолона.

Смесь 3,86 г (0,02 моль) N-бензоксазоло25 нилуксусной кислоты и 2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина нагревают в течение 6 час при 180 вЂ” 200 С в колбе, снабженной насадкой Дина-Старка. Образовавшуюся твердую массу промывают 2%-ным водным раствором зо NaHCO, затем водой. Перекристаллизацией

429059

К- <СН,1„- СООН

А.

Составитель Ф, Михайлицын

Редактор Д. Пинчук Техред Л, Акимова Корректоры: Л. Орлова и О. Тюрина

Заказ 1350/6 Изд. № 210 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

1ипография, пр. Сапунова, 2 из спирта (или ацетона) получают 3,48 r

N- (2 - метилбензимидазолил) -бензоксазолона; выход 66% (от теоретического), т. пл. 226вЂ”

228 С., Определяют молекулярный вес 265 (масс-спектрометрически) .

Найдено, /о. С 67,73, 67,65; Н 4,06, 4,00;

N 15,37, 15,31.

СиН ИзОз.

Вычислено, /о. С 67,92; Н 4,15; N 15,84.

П р и м ер 2. Получение N-(2-этилбензимидазолил) -бензоксазолона.

Аналогично примеру 1 из 4,14 г (0,02 моль)

N-бензоксазолонил+пропионовой кислоты и

2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина выделяют 3,1 г N- (2-этилбензимидазолил) -бензоксазолона; выход 56% (от теоретического), т. пл, 168 вЂ” 170 С (из бензола). Определяют молекулярный вес 279 (масс-спектрометрически) .

Найдено, %. N 14,90, 14,81.

С)еН)з1 1зОз.

Вычислено, .. N 15,05.

Пример 3. Получение N- (2-пропилбензимидазолил)-бензоксазолона.

Аналогично примеру 1 из 5,08 г (0,02 моль)

N-бензоксазолил-у-масляной кислоты и 2,16 r (0,02 моль) о-фенилендиамина получают 3,5 г

N - (2 - пропилбензимидазолил)-бензоксазолона; выход 60% (от теоретического), т. пл.

156 вЂ” 158 С (из ацетона). Определяют молекулярный вес 293 (масс-спектрометрически).

Найдено, % . .N 14,04, 14,14.

СдНыИзОз.

Вычислено, %. N 14,33.

Пример 4. N- (1 - карбометокси - 2- метилбензимидазолил)-бензоксазолина.

К раствору 2,65 г (0,01 моль) N-(2-метилбензимидазолил) -бензоксазолона и 1,21 г (0,01 моль) диметиланилина в 40 мл ацетона при интенсивном перемешивании прибавляют

0,95 r (0,01 моль) метилового эфира хлоругольной кислоты. Реакционную смесь нагревают в течение 2 час на кипящей водяной бане, затем отгоняют растворитель, и остаток кристаллизуют из водного спирта. Получают

2,26 г N-(1-карбометокси-2-метилбензимидазолил)-бензоксазолона; выход 70 /о (от теоретического), т. пл. 174 вЂ” 176 С. Определяют мо. лекулярный вес 323 (масс-спектрометрически) .

Найдено, %. N 13,60, 13,57.

С нН )з з04.

Вычислено, %. N 13,31.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных N- (2алкилбензимидазолил) -бензоксазолона общей формулы

20 где К вЂ” водород или алкоксикарбонильная группа, и вЂ” целое число со значением 1 вЂ” 3, о тл ич ающийся тем, что о-фснилендиамин подвергают взаимодействию с соответствующим

25 производным карбоновой кислоты общей формулы где R и и имеют приведенное выше значение, и полученное соединение общей форму35 лы I, где R вЂ” водород, или выделяют или далее подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром хлоругольной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

40 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют эквимолекулярные соотношения о-фенилендиамина и карбоновой кислоты, и процесс ведут при нагревании в интервале температур 180 вЂ” 200 С.

$Способ получения производных \-$ $Способ получения производных \-$

Способ получения dl-индолмицина // 220262

Способ получения n-[p- // 164300

Патент 160508 // 160508

Патент 158577 // 158577

Патент 151343 // 151343

Производные бензотиофен-2-карбоксамид-s,s-диоксида, способ их получения, фунгицидное и микробицидное средство // 2105763

Изобретение относится к новым бензотиофен-2-карбоксамид-S,S-диоксидам, обладающим ценными свойствами, в частности к производным бензотиофен-2-карбоксамид- S,S-диоксида общей формулы I где R1 неразветвленный или разветвленный алкил с 1 20 атомами углерода, неразветвленные или разветвленные галогеналкил, цианалкил, оксиалкил, алкоксиалкил или алкоксикарбонилалкил с 1 8 атомами углерода в каждой алкильной части, неразветвленный или разветвленный алкенил с 2 12 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный алкинил с 2 12 атомами углерода или незамещенный или однократно до шестикратно замещенный алкилом циклогексил или циклогексилалкил, незамещенные или однократно до пятикратно замещенные в фенильной части одинаковыми или различными заместителями фенил, фенилалкил или фенилалкинил с 1 12 атомами углерода в каждой неразветвленной или разветвленной алкильной или алкинильной части, причем в качестве заместителей фенила можно называть атом галогена, гидроксил, цианогруппу, формиламидогруппу, неразветвленные или разветвленные алкил, алкоксигруппу с 1 4 атомами углерода, неразветвленные или разветвленные галогеналкил, галогеналкоксигруппу с 1 4 атомами углерода и с 1 9 одинаковыми или различными атомами галогена, неразветвленные или разветвленные диалкиламино, алкилкарбонил, алкилкарбониламино, алкоксикарбонил, аминокарбонил, N-алкиламинокарбонил, N,N-диалкиламинокарбонил, формиламино, алкилформиламино; R2 атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 18 атомами углерода, незамещенный или однократно или многократно замещенный одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей гидроксильную группу, атом галогена, цианогруппу; R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, означают незамещенный или однократно или многократно замещенный, насыщенный пяти- до семичленный гетероцикл, который может содержать помимо атома азота атом кислорода, причем заместителем может быть алкоксикарбонил с 1 4 атомами углерода; R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга означают атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу с 1 6 атомами углерода

N, n-диметил-2-[5-(2-оксо-1,3-оксазолидин-4-илметил)-1н- индол-3-ил]-этиламин в его (s)- или (r)-форме или в виде их смеси, или его физиологически приемлемая соль, или сольват, способ его получения, лекарственное средство для лечения или профилактики клинических состояний, для которых показан прием агониста "5-нт1-подобного" рецептора, способ профилактики или лечения указанного клинического состояния у млекопитающих и способ получения лекарственного средства // 2110517

Изобретение относится к новым химическим соединениям, получению их, фармацевтическим композициям, содержащим их, и использованию в медицине, в частности профилактике и лечении мигрени

Арил-конденсированные 2,4-диазепиновые соединения, промежуточные продукты, антиаритмический агент и композиция // 2114833

Изобретение относится к новым 4,5-дигидро-1H-2,4-ариловым диазепинам и бензодиазоцинам соответствующих диаминов и аминоамидов, к способам их получения и способам и композициям для лечения аритмии у млекопитающих с применением упомянутых 4,5-дигидро-1H-2,4-ариовых диазепинов и бензодиазоцинов

Производное 4-гетероароилизоксазола, способ его получения, гербицидная композиция на его основе и способ борьбы с ростом сорняков // 2114842

Замещенные бензопираноны и их фармацевтически приемлемые соли и гидраты // 2118321

Изобретение относится к новым замещенным бензопиранонам, которые обладают антиатеросклеротическим и антитромботическим действием

Гетероцикло-циклические производные аминов или их фармацевтически приемлемые соли, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования холинэстеразы, способ получения соединений // 2119920

Производное (1-гетероазолил-1-гетероциклил)алкана, или его геометрические или оптические изомеры или рацематы, или его фармацевтически приемлемые кислые соли присоединения, или его сольваты, способы его получения, ацилзамещенные соединения, фармацевтическая композиция, обладающая нейрозащитными свойствами // 2124011

Промежуточные соединения для синтеза ингибиторов вич- протеаз и способы их получения // 2125561

Изобретение относится к новым промежуточным соединениям и усовершенствованному способу получения соединений, которые ингибируют протеазу, кодируемую вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ), и в частности L-735524, или к их фармацевтически приемлемым солям

Производные 3(2н)-пиридазинона, фармацевтическая композиция, способ лечения // 2130019

Изобретение относится к новым производным 3(2H)-пиридазинона общей формулы I, где R1 - водород, фенил, метил, замещенный CH3O или CH3SO2NH, C2-C4-алкил, замещенный R8R9N; C3-C5-алкенил, замещенный фенилом, который необязательно замещен галогеном, один из A и B является водородом, а другой группой формулы II, где R2 и R3 - независимо водород, C1-C4-алкил или вместе с примыкающей группой -N(CH2)nN - образуют пиперазиновое или гомопиперазиновое кольцо; R4 - водород, или C1-C4-алкил, R5, R6 и R7 - водород, C1-C4-алкокси, CH3SO2NH, X - простая валентная связь, атом кислорода или группа -CH= CH-, m = 0-1; n = 2-3; R8 и R9 - независимо C1-C4-алкил, или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолино- или 4-R10 - пиперазиногруппу, где R10 - C1-C4-алкил, замещенный феноксигруппой, или C3-C5-алкенил, замещенный фенильной группой, или их кислотно-аддитивным солям, которые обладают антиаритмической активностью, фармацевтической композиции, содержащей эффективное количество указанного соединения в смеси с фармацевтически приемлемыми носителями разбавителями и/или наполнителями

Производные бензоксазина, способы их получения, фармацевтический препарат // 2130020