Патент ссср 423291
«
О П И С А Ы И Е нн 42329I
ИЗОБРЕТЕЫ ИЯ
Сояэ Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 05.10.70 (21) 1481523У1705732/
/23-4 (51) М. Кл. С 07с 93 00 (32) Приоритет 06.10.69 (31) P 1950351.6 (33) ФРГ
Опубликовано 05.04.74. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 24.06.75
Государственный комитет
Совета Министров СССР (53) УДК 547.233.07 (088.8) по делам нэобретений и открытий (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Герберт Кеппе, Карл Цейле и Альбрехт Энгельхард (ФРГ) Иностранная фирма
«К. X. Берингер Зон» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(2-ЦИАНО-5-МЕТИЛФЕНОКСИ)2-ОКСИ-3-АЛКИЛАМИ H0ПPOПАНОВ
Х
Q-C11,— 11011 С11 — N - C-NB(Rg
1 II
8 0
I >0!i) 1 i 101! ИНВ, I
I1
ОСН2В !
Г
Вд где Z — галоид, с амином.
Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных алканоламинов, обладающих терапевтической активностью.
Известен способ получения производных алканолампна общей формулы где R> — алкил, оксиалкил, арилоксиалкил, аралкил или алкенпл;
Rq — алкил, галоидалкил или алкенил, путем взаимодействия соединения общей формулы где R2 имеет вышеуказанное значение; R— группа „,Н„,,Н или — CHOHCH>Z, 0
Предлагаемый способ получения - (2-8пано-5-метилфенокси) -2-окси-3 - алкпламинопропанов состоит в том, что производное мочевины общей формулы
5 где R — С вЂ” Св-алкил;
К1 и К вЂ” одинаковые пли различные, водород, алкил, низший аралкил, арил подвергают гидролизу или пиролизу известным способом, например с помощью сильных оснований, таких, как едкое кали, в среде высококипящего, не смешивающего с водой растворителя, например тетралина, при 150 — 200 С.
2О Для разделения полученных оптических антиподов используют дибензоил - D-винную кислоту, дитолуил-D-винную кислоту илп 0-3бромкамфора-8-сульфоновую кислоту.
Полученные целевые продукты могут быть переведены в кислотноаддитивные соли при
"спользовании подходящих кислот, например оляной, бромистоводородной, уксусной, щавелевой, молочной, винной, янтарной кислот, или 8-хлортеофиллина.
4232 9I
Предмет изобретения
Т, пл. гидрохлорида, С
Алкил (R) — CH tH(CH3) — CH — с(Снз) з — С(СНз)з — СН,— СНз — с,н, — с(сн,),— сн,— сн,— сн, 113 †1
231 †2
187 †1
160 †1
180 †1
Составитель Л. Иоффе
Техред Л. Богданова
Корректоры: Е. Рогайлина и О. Т орина
Редактор Т. Иарганова
Заказ 1574i10 Изд. ¹ 773 Тираж 537 Подписное
Ц1.ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4j5
Типография, пр. Сапунова, 2
Il р и м е р. Смесь 3,33 г (0,01 моль) N,N диизопропил - N - (2 - окси-3- (2-циано-5-метилфенокси)-пропил)-мочевины, 20 мл тетралина и 20 мг хлорида лития нагревают. 1,5 час в масляной бане до 200 С, охлаждают, разбавляют эфиром и дважды экстрагируют 10 мл ! н. соляной кислоты. Экстракт промывают эфиром и 20 /о-ным едким натром, выделяющееся основание растворяют в эфире, промывают, высушивают, упаривают, растворяют остаток в этаноле, подкисляют спиртовым раствором соляной кислоты и разбавляют эфиром до кристаллизации. Получают гидрохлорид 1- (2-циано-5 - метилфенокси) -2-окси-3-изопропиламинопропана.
Выход 1,3 г, т. пл. 164 — 167 C.
Аналогично получают 1- (2-циано-5-метилфенокси) -2-окси-3 - алкиламинопропаны, перечисленные в таблице.
Способ получения 1- (2-циано-5-метилфенокси) -2 - окси - 3 - алкиламинопропанов, о т л ич а ющийс я тем, что производное мочевины общей формулы где R — С2 — Св-алкил;
20 R< и R2 — одинаковые или различные, водород, алкил, низший аралкил, арил, подвергают гидролизу или пиролизу известным способом, например с помощью сильных оснований в среде высококипящего, не смешиваю25 щегося с водой растворителя, например тетралина, при 150 — 200 С.
