Способ получения 1-

ш1 4l7938

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 07с 93/00 (22) Заявлено 05.10.70 (21) 1481523/1705730/

/23-4 (32) Приоритет 06.10.69 (31) P 1950351.6 (33) ФРГ

Опубликовано 28.02.74. Бюллетень ¹ 8

Дата опубликования описания 08.12.74

Государственный комнтет

Совета Мнннстрав СССР оо делам нзооретеннй н открытий (53) УДК 547.233,07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

"Ю" -- "" Б- - ° * (ФРГ) Иностранная фирма

«К.Х. Берингер Зон» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(2-ЦИАНО-5-МЕТИЛФЕНОКСИ)-2-ОКСИ-3-АЛ КИЛАМИНОПРОПАНОБ

Π— СН вЂ” СН вЂ” Сн -NHR

ОН,сн

CN О-СН -СН-СН, !

Изобретение относится к способу получения новых не описанных в литературе производных аминопропанов, которые обладают ценной физиологической активностью и могут найти применение в медицине.

Предлагаемый способ получения новых соединений основан на известной реакции гидролиза оксазолидонового кольца до соответствующего аминоспирта.

По предлагаемому способу получают соединения общей формулы где R — прямой или разветвленный алкиловый радикал с 2 — 6 атомами углерода, гидролизом оксазолидинона общей формулы где R имеет указанное значение, например, с сильными щелочами в водной или водно-спиртовой среде.

Предлагаемые соединения содержат в

СНОН-группе асимметрический атом углерода и поэтому находятся в рацемической или в форме оптических антиподов. Последние могут быть получены не только расщеплением рацематов обычными вспомогательными кислотами, такими, как дибензоил-D-винная кислота, ди-толуил-D-винная кислота или D-3бромкамфора-8-сульфоновая кислота, но также при применении оптически активных исходных веществ.

15 Соединения общей формулы 1 могут быть переведены известным способом в их физиологически переносимые кислотно-аддитивные соли. Подходящими кислотами, являются, например, соляная, бромоводородная, серная, 2О метансульфоновая, малеиновая, уксусная, щавелевая, молочная, винная и янтарная кислоты или 8-хлортеофиллин.

Пример. 1(-2-Циано-5-метилфенокси) -2гидрокси - 3- изопропиламинопропанхлоргид25 рат.

Смесь из 2,74 г (0,01 моль) 3-изопропил-5(2-циано-5 — метилфеноксиметил) -оксазолидинона- (2), 2,8 г (0,05 моль) гидроокиси калия, 6 мл воды и 20 мл этанола, размешивая, на30 гревают до кипения с обратным холодильни417938

Т. пл., С

113 †1 (Хлоргидрат)

231 — 232 То же

187 †1

160 †1

180 †1 формулы

Предмет изобретения (,"N о-сн -сн-сн, 1 снъ

О- СН; СН вЂ” СН,— МНЯ !

Составитель И. Гудкова

Редактор Т. Никольская Техред 3. Тараненко Корректор Т. Дооровольская

Заказ 2396/1 Изд. № !525 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ком в течение 2 час. После отгонки растворителя остаток разбавляют водой, подкисляют разбавленной соляной кислотой и дважды извлека:от встряхиванием с хлороформом. Водную фазу юдщелачивают 2С,/в-ным Na0I- и выделяющееся основанп" поглгч!ца1от эфиром.

После промывания, высушивания и выпарива= СНв = СН (СНз) = CH3

= (H3)3

= с (сн ) = сн = сн

=сс с (сн ), = сн, = сн, = сн, Способ получения 1- (2-циано-5-метилфенокси) -2-окси-3-алкиламинопропанов общей формулы где R — прямой или разветвленный алкиловый радикал с 2 — 6 атомами углерода, о т л ич а ю шийся тем, что, оксазолидинон общей ния эфира остаток растворяют в этаноле, подкисляют спиртовой соляной кислотой и кристаллизуют из эфира в виде хлоргидрата.

Выход 1,4 г; т. пл. 164 — 167 С.

Соединения формулы 1 (их значения R), полученные предлагаемым способом, и точки их плавления приведены ниже.

О К вЂ” R

С . ! (О где R имеет указанные значения, гидролизуют известным способом до соединения общей формулы 1 с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, в рацемической или в оптически активной форме,