Способ получения нитрофениламиносульфоланов или соответствующих сульфоленов
О Il И С А Н И Е пп 42ОЬЗО
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз СФВэтских
Социалистических
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 27.04.72 (21) 1778085/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет
Опубликовано 25.03.74. Бюллетень Xl l
Дата опубликования описания 10.11.74 (51) М. Кл. С 07d 63/00
Государственный номнтет
Совета Мнннстров СССР
ll0 делам нзооретеннй н открытой (53) УДК 547.425.3.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
П. Г. Дульнев и T. 3. Безменова (71) Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОФЕНИЛАМИНОСУЛЬФОЛАНОВ
ИЛИ СООТВЕТСТВУЮЩИХ СУЛЬФОЛЕНОВ
Изобретение относится к синтезу новых нитроариламиносульфоланов или соответствующих сульфоленов, которые могут быть использованы,в качестве биологически активных веществ, красителей, присадок, смазок, в качестве мономеров и сополимеров для полиа мидов.
Известен способ получения ариламиносульфоленов взаимодействием ариламинов с сульфоленами-2 и производными сульфолана.
Однако этим способом нельзя,получить нитропроизводные ариламиносульфоланов или соответствующих сульфоленов, которые обладают высо кой биологической активностью.
Предлагаемый способ заключается в том, что моно- (о, м, n), ди-или тринитрогалоидбензолы подвергают взаимодействию с различными аминосульфоланами или сульфолснами в избытке амина или в присутствии акцептора галоидводорода, в;качестве которого используют К СО3 или Na НСОэ при 100—
150 С.
Пример 1. В реакторе, снабженном обратным холодильником и мешалкой, растворили 1,5 r (0,01 моля) 3-метиламиносульфолана и 2,0 г (0,01 моля) 2,4-динитрохлорбензола в
10 мл диоксана. К раствору добавили 0,84 г гидрокарбоната натрия и при интенсивном перемешивании нагревали реакционную массу при 110 — 120 С в течение 4 час. Растворители отгоняли, остаток промывали водой и кристаллизовали из водного ацетона.
Пример 2. 3,0 г (0,02 моля) сульфоланил3-аминометилена и 1,6 г (0,01 моля) 4-нитрохлорбензола нагревали при 130 С в течснпс
10 8 час.
После охлаждения реакционную массу промывали водой и остаток кристаллизовали из водного ацетона.
15 Пример 3. 2,4 г (0,01 моля) сульфоланил-3-этилфенпламина растворяли в
4 мл концентрированной серной кислоты.
Раствор охлаждали до — 5 С и при этой температуре лрибавилп 0,5 мл азотной кислоты
20 (d=,1,49) в 2 мл серной кислоты. После прикапывания реакцион ную массу перемешивали
3 час при комнатной температуре. Раствор выливали на лед. Осадок промывали водой и кристаллизовали из этанола.
2s Характеристика полученных по предлагаемому способу нитрофениламиносульфоланов приведена в таблице.
420630
Элементарный состав, о, Брутто-формула
Найдено
Вычислено
C( о
14
О со
Т. пл., С
Формула
С11 13 -I N3S
145 †1
10,30
13,30 10,46
13,30
С„,Н„О,И33
13,97
198 †1
11, 10
13,60 10,64
C10H11O7N3S
180 — 181
10,10
12,80 10,10
13,27
238 †2
С! 1 Н1 30 О 1 133
13,30 10,16
13,30
10, 60
С„Н„О,N,S
194 †1 !
10,60 11,89
10,36
12, 10
С11 Н1303 1 148
191 †1
15,54
10,90 8,89
9,00
224 †2 92 S
15,46
15,20 8,85
9,10
С13Н 1Ф31 4
194 †1 95
С„l-II303N4S
15,200 8,85
15,54
9,00
h1 Q« — -3 — -33.
БО С4Н9 Иоз
8,09
С14Н1303 N4S
11,2
11,49
160 †1 35
8,2
Предмет изобретения
Способ получения нитрофениламиносульфоланов или соответствующих сульфоленов, о тл и ч а ю щ и AIc я тем, что ами носульфоланы или соответствующие сульфолены подвергают
Составитель 3. Комова
Техред Т. Миронова
Корректор Т. Хворова
Редактор Н. Джарагетти
Подписное
Тираж 506
Заказ 2044/14
Изд. № 639
Типография, пр. Сапунова, 2
M — < -3О, 2 !
Я0 хо, 50 "- 1102
1 "2
ЯО2
СН2- 1 11102
Яа Н #02
2 2
CH. X-i X Np, S0, И
Мо
СН Х -ХО2
50 Н Мог
М02
"" - -3 ©-3О., ЯО2 Н "Ог
11 02
2 1" г
gP, 1.НЬ 02 взаимодействию с моно- (о, м, n)-, ди- или тринитрогаляидбензолами в избытке амина или в присутствии акцептора галоидводорода при 100 — 150 С с последующим выделением целевого продукга известным способом.
