Способ получения эфиров ы-сульфоланилал\ино-уксусной кислоты
ОПИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
H АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскик
Социалистических
Республии
Зависимое от авт. свидетельства М
Заявлено 20Х11.1971 (№ 1683751/23-4) 1Ч. Кл. С 07d 03 04 с присоединением заявки М
Приоритет
Опуоликовано 23.V.1973. Бюллетень <¹ 23
Дата опубликования описания 8Л 111.1973
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров
СССР
УДК 547.732.07(088.8) Авторы изобретения
Т. Э. Безменова, М. В. Колотило и М. В. Рыбакова
Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-СУЛЬФОЛАНИЛАМИНОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе эфиров N-сульфоланиламиноуксусной кислоты или нх солей, которые могут найти применение в качестве поверхностно-активных веществ.
Известен способ получения Х-сульфоланиламинокислот взаимодействием сульфолена-3 с аминокислотой и гидроокисью щелочного металла при 50--60 С с последующей обработкой реакционной массы серной кислотой, которые использу1отся в качестве биологически активных веществ для синтеза комплексообразователей.
Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения эфиров N-сульфоланиламинокускусной кислоты, которые могут быть использованы в качестге поверхностно-активных веществ.
Предлохкенный способ получения эфиров
N-сульфоланиламииоуксусной кислоты илн их солей заключается в том, что соответствующие эфиры монохлоруксусной кислоты обрабатывают сульфоланиламином с п следующим выделением целевого продукта известным способом.
Процесс предпочтительно проводить при избытке сульфоланнламина (1: 2) илн соотношснии исходных реаген-ов 1: 1 в присутствии пиридина или триэтиламина при 20 — 100 С.
Выход целевого продукта 86 — 98%, Пример 1. Смешивают при 20 С
0,1 г-.тто 1ь децилового эфира монохлоруксусной кислоты и 0.2 г-.11оль метилсульфоланиламина и оставляют на 5 — 6 час. Солянокислый мстилсульфоланиламнн отмыьают водой, а децнловьй эфир метилсульфоланиламиноуксус10 ной кислоты сушат г вакууме. Выход 97%, т, пл. 40 41 "С.
Найдено, %. .С 58,32, Н 9„8, S 9,80.
С1тНззХ 04 >
Вычислено,,g. С 58,74, Н 9,57. S 9,22.
15 Указанные эфиры N-сульфоланиламинокислот могут быть получены при экннмолярном соотношении реагентов в присутсти1и пиридина илп триэтнламнна.
Пример 2. Раствор 0,1 "-.Ifîëü алкилово20 го эфира метнлсульфоланиламиноуксусной кислоты в >0 1ьт эфира обрабатывают при 0 С током xëoðèñòoão водорода. Хлористоводородные соли алкиловых эфиров метилсульфоланиламнноуксусной кислоты выделяют из ра25 створа в виде вязкой жидкости, промывают эфиром и сушат в вакууме. Продукты очищают т1ереоса1кден нем из метанола эфиром. Данные приведены в таолнце.
8826,3,8
Хлористоводородные соли алкиловых эфиров метилсульфоланиламиноуксусной кислоты, типа
NH(CH ) CHzC00RC1
S0v
Найдено, ч, Вычислено, Выход, Формула
Т. пл. 152 — 154 С (из метанола). Найдено, %; С 37, 24, Н 6,06. Вычислено, О6 С 37, 28, H 6, 23. фоланиламином с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ .по п. 1, отгличшощийся тем, что, процесс ведут при соотношении, исходных,реагентов 1: 2 или 1: 1 в присутствии пиридина или триэтиламина и при 20 †1 С, Предмет изобретения
1. Спосоо получения эфиров N-сульфоланиламиноуксусной кислоты или,их солей, отличающийся тем, что соответствующие эфиры монохлоруксусной кислоты обрабатывают сульСоставите,гв T. Титова
Техред Л. Грачева
Редактор А. Бер
Корректор Г. Запорожец
Заказ 2097 !8 Изд. № 560 Тираж 523 Подписное .IfIIIHH1f Комитета по делам изобретсшгй и î крыгий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушскап иаб., д. 4!5
Типографи:!, !p Сапунова, 2
CH
С,-Н„
С,Н,з
СаН
С,„Н„
98
86
93
89
13,16
10,00
9,16
9,63
9,80
13, 16
10,30
11,82
10,30
11,20
СаН1,С!NO4S
С,зН„С!!ЧО,S
С (7 Н 3 С r f О g S
12,44
10,22
9,78
9,01
8,35
13,76
11,29
10,81
9,86
10,88
