Патент ссср 412190
ОП ИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
4l2I9O
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 17.Х11.1970 (№ 1600522/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет—
Опубликовано 25Л.1974. Бюллетень ¹ 3
Дата опубликования описания 19.1Х.1974
М. Кл. С 07d 27/56
Государственный комитет
Совета Минивтров СССР по делам изобретений и открытий
УДК 547.756.07 (088.8) Авторы изобретения
И. С. Бердииский и В. К. Нежданов
Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. А. М. Горького
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЦЕТАМИДО-3,3-ДИАРИЛОКСИ НДОЛА
СггН18КгОг.
25!
ЖН CO- CH3
Изобретение относится к области получения новых соединений, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве.
Использование известной в органической химии реакции взаимодействия анилида бензиловой кислоты с концентрированной серной кислотой применительно к производному р-ацетил-а-фенилгидразида диарилгликолевой кислоты дало возможность получить новые физиологически активные соединения— производные 1-ацетамидо-3,3-диарилоксиндола, Предложенный способ получения производных 1-ацетамидо-3,3-диарилоксиндола заключается в том, что производное р-ацетила-фенилгидразида диарилгликолевой кислоты подвергают взаимодействию с концентрированной серной кислотой в среде ледяной уксусной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример. 1-ацетамидо-3,3-дифенилоксиндол.
К раствору 7 г Р-ацетил-а-фенилгидразида бензиловой кислоты в 20 мл ледяной уксусной кислоты добавляют небольшими порциями концентрированную серную кислоту до прекращения образования исчезающего темно-зеленого окрашивания.
Реакционную массу выливают в воду и выделившийся осадок отфильтровывают. Выход 6,5 г (97%). Вещество не растворяется в воде, петролейном эфире, трудно растворяется в бензоле, толуоле, легче в спирте, ле10 дяной уксусной кислоте, Призмы (из спирта) с т. пл. 234 — 235 С.
Найдено, %. С 76,65; 77,23; Н 5,44; 5,63.
Вычислено, %; С 77,19; Н 5,26.
Аналогично получают следующие соединения:
1-Ацетамидо-3,3-диарилоксиндолы
Вычислено, и
Т. нл., С (РÇCTBOPIITEJIb для кристаллизации) Найдено, %
Выкол, %
Брутто-формула
Х R
H я -С1-12СсН4
7,57
С2. Н22142О2
2!2,5 — 2!3,5 (сиирт) 7,01;
7,57 и-СНзСзН4
C24H22N2O2
7,13;
98,6
6,76 С24Н2Л204
6,96
6,66; о-СНзОСзН4!
4,30 C24H22N, 6,96 и-СНзОСзН4
7,! 1;
99,5
122 5 — 123 5 (разбавленный спирт) 6,81
С,5
С,211„С!2! 12О л-С1СзН4
6,73;
7,86
СзНз
СгзН2202Ыг
209 — 2! 0 (спирт) 5-СНз
7 29
СгзН24021ч 2
127 в 128 (с нирт) о-СНзСзН4
7,04
6,96;
"-СНз
93,8
7,29
СгзН2414202
193,5 — 195,5 (спирт) ги-СНзСзН4
6,91;
7,00
5-СНз
95,3
7,29
СгзН24142О2 п-СНзСзН, 196 †1 (спирт) 6,63;
6,87
5-СНз
7,86
СгзН221 1202
7,65;
239 — 241 (разбав IDiillbl9 сии(зт) 7,81
7 СНз
СзНз
729
Сгзн241ч 202
2!8 †2 (смесь бензола с нет ролейиым эфиром) гя-СНзСзН4
7-СНз
7.09
7,29
СгзН24(ч202
156 — 1:18 (раэбавлениый спирт) 7-СНз о-СНзСзН.I
6,89
98 диарилгликолевой кислоты подвергают взаимодействию с концентрированной серной кислотой в среде ледяной уксусной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Прegмет изобретения
Составитель С. Дашкевич
Техред Г. Васильева
Редактор Т. Загребельная
Корректор С. Хейфиц
Заказ 1200 Изд. № 399 Тираж 518 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий
Москва, 5Ê-35, Раушская наб., д, 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
222,5 — 223,5 (бсll3îë и Ilåòðолсйиыи эфир) 213,5 — 215,5 (лед, уксусная кислота) 2!3 — 2!4 (смесь спирта и бензола) Способ получения производных 1-ацетамидо-3,3-!диарилокси!!дола, отличаюи(ийся тем, что производное Р-ацетил-а-фенилгидразида!
7,53 !
7,46
7,68; 7,48
1 !
7,01; ! !
7,01; !
