Способ получения диэтилового эфира 3,4,5,6-тетрахлорпиридил- 2-малоновой кислоты

Авторы патента:

C07D213/55 - кислоты; эфиры кислот

.() с; йл

" » 1 с- 0, ", - (улф библи,. е,, ."А

407902

- НИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

661о3 Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 16.XI.1971 (№ 1715227/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10.XII.1973. Бюллетень № 47

Дата опубликования описания 25.1! .1974

Л !. Кл. С 07d 31/26

С 07(1 31/34

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий

УД1(547.821.07(088.8) Авторы изобретения С. Д. Мощицкий, Е. С. Дубинская, А. Ф. Павленко и Я. Н. Иващенко

Заявитель

Институт органической химии АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА

3,4,5,6-ТЕТРАХЛОРП И РИДИЛ-2-МАЛОНОВОЙ КИ СЛОТЫ

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения нового соединения, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта для синтеза биологически-активных веществ.

Известна реакция пснтахлорпиридина с натрмалоновым эфиром в среде спирта, в результате которой образуется диэтиловый эфир

2,3,5,6 - пентахлорпиридил - 4 вЂ” малоновой кислоты.

Цслью изобретения является получение полихлорпиридннов, замешенных в полохкении 2, что дает возможность получить новое соединеvèå, представляющее интерес для синтеза веществ с потенциальной физиологической активностью.

Это достигается тем, что пентахлорпиридин подвергают взаимодействию с натрмалоновым эфиром в среде диоксана при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. 1(раствору 32 г (0,2 моль) све>кеперегнанного малонового эфира в 150 мл безводного диоксана прибавляют порциями

4,6 г (0,2 г атом) натрия, нагревают при непрерывном перемешиванни до полного растворения натрия, затем прибавляют раствор 25 r (0,1 моль) пентахлорпиридина в 100 мл безводного диоксана и смесь кипятят при перемешивании 3 час. Диоксан отгоняют в вакууме, остаток обрабатывают водой, подкисленной соляной кислотой, и эфиром.

Эфирный слой отделяют, сушат, отгоняют эфир и остаток перегоняют в вакууме при

10 158 вЂ” 165 С (0,1 мм). Выход 29 r (79%).

Найдено, %: С1 38,1; N 3,9.

С Н„С1.ЫО,.

Вычислено, %: С1 37,9; N 3,7.

Способ получения диэтилового эфира

3,4,5,6-тетрахлорпирпдил - 2-малоновой кисло20 ты, отл и ч а ющи и с я тем, что пентахлорпнридин подвергают взаимодействию с натрмалоновым эфиром в среде дпоксана при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом,

Похожие патенты:

Патент 328581 // 328581

Способ получения 2-метилпиридил-5-уксуснойкислоты // 242897

Способ очистки 4-антипириламида никотиновойкислоть! // 234408

Патент 187024 // 187024

Способ получения пиридинкарбоновых кислот // 122147

Производные пиридила, их энантиомеры, цис- или транс- изомеры и их соли и фармацевтическая композиция // 2119915

Изобретение относится к новым химическим веществам, обладающим ценными свойствами, в частности к производным пиридила общей формулы (I) где n - число 2, 3, 4 или 5, A - углеродазотная связь или неразветвленная алкиленовая группа с 1 - 4 атомами углерода, незамещенная или замещенная одной или двумя алкильными группами, X - нитрометиленовая группа, цианометиленовая группа, незамещенная или замещенная остатком R6, имеющим указанные ниже для R4 значения за исключением тетразола, или группа формулы =N-R7, где R7 - цианогруппа, алкансульфонильная группа, фенилсульфонильная группа, фенилалкансульфонильная группа, аминосульфонильная группа, алкиламиносульфонильная группа, диалкиламиносульфонильная группа, фенилкарбонильная группа, аминокарбонильная группа, алкиламикарбонильная группа или диалкиламинокарбонильная группа, Y - алкоксигруппа, феноксигруппа, алкилтиогруппа, фенилтиогруппа или группа формулы -R8NR9, где R8 означает атом водорода, неразветвленную или разветвленную алкильную группу с 1 - 10 атомами углерода, которая во 2-м, 3-м или 4-м положении может быть замещена гидроксигруппой, аминогруппой, алкиламиногруппой или диалкиламиногруппой, замещенную фенильной группой или пиридильной группой алкильную группу с 1 - 4 атомами углерода, которая может быть дополнительно замещена гидроксильной группой во 2-м, 3-м или 4-м положении, циклоалкильную группу с 3 или 4 атомами углерода, циклоалкильную группу с 5-8 атомами углерода, в которой один этиленовый мостик может быть заменен о-фениленовой группой, бициклоалкильную группу с 6 - 8 атомами углерода, незамещенную или замещенную 1, 2 или 3 алкильными группами, адамантильную группу, алкоксигруппу или триметилсилилалкильную группу, а R9 - атом водорода или неразветвленная алкильная группа, или R8 и R9 вместе с находящимися между ними атомам азота образуют незамещенную или замещенную одной или двумя алкильными группами или фенильной группой циклическую алкилениминогруппу с 4 - 6 атомами углерода, в которой один этиленовый мостик в положениях 3,4 может быть заменен о-фениленовой группой, морфолиногруппу или пиперазиногруппу, незамещенную или замещенную в 4-м положении алкильной группой с 1 - 3 атомами углерода или фенильной группой, R1 - атом водорода или алкильная группа с 1 - 3 атомами углерода, R2 и R3 - атом водорода или вместе образуют углерод-углеродную связь, Pyr - пиридильная группа, незамещенная или замещенная в положениях 3 - 5 алкильной группой, R4 - цианогруппа, тетразолильная группа, аминокарбонильная группа, алкиламинокарбонильная группа, диалкиламикарбонильная группа, группа, переводимая in vivo метаболическим путем в карбоксильную группу, или карбоксильная группа, если Y означает группу R8NR9, где R8 и R9 имеют вышеуказанное значение, R5 - атом водорода или галогена, алкил, алкоксил или трифторметил, причем все упомянутые алкильные и алкоксильные остатки, если ничего другого не упомянуто, имеют 1 - 3 атомов углерода, а, если ничего другого не упомянуто, то все вышеупомянутые фенильные ядра могут быть моно- или дизамещены одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей атом фтора, хлора, или брома, алкил, гидроксил, алкоксил, карбоксил, фенил, нитро-, амино-, алкиламино, диалкиламино, алканоиламино, циано, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, трифторметил, алканоил, аминосульфонил, алкиламиносульфонил и диалкиламиносульфонил, их энантиомерам, цис- или транс-изомерам, если R2 и R3 вместе означают углерод-углеродную связь, и их солям

Производные аминобензойной кислоты, фармацевтическая композиция // 2196769

Синтез 3-амино-3-арилпропаноатов // 2225859

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения формулы I где R1 представляет арил, гетероарил, замещенный арил или замещенный гетероарил, и R2 представляет водород, алкил или аралкил, или его соли, включающий взаимодействие соединения формулы II где R1 является таким, как описано выше, и R2' представляет алкил или аралкил, с соединением формулы III где R5 представляет водород или алкокси, в условиях пониженного давления, при температуре кипения реакционного раствора (от 40 до 65С) в инертном растворителе с азеотропной отгонкой воды, полученное соединение IV обрабатывают с газообразным водородом в присутствии палладиевого катализатора до получения соединения V которое при взаимодействии с кислотой дают соединение формулы I;или путем взаимодействия соединения IV с газообразным водородом в присутствии палладиевого катализатора и переводом полученного соединения V обработкой кислотой в целевой продукт;промежуточным продуктам для синтеза соединений I, новым соединениям общих формул IV и V

Дезинфицирующее средство // 2238268

Изобретение относится к дезинфицирующему средству из класса четвертичных аммониевых соединений, представляющему собой смесь хлоридов алкилацетилпиридиния, полученную путем этерификации при температуре 75-85С в среде органического растворителя монохлоруксусной кислоты синтетическим жирным спиртом фракции С12-С14 или С12-C18, или C16-C18 при их мольном соотношении 1,1:1 с последующим взаимодействием полученного алкилхлорацетата с пиридином при температуре 80-90С и мольном соотношении 1:1,0-1,1 в течение 6-9 часов и перекристаллизацией конечного продукта из органического растворителя, имеющего температуру плавления 98-103єС и содержание хлорид-ионов 8,5-9,9%

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Способ получения монофторированных сложных бета-кетоэфиров пиридинила и пиримидинила // 2330844

Соединения карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения и применение // 2335490

Химические соединения, содержащая их фармацевтическая композиция, их применение (варианты) и способ связывания er и er -эстрогеновых рецепторов // 2352555

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), включая его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, сложные эфиры и амиды, обладающим способностью связывать ER - и ER -эстрогеновые рецепторы, к фармацевтической композиции на их основе, к вариантам применения предлагаемых соединений в изготовлении лекарства и к способу связывания ER - и ER -эстрогеновых рецепторов

Производные пиридина в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы iv // 2353617

Способ получения органических соединений // 2360903