Способ получения 2,5-диметил-4-метилен-1,3-оксатиолана
О П И C А Н И Е 405898
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 21 II I.1972 (¹ 1763637/23-4) с присовдинением заявки №вЂ”
Приоритет—
Опубликовано 05.XI.1973. Бюллетень № 45
Дата опубликования описания 15.IV.1974
М. Кл. С 07d 89/06
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретеиий и открытий
УДК 547.77.07(088.8) Авторы изобретения
Б. А. Трофимов, С. В. Амосова и В. К. Воронов
Заявитель
Иркутский институт органической химии
Сибирского отделения AH СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2,5-ДИМЕТИЛ-4-МЕТИЛ EH-1,3-0КСАТИОЛАНА е Ща
Ъ / сн
Изобретение относится к способу получения нового гетероцикла — 2,5-диметил-4-метилен-1,3-оксатиолана общей формулы который может найти применение в качестве мономера и биологически активного вещества.
Известен способ получения производных
1,3-оксатиолана путем взаимодействия альдетидов или .кетонов с мвркаптоэтанолом или его производными.
Предлагается способ получения 2,5-диметил-4-метилен-1 3-оксатиолана взаимодействием ацетилена с сульфидом щелочного металла в присутствии воды и щелочи в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
С целью достижения оптимального выхода целевого продукта лроцесс целесообразно вести при 75 — 90 С и концентрации щелочи 4—
6 моль/л в среде полярного апротонного растворителя, например диметилсульфоксида, а количество воды ограничивать кристаллизационной и гигроскопической водой реагвнтов.
Выход целевого продукта — 15%.
П р и м е,р 1. 240 г Na,S 9НеО .и 56 г КОН в 200 мл диметилсульфоксида нагревают 4 час при 80 С во вращающемся автоклаве емкостью
2 л под давлением ацетилена (начальное давление 16 атм; всего подают 64 л, ацетилена).
В:результате пврегонки получают широкую фракцию с т. кип, 49 — 150 С, органический слой (28 г) которой отделяют от водного и сушат К СОз. Повторной разгонкой выделяют
12,5 г (9,1%) 2,5-диметил-4-метилен-1,3-оксатиолана, т. кип. 64 С/30 мм рт. ст; nä 1,4995, 15 У о 1 0277
Найдено, %: С 55,31; Н 7,78; S 24,62.
СоН Вычислено, %: С 55,34; Н 7,66; S 24,62. Пример 2. 120 г Na S 9Í Î .и 28 г КОН в 100 мл диметилсульфоксида нагревают 4 час при 80 С во вращающемся автоклаве емкостью 1 л под давлением ацетилена (начальное давление 20 атм; всего подают 40 л ацетилена). В результате перегонки:получают широкую фракцию с т. кип. 45 †1 С, органический слой (18,5 г) которой отделяют от водного и сушат К СОз. Повторной разгонкой выделяют 10,7 г (15,4%) 2,5-диметил-4-метилен-1,3-оксатиолана, т. кип. 64 С/30 мм рт. ст. 405898 Составитель А. Свиридова Техред А. Камышникова Редактор 3. Горбунова Корректор Н. Аук Заказ 209/9 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5 Тип. Харьк. фил. пред. «Г1атент» Предмет изобретения 1. Способ получения 2,5-диметил-4-метилен-1,3-оксатиолана, отличающийся тем, что, ацетилен подвергают взаимодействию с сульфидом щелочного металла в присутствии воды и щелочи в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут,при 75 — 90 С и концентрации щелочи 4 — 6 моль/л в,среде полярного апротонного растворителя, например диметилсульфоксида, а количество воды ограничивают кристаллизационной и гигроскопической водой реагентов.