Способ получения комплексных соединений фенил(алкил)- мочевины с хлористым йодом
ОЛ ИСАН ИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
405874
Союз Советских
Социалистииеских
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 13.1.1972 (№ 1737640/23-4) с присоединением заявии №вЂ”
Приоритет—
Опубликовано 05.XI.1973. Бюллетень № 45
Дата опубликования описания 18.IV.1974
М. Кл. С 07с 127/16
Гасударственный комитат
Совета Министров СССР по делам иэобретвний и открытии
УДК 547.495.2.07 (088.8) Авторы изобретения
Г. Ф. Дрегваль, P. И. Розвага и В. Е. Петрунькин
Всесоюзный научно-исследовательский институт гигиены и токсикологии пестицидов, полимеров и пластических масс
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
ФЕНИЛ(АЛКИЛ)-МОЧЕВИНЫ С ХЛОРИСТЫМ ЙОДОМ
Изобретение относится к синтезу физиологически активных соединений на основе комплексных соединений производных мочевины
:и поливалентного йода. .Известен способ получения координа ционных воединений мочевины с треххлористым йодом действием тетрахлорйодата калия на мочевину в органическом, растворителе.
Предлагаемый способ получения комплекс,ных соединений,фенил (алкил) -мочевины с хлористым йодом состоит во взаимодействии
N-дихлорйодпроизводного фенил (алкил) -мочевины с,избытком воды.
П.р,и м е р 1. Смесь 7,15 г (0,052 люль) фенилмочевины и 20,00 г (0,052 моль) 95% ;ного тетрахлорйодиата калия (КIС1 ) в 50 мл сухого хлороформа нагревают 20 — 25 мин на водяной бане при 60 — 65 С до полного прекращения выделения хлористото водорода.
Отфильтровывают хлористый,калий, при этом фильтрат расслаивается: верхний слой — хло,роформ, нижний — светло-красное масло. После упаривания хлороформа в вакууме получают 16,85 г (96,2%) масла, пй 1,6730, часть которого растворяют,в хлороформе и перео.саждают четыреххлористым углеродом. После упаривания,растворителей в вакууме вели20 чина ао для маслообразного продукта не .изменяется. Полученное вещество представляет собой N-дихлорйод-N-фенилмочевину.
К 4,65 г (0,014 моль) N-дихлорйод-N-фенилмочеьины при тщательном перемешивании прибавляют небольшими порцикми 20 мл дистиллированной воды. Масло быстро превращается в кристаллический продукт, .который отделяют и сушат. Получают 3,00 г (99%) комплекса (CgHgNHCONHg) е1С1.
После, кристаллизации из этанола образу.ются бесцветные иглы, т. пл. 185 — 187 С.
Найдено, %: С 38,93; Н 3,29; (CI+I) 37,86.
С14Н1в Сll N40g.
Вычислено: %: С 38,86; Н 3,74; (Cl+I) 37,52.
УФ-спектр; m,» 247 нм;1д- 4,90.
Для исходной фенилмочевины,„237 нм, 15 lge 4,22.
ИК-спектр, см- 500, 610, 675, 720, 780, 820, 880, 1010, 1070, 1095, 1120, 1260, 1280, 1360, 1400, 1490, 1550, 1590, 1620, 1660, 3220, 3300 †33, 3430.
iH р,и м е р 2. К 8,55 г (0,24 люль) N-рпхлорйод-N-фенил-N -метилмочевины при тщательном перемешивании прибавляют небольтпими порциями 40 мл дистиллированной воды. Через несколько минут масло кристаллизуется. Твердый продукт отделяют и сушат. Получают -5,12 г (89,9%) комплекса (CgHgNHCONHCHg) p ICl, который после кристаллизации имеет вид бесцветных кристаллов, т. пл. 185 — 187 С.
Найдено, %: С 41,29; Н 3,95; (Cl+I) 35,33.
405874
С fgHgpCI IN40g °
Предмет изобретения
Составитель Л. Епишина
Техред Т. Ускова
Редактор Л. Давыдова
Корректор А. Степанова
Заказ 209 Изд. № 252 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
Вычислено, %: С 41,52; Н 4,32; (Cl+I) 35,14.
1П.р.и мер 3. К 5,26 г (0,012 моль) N-дихлорйод-Х;фен ил-N -циклотексилмочевины при тщательном перемешивании прибавляют 50 мл дистиллированной воды. Через 10 мин маслообразны|й продукт кристаллизуется. Твердую часть отделяют, сушат и получают 3,64 г (92,8%) комплекса (СаНаМНСОКНСвН11) 2 ICI, имеющего вид:бесцветных кристаллов. После кристаллизации .из метанола, т. пл. 2О6—
208 С.
:Найдено, %: С 53,32; Н 5,60; (Cl+I) 27„29.
СмНзаС11М402.
Вычислено, %: С 53,02; Н 6,10; (Cl+I) 27,61.
Способ получения комплексных соединений фенил (алкил)- мочевины с хлористым
10 йодом, отличающийся тем, что N-дисхлорйодпроизводное фен ил (алкил) -мочевины обрабатывают,избытком воды с последующим выделением целевого продукта, известными приема м,и.
