Способ получения 1,4-дигидрокарбазола
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
399506
Союз Советски1т
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 29.Х1.1971 (№ 1719846/23-4) .Ч. Кл. С 07d 27/84 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано ОЗ.Х.1973. Бюллетень № 39
Дата опубликования описания 19.II.1974
Гооударотвенный комитет
Совета Министров СССР оо делам изооретений и открытий
УДK 547.759,32.07(088.8) Авторы изобретения
T. Файзиев и А. Сафаев
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ 1,4-Д И ГИДРО КАРБАЗОЛА
Изобретение относится к области получения
1,4-дигидрокарбазола, который может быть использован в качестве исходного сырья для синтеза ускорителей и ультраускорителей вулканизации каучуков.
Известен способ получения 1,4-дигидрокарбазола восстановлением карбазола натрием в
K1fIIHLU,ем амиловом cIIHpTe. Выход oxo io 40%.
Для повышения выхода целевого продукта предлагается способ получения 1,4-дигидрокарбазола каталитическим гидрированием карбазола в присутствии скелетного никеля, промотированного железом, в среде гетероциклического третичного амина, например пиридина.
Процесс ведут под давлением преимуществен»о 100 — 200 атм.
Выход 64 — 85% от теории.
Такое проведение процесса позволяет также исключить применение взрывоопасного металлического натрия.
Пример 1. В автоклав емкостью 1 л загружают 90 мл пиперкдипа, 10 мл насыпного объема активированного скелетного никеля, промотированного железом (размеры зерен 2,5—
3 мм), и 10 г карбазола. Гидрирование проводят при температуре 100 †2 С, давлении водорода 100 — 200 атм до прекраще|шя поглощения водорода. По окончанию опыта и охлаждения автоклава до температуры 30 — 40 С выпускают избыточньш водород и выгружают катализатор, от которого отгоняют пиперидин.
Продукт (1,4-дигидрокарбазол) очищают перекристаллизацией с петролейным эфиром.
Выход 8,6 г (84,9% от теоретического), т. пл.
228 †2 С. Полученньш 1,4-дигндрокароазол
10 идентифицирован даннымн элементарного анализа, температурой плавления, а также получением Х-производных. Сравнительные данные полученного 1,4-дигндрокарбазола с литературными данными представлены в таблице.
Г р и м е р 2. Процесс ведут в аналогичных условиях. В качестве растворителя применяется ннридин или мстнлпиридины (метилпиперидины).
20 Результаты аналогичны (при использовашш в качестве растворителя пириднна и его алкплпроизводных- расход водорода значигсльно увеличивается, так как гидрируется также раство;зитель).
Выход 1,4-дигидрокарбазола 6,5 г (64,2,р от теоретического).
Литературные данные
Получено по предлагаемому способу нптрозосоедине растворяе гс я т. пл., С т. кип. т. пл., С, OC
1! т. киrr. т. пл., С.
ОС пикрат, т. пл., С ппкрат, т. пл., С
337-338
70 — 72
72 — 73
229
228-229
337 в толуоле, ацетоне, эфире в толуоле, ацетоне, эфире
Предмет изобретения
1. Способ получения 1,4-дигидрокарбазола восстановленисзи карбазола в присутствии катализатора в среде растворителя, от,гичаюшийся тсм, что, с целью повышения выхода, процесс ведут под давлением в присутствии скеСоставитель И. Бочарова
Тскред T. Ускова
Редактор Т. Загребельная
Koppeêòî.s В. Жолудева
Заказ 252/10 Изд. X 58 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного ко. .и.сI J Совета Министров СССР по делам изобретений и открьгпш
Москва, jK-35, Раушская ваб., д. 4,5
Типография, r:ð. Сапунова, 2
178 †1 (из бензола красноватокорпчневого игольчатой формы) ! нптрозо-, соедпне- Раствоние, рвется ,т, пл., С ., 1
179 †1 (из бензола красноватокоричнсвого игольчатой формы) летного никеля, промотированпого железом, в среде гстероциклического третичного амина, i анрнмср пирпдина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличаюшийся тем, что процесс ведут под давлением 100 — 200 ать.
