Способ получения солей 2- или 4-аминохинолинов

Авторы патента:

Г. П. Петюнин , В. Н. Петюнина

C07D215/38 - атомы азота (с нитрогруппами C07D215/18)

398546

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Совхоз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 26.VIII.1971 (№ 1694597/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 27.1Х.1973. Бюллетень ¹ 38

Дата опубликования описания 27Л .1974

N. Кл. С 07d 33/52

Гасударственный камнтет

Совета Мнннстрав СССР па делам изобретений н открытий

УДК 547.831.07 (088.8) Авторы изобретения

Г. П. Петюиин и В. Н. Петюнииа

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

СОЛЕЙ 2- ИЛИ 4-АМИНОХИНОЛИНОВ

Изобретение относится к способу получения новых производных хинолинового ряда, которые могут найти применение для получения биологически активных веществ, а также для аналитических целей, Известен способ получения солей хинолпновых оснований, заключающийся в ом, что хинолиновое основание подвергают взаимодействию с мекоиовой кислотой в растворе этанола при нагревании.

Используя в известном способе в качестве исходных веществ 2- или 4-аминохинолин и эфиры соответствующих кислот, получают ряд новых соединений, которые могут найти практическое применение.

Предлагаемый способ получения солей 2или 4-аминохинолинов общей формулы где Я обозначает

С,Н,ООССОО0, С,Н,ЫНСОСОО, С,Н,ООССОО, С,Н,ХНИНСОСО00, СонзСН = И вЂ” NHCOC000, заключается в том, что 2- или 4-аминохинолин подвергают взаимодействию с эфиром соотвстствуюгцсй моноалкилщавслевой или оксаминовой или гидразинощавелевой кислоты в

5 среде протонного растворителя, например

960/ -ного этанола.

Процесс можно проводить при нагревании или при комнатной температуре до исчезновения щелочной реакции (проба на универ10 сальну|о индикаторную бумажку) . Целевой продукт выделяют известным способом, Выходы от 60 до 90, 0.

Из исследованных 2-, 3-, 4-, 5- и 8-аминохинолинов с вышеназванными эфирами обра15 зуют соли лишь 2- и 4-аминохинолины, остальные амины вступают в обычную реакцию ацицирования с образованием эфиров хинолиноксаминовой кислоты или соответствующих оксамидов.

Пример 1. Моноэтилоксалат 4-ампнохинолиния (1) .

К раствору 1,44 r (0,01 моль) 4-аминохинолина в 5 мл 960/О-ного этанола прибавляют

25 1,9 г (0013 моль) диэтилоксалата в 5 мл этанола и нагревают (1 час) до исчезновения щелочной реакции (проба на универсальную лакмусовую бумажку). Большую часть спирта отгоняют, а к остатку прибавляют двухкрат30 ный объем эфира. Выделившееся масло при

39М46

Моноалкилоксалаты, оксаминаты и гидразинооксалаты аминохиноланов

Форма кристаллов (растворитсль для кристаллизации) в ход, ОО

Вычислено:

Найдено:

Бруттоформула

Т. разл., ОС

Соеди- ПоложсR ние NH нение

148 вЂ 1

10,81 C sHl,N O 10,69

Пластинки (изопропанол)

То же (этанол)

Призмы (этанол)

Иглы (этанол)

Призмы (вода) 90

CçÍ-OOCCOOH

С, Н, 1 1.,О, С,зНь,Х,О, С,-,H»N,,OÄ

Cl8H1iiN4O3

13,73

10,73

17,58

16,93

65,4

81,5

60,5

13, 59

10,69

17,28

16,67

С,,H;NHCOCOOH

C H,-ООССООН

С, H„,14НИНСОСООН

C„H„,ÑÍ- N вЂ” ХНСОСООН

170

141 вЂ” 143i

214

136

Предмет изобретения

1(нг ца

Н где R обозпачает Сз1-1зООССОО0, СеЕ IsN11СОСОО(1, С,1-1,1х)1-1И-IСОСОО >, вЂ” NHCOC0O0, СаНьС11= NвЂ”

Составитель Г. Мосина

Техрсд Л. Богданова

Корректор Т. Хворова

Редактор Е. Хорина

Заказ 553ф Изд. М 1086 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4)5

Типография, пр. Сапунова, 2 потирании палочкой закристаллизовывается.

Осадок отфильlpoBblBBIQT и кристаллизуют.

Аналогично получены N-фепплоксамицат 4амицохиполиппя (I I ) H liloHo THлоксалат 2амипохиполиция (111) .

Пример 2. N-Фепилгидразипооксалат 4амипохицолиппя (IV).

Получен при сливации спиртовых растворов

1,44 г (0,01 моль) 4-амицохицолпца и 2,08 г

1. Способ получения солей 2- пли 4-амицохинолицов общей формулы (0,01 моль) этилового эфира фсцилгидразипощавелевои кислоты (конец реакции определяют, как в предыдущем опыте) . Выделившийся при стоянии осадок отфильтровывают и кристаллизуют.

Аналогично получакат бсцзилидецгидразинооксалат 4-амицохиполиция (V).

В таблице показаны основные константы полученных соедипешш, отличающийся тем, что 2- нлп 4-амипохиполиц подвергают взаимодействию с эфиром соответствующей моцоалкилщавелевой или оксамиповой или гидразипощавелевой кислоты в среде протонного растворителя с по15 следующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, о тл и ч а ю шийся тем, что в качестве растворителя используют этапол.

20 4. Спосоо по п. 1, отл ич а ющи йся тем, что процесс проводят при нагревании или при ком па гпой температуре до исчезповеппя щелочной среды,

Способ получения солей 2- или 4-аминохинолинов

Похожие патенты:

Способ получения n.[p- // 195456

Способ получения 4-алкили 4-ариламинохинолинов // 122751

Способ получения монои диалкилированных производных аминохинолинов // 65640

Способ получения аминоинолинов и их сульфопроизводных // 28215

Производное 1,3-дигидро-2h-имидазо/4,5-b/хинолин-2-она в качестве ингибитора фосфодиэстеразы, способ его получения, промежуточные для него, фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2127273

Изопропиламид 2-(4-хлоранилино)цинхониновой кислоты, проявляющий противовоспалительную и анальгетическую активность // 2130018

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно к изопропиламиду 2-(4-хлоранилино)цинхониновой кислоты формулы: обладающего противовоспалительной и анальгетической активностью, что позволяет предположить возможность его использования в медицине в качестве лекарственного средства для лечения воспалительных процессов

Амидинопроизводные, их применение и фармацевтическая композиция // 2136661

5-нитрофурфурилиденгидразид 2-амино-5,6,7,8- тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты // 2136679

Соединения 7-(2-имидазолиниламино) хинолина, пригодные в качестве агонистов альфа-2-адренорецептора // 2161967

Изобретение относится к области органической химии и медицины и касается новых производных хинолина общей формулы I, где R представляет незамещенный C1-С3-алкил или C2-С3-алкенил; R1 -цианогруппа, которые являются агонистами альфа-2-адренорецептора и могут использоваться при получении лекарственных средств, пригодных для лечения заложенности носа, глаукомы, диареи, астмы

Антагонисты ноцицептина, производные амида, аналгетик, способ инициирования антагонистического действия к ноцицептину, способ лечения боли, фармацевтические композиции // 2202344

Гетероциклические соединения, содержащие сульфонамидные группы, промежуточное соединение и антиангиогенный агент на их основе // 2239631

Изобретение относится к сульфонамидсодержащему гетероциклическому соединению, представленному формулой (I), к его фармацевтически приемлемой соли и их гидратам где значения A, B, K, T, W, X, Y, U, V, Z, R1 указаны в п.1 формулы изобретения

Амиды r-2-(аминоарил) пропионовых кислот для применения при предотвращении активации лейкоцитов // 2268263

Изобретение относится к амидам R-2-аминоарилпропионовых кислот и фармацевтическим композициям, их содержащим, которые могут использоваться для предотвращения и ингибирования рекрутинга и активации лейкоцитов и для лечения патологий, непосредственно зависимых от указанной активации

Производные пиридина и хинолина, способ их получения, фармацевтическая композиция, применение соединений для лечения заболеваний, ассоциированных с dpp-iv // 2285693

Способы получения производных 1-[2-(бензимидазол-1-ил)хинолин-8-ил]пиперидин-4-иламина // 2323214

Изобретение относится к способу получения соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, простого эфира, сложного эфира, амида, гидрата или сольвата; где каждый R1, R2 и R 3 независимо выбран из группы, состоящей из Н, (C 1-C6)алкила, (C1 -C6)циклоалкила, галогено, циано, CF 3, дифторметокси, трифторметокси, -O(C1 -C6)алкила, -O(C3 -C6)циклоалкила и -NR12 R13; где R4 представляет собой -(CR5R6) mH или -(CR7R8 )n(4-10-членный) ароматический или неароматический гетероцикл, содержащий один или более чем один гетероатом, каждый из которых выбран из О, S и N, где m представляет собой целое число в интервале от 1 до 5, где n представляет собой целое число в интервале от 0 до 5, где указанный 4-10-членный гетероцикл, когда он является ароматическим, возможно замещен 1-3 заместителями R9, и где указанный 4-10-членный гетероцикл, когда он является неароматическим, возможно замещен 1-3 заместителями R10 по любому положению и возможно замещен 1-3 заместителями R11 по любому положению, не являющемуся смежным с гетероатомом или непосредственно присоединенным к гетероатому; где каждый R5, R 6, R7 и R8 независимо выбран из группы, состоящей из Н и (C 1-C6)алкила; где каждый R 9 независимо выбран из Н, (C1-C 6)алкила, (C3-C6 )циклоалкила, галогено, циано, CF3, дифторметокси, трифторметокси, -O(C1-C 6)алкила, -O(C3-C 6)циклоалкила и -NR14R 15; где каждый R10 независимо выбран из Н, (C1-C6)алкила и (C3-C6)циклоалкила; где каждый R11 независимо выбран из галогено, циано, CF3, дифторметокси, трифторметокси, -O(C1-C6)алкила, -O(C3-C6)циклоалкила и -NR16R17; где R 12, R13, R14 , R15, R16 и R 17 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, (C 1-C6)алкила и (C3 -C6)циклоалкила; где каждый из вышеупомянутых (C1-C6)алкильного, (C3-C6)циклоалкильного, -O(C1-C6)алкильного и -O(C3-C6)циклоалкильного заместителей, где они есть, может быть возможно независимо замещен заместителями в количестве от одного до трех, независимо выбранными из группы, состоящей из галогено, циано, амино, (C 1-C6)алкиламино, [(C 1-C6)алкил]г-амино, пергалогено(C 1-C6)алкила,пергалогено(C 1-C6)алкокси, (C1 -C6)алкила, (C2-C 6)алкенила, (C2-C 6)алкинила, гидрокси и (C1-C 6)алкокси; включающий взаимодействие соединения формулы II где ВОС представляет собой трет-бутоксикарбонил, и R1, R2, R 3 и R4 являются такими, как определено выше для соединения формулы I, с алкоксидом металла в присутствии воды с получением соединения формулы I